Бутен геометрические изомеры цис и транс

Об относительной термодинамической устойчивости геометрических изомеров можно судить по свободной энергии образования, если она известна. Так, например, свободная энергия образования транс-бутена-2 при 25° на 0,69 ккал/моль больше, чем 1 ыс-изомера. Следует отметить, что эта величина меньше, чем соответствующая разность в энтальпии (0,95 ккал/моль), так как 1 с-бутен-2 обладает энтропией, на 1,04 кал/моль-град большей, чем транс-изомер . [c.328]

Укажите, для каких из указанных ни-соединений возможна геометрическая цис-транс-изомерия, и изобразите структуры изомеров а) 2,3-дихлорбутан б) 2,3-дихлор-2-бутен [c.438]

Величина константы спин-спинового взаимодействия часто характеризует природу двух взаимодействующих протонов (см. приложение Б) и зависит как от их химических свойств, так и от пространственного расположения. Таким образом, значения J могут быть использованы не только в целях химической идентификации, но также и при исследовании конформационной и геометрической изомерии. В настоящей задаче синтезируют цис- и транс-изомеры бутен-2-овой кислоты и по величине /ар определяют их геометрическую конфигурацию. Из других примеров известно, что константа спин-спинового взаимодействия транс-протонов больше соответствующей константы для г ис-протонов (приложение Б). [c.136]

Если кроме двух одинаковых групп присоединяется третья такая же группа, то геометрическая изомерия исчезает. Например, если в цис- или транс-бутене-2 вместо водорода введем третью метиловую группу, то полученный 2-метил-бутен-2 или три-метилэтилен геометрической изомерией обладать не будет. [c.81]

MOB (кружки, заштрихованные в клетку) связан с различными заместителями метильной группой (косо заштрихованные кружки) и атомами водорода (незаштрихованные кружки). Положение их относительно двойной связи и друг относительно друга может быть различным. В одном случае обе метильные группы находятся по одну сторону двойной связи, а атомы водорода — по другую, во втором — и метильные группы, и атомы водорода находятся по разные стороны двойной связи. Следовательно, бутен-2 существует в виде двух веществ с различным пространственным строением. Эти стереоизомеры называются цис-изомером (заместители по одну сторону) и транс-изомером (заместители по разным сторонам), а сама изомерия — геометрической изомерией, или цис-транс-изомерией. Цис-транс-изомеры различаются по своим физическим и химическим свойствам. [c.47]

Модели каких углеводородов при этом получены Зарисовать их и написать структурные формулы. Чем они отличаются Могут ли цис-, транс-изомеры свободно переходить один в другой Если нет, то почему Назвать полученные бутилены по женевской номенклатуре, добавив к названиям приставку с указанием геометрического изомера. При этом учесть, что цис означает по эту сторону , а транс — по ту сторону . Что образуется в случае присоединения водорода к цис- и транс-бутенам Тождественны ли полученные продукты и почему [c.36]

Как правило, геометрические изомеры отличаются друг от друга по физическим свойствам не менее, чем структурные изомеры. Однако в реакциях, доказывающих структуру, геометрические изомеры ведут себя одинаково, что и понятно, так как их структура идентична. Так, и цис-, и транс-бутен-2 каталитически гидрируются, давая один и тот же бутан в результате озонирования каждый из них превращается в две молекулы ацетальдегида при действии НВг они превращаются в один и тот же 2-бромбутан и т. д. [c.246]

Число структурных изомеров у алкенов больше, чем у алканов, так как одновременно с изомерией, обусловленной разветвлением цеии, возможна изомерия положения двойной связи. Кроме того, для алкенов характерна пространственная (геометрическая) изомерия например, существуют г ис-бутен-2 и трамс-бутен-2. Так как свободного вращения по двойной связи алкена в обычных условиях не происходит, метильные групиы в бутене-2 могут быть фиксированы по одной стороне двойной связи (г /с-изомер) или по противоположным сторонам (/п/7анс-изомер). Для обозначения геометрических изомеров предложены также буквенные обозначения Z для цис- (от нем. zusammen — вместе) и Е для транс- изомера (от нем. entgegen — напротив). [c.103]

Отметим, что образуется в основном транс-бутен-2 Л), как более стабильный геометрический изомер Рднако известны случаи, когда образуется в основном е замещенный алкен (правило Гофмана) Более под-0 о правилах Зайцева и Гофмана см в [10, с 543-561] На соотношение реакций 5 2 и Е2 существенное влия-оказывает природа алкильного радикала Пространственные затруднения имеют место для 5 2 и в случае третичных алкилгалогенидов, но для Е2 и они не существенны, поэтому такие алкилгалоге-легко реагируют по Е2 типу [c.455]

Разложение ацетата октанола-2 также следует общему первому порядку, причем образуются три изомера октен-1 и цис- и транс-октен-2. Опыты с участием олефина-1 показали, что двойная связь в молекуле не мигрирует. Ранее было показано [3], что геометрические изомеры также не претерпевают взаимных превращений когда бутилацетат разбавляли цис-6утетм.-2, последний оставался в неизменном виде в конечной смеси с бутеном-1, образовавшимся в реакции. [c.80]

Смитт, Эберли исотр. [1131] описали и транс-полиэфиры, полученные поликонденсацией геометрических изомеров бутен-2-диола-1,4 и этилендикарбоновых-1,2 кислот. [c.85]

Смит, Эберли и сотр. [1131] изучали гидрирование полиэфиров, полученных на основе геометрических изомеров бутен-2-диола-1,4 и этилендикарбоновых-1,2 кислот. Они нашли, что при гидрировании цмс-транс-полиэфиров гидрирование трансчасти в полиэфире происходит только после насыщения цис-части. Эти авторы также установили, что 1( с-полиэфиры под влиянием перекиси бензоила превращаются в полиэфир сшитого строения, образуя прозрачную пленку. Превращение в трехмер линейных транс-полиэфиров протекает медленнее, чем аналогичное превращение г ис-полиэфиров. При омылении полиэфиров были выделены исходные вещества. [c.108]

Тиглиновая и ангеликовая кислоты (2-метил-бутен-2-кисло-та-1). Обе эти кислоты имеют одинаковую эмпирическую формулу СзНвОг, являясь геометрическими изомерами. Тиглиновой кислоте соответствует транс-конфигурация, а ангеликовой — ц с-конфигурация [c.30]

Изомеризация углеродного скелета. Простейщим примером такого рода может служить превращение и-бутана в изобутан или л -ксилола в и-ксилол. Частным случаем изомеризации углеродного скелета является кольчато-цепная изомеризация, например пропилена в циклопропан или метилциклопентана в циклогексан. Изомеризация бутена-1 в г/мс-бутен-2 может служить примером изомеризации положения двойной связи между атомами углерода. Превращение г/мс-бутена-2 в /ярднс-бутен-2 иллюстрирует пример геометрической (пространственной или конфигурационной) изомеризации. К этому типу изомеризации можно отнести превращение г/мс-1,2-диметилциклопентана в транс-, 2-диметилциклопентан. Одним из случаев пространственной изомерии является наличие стереоизомеров, называемых также оптическими, т. е. по-разному вращающих плоскость поляризованного света, например 3-ме-тилгексан. Даже н-алканы, строение молекул которых не является линейным, а зигзагообразным (рис. 118П), могут существовать также в виде поворотных (конфор-мационных) изомеров. Конформационная изомеризация происходит в результате вращения в молекуле атомов (групп атомов) вокруг простых (ординарных С С-связей). Так, например, н-бутан имеет 4 конформационных изомера, из которых энергетически наиболее устойчивой является трансоидная форма. [c.857]

Геометрическая, или цис-транс-изомеризация (в частности, превращение iiU -бyтeнa-2 в транс-бутен-2 или превращение цис-1,2-диметил циклогексана в транс-1,2-диметилциклогек-сан). Такая изомеризация может привести к образованию стерео- или оптических изомеров, имеющих в молекуле асимметричный атом углерода и по-разному вращающих плоскость поляризованного света. Например, З-метилгексан может существовать в виде двух оптических изомеров [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология