Фенолы из солей арилсульфокислот

СУЛЬФОКИСЛОТЫ, МЫЛА и ДЕТЕРГЕНТЫ. О важности сульфокислот свидетельствует уже то, что мы неоднократно упоминали их еще до того, как перешли к рассмотрению органических соединений серы. В гл. 16 мы отмечали, что арилсульфокислоты можно получать при помощи электрофильного ароматического замещения. Образование фенолов при взаимодействии таких сульфокислот с натриевой щелочью обсуждалось в гл. 23. Мы уже несколько раз встречали эфиры сульфокислот в качестве субстратов при нуклеофильном замещении. Синтез сульфамидов, а также их применение для идентификации различных аминов с помощью реакции Гинзберга были описаны в гл. 21. И все-таки о сульфокислотах можно еще многое рассказать. Ниже мы остановимся на использовании солей сульфокислот в качестве моющих веществ, а в конце следующего раздела подробно рассмотрим сульфамиды, обладающие антимикробным действием. Интересно, что в первом случае усилия направлены на то, чтобы соли сульфокислот механически удаляли бактерии во втором же случае стремились к тому, чтобы сульфамидные препараты обладали антимикробной активностью. [c.342]

Фенолы из солей арилсульфокислот щелочным 12 2 2 плавлением [c.326]

Одним из промышленных методов получения фенолов является метод щелочного плавления—плавление солей щелочных метал лов арилсульфокислот со щелочью в присутствии небольшого количества воды [1]. Иногда для поддержания реакционной смеси в жидком состоянии необходимо добавлять воду [2], а в некоторых случаях недостаточно применения одного только едкого натра [3]. В таких случаях применяют или едкий кали или смесь едкого натра и едкого кали. Максимальные выходы обычно получают при температурах 200—350 °С. Получаемый при щелочном плавлении фенолят легко превращают в свободный фенол при подкислении минеральной кислотой. Выходы составляют 65—85%. Этот метод получения фенолов не всегда применим к арилсульфонатам, содержащим такие заместители, как хлор-, нитро- и карбоксигруппы, иногда разрушающиеся под действием высокой температуры и щелочности. [c.281]

Один из промышленных способов получения фенолов— сплавление солей щелочных металлов арилсульфокислот со щелочью в присутствии небольшого количества воды при температуре 200—350°С. Механизм реакции щ чочного плавления оолей арилсульфокислот выглядит следующим образом [c.123]

Арилсульфокислоты и их соли можно быстро определить путем их сплавления с КОН при температуре 380—400°С в атмосфере азота или гелия. Сплавление осуществляют в небольшой нагревательной камере, соединенной с газовым хроматографом. После сплавления к плаву добавляют раствор малеиновой кислоты и определяют количества и типы выделяющихся фенолов методом ГХ [6]. Изомерные сульфокислоты, их аммониевые соли или амиды сначала следует превратить в сульфохлориды, а затем в сульфофториды и определять последние методом ГХ [7, 8]. [c.374]

Арилсульфокислоты в виде солей можно превратить в фенолы путем сплавления со щелочами. Несмотря на экстремальные условия, реакщ1я дает вполне хорошие выходы продукта, за исключением тех случаев, когда субстрат содержит другие группы, которые атакуются щелочью при температуре плавления. Если субстрат содержит активирующие группы, реакцию можно провести в более мягких условиях присутствие дезактивирующих групп тормозит реакцию. Механизм реакции неясен, но образование дегидробензола исключается, поскольку установлено, что кине-замещение не происходит [68]. [c.21]

Исследования термического разложения медных солей арил карбоновых кислот и арилсульфокислот показали, что тольк( арилкарбоновые кислоты могут явиться реальным сырьем дл5 синтеза фенолов. Арилсульфокислоты и диарилсульфоны даю незначительные количества фенолов (до 1—2% на превращен ный исходный продукт). Однако уже при минимально необходи мых для протекания реакции температурах — при 180—190 °С — идет интенсивное термическое разложение сульфокислоты с обра зованием коксообразного остатка и двуокиси серы. ОбразующийС5 эфир сульфокислоты и крезола (или другого фенола) значи тельно устойчивее к гидролизу, чем сама сульфокислота, распа дающаяся на углеводород и серную кислоту. В то же время тер мически сложный эфир сравнительно мало устойчив. [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология