Методы получения фенола

Другой практически важный метод получения фенола из хлорбензола — водный гидролиз, идущий при пропускании паров хлорбензола и воды над специальными катализаторами при 400—450 °С [c.183]

Рис, 108. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона [c.377]

Широко распространенный в настоящее время во многих странах метод получения фенола и ацетона окислением изопропилбензола (кумола) был разработан в 1940 гг. в СССР. Этот метод характеризуется сравнительно простой технологией и высокой рентабельностью. [c.184]

Промышленный метод получения фенола из хлорбензола при действии щелочей состоит в нагревании с 15% раствором едкого натра (2,2—2,5 моль на 1 моль хлорбензола) при 360—390 °С и 28 МПа в трубчатых аппаратах непрерывного действия с добавкой дифенилоксида (15—20 % от массы хлорбензола). [c.182]

Исходным продуктом для другого метода получения фенола служит бензойная кислота, образующаяся при окислении толуола. Так как Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран, использование их для получения фенола особенно ценно. [c.325]

При взаимодействии пропилена с бензолом образуется изопропилбензол (кумол). Изопропилбензол является высококачественной добавкой к автомобильному и авиационному топливу. В на-. стоящее время большие количества его расходуются для получения а-ме ТИЛ стирол а, а также фенола и ацетона. При окислении изопропилбензола сначала образуется гидроперекись изопропил-бензола и далее фенол и ацетон. Метод получения фенола и ацетона через изопропилбензол впервые был разработан в СССР. Он весьма перспективен. По указанному методу работает много заводов как в СССР, так и за рубежом. [c.77]

В табл. 1, в левом столбце, приведены ароматические углеводороды, представляющие в настоящее время наибольший интерес в нефтепереработке, и отмечаются соответствующие конечные сульфонаты (или химикалии, включающие в качестве промежуточных продуктов сульфонаты углеводородов), представляющие фактический или потенциальный интерес для потребителей, а также основные направления использования таких химикалий. Производство указанных выше ароматических углеводородов, а также перечисленных в таблице продуктов неуклонно растет. Конечно, углеводороды, получаемые из каменноугольного дегтя, применяются больше для многих других целей, а не для приготовления сульфонатов. В тех случаях, где сульфонат является нежелательным конечным продуктом (например, для фенола, крезолов или резорцина), приемлемы другие препаративные методы, позволяющие избежать сульфирования как промежуточной стадии. Замечательным примером этого типа методик является метод получения фенола из кумола, при котором ацетон (побочный продукт реакции) имеет значительно более высокую стоимость, чем побочный продукт, получаемый при процессе сульфирования (натрий бисульфит). [c.515]

Напишите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных методов получения фенола 1) из хлорбензола, 2) из бензолсульфокислоты, 3) из изопропилбензола (кумольный метод Сергеева). Рассмотрите механизмы реакций I к 2. Какое преимущество перед другими имеет кумольный метод Из какой фракции каменноугольной смолы получают фенол [c.164]

В результате хлор вообще не расходуется, а суммарный процесс сводится к окислению бензола в фенол. Несмотря на это усовершенствование, хлорные методы получения фенола постепенно исчезают, но с их помощью синтезируют некоторые производные фе-но.юв, например м-нитрофенол [c.178]

Первым промышленным методом получения фенола явилось выделение его из КУС. Однако вследствие низкого выхода продукта (0,05 кг на 1 т угля), он скоро потерял значение и на смену ему пришли синтетические методы производства из ароматического сырья. [c.354]

Ниже сопоставлены разные методы получения фенола (в уел, ед, на 1 т фенола) [c.375]

Применялись в промышленности и хлорные методы получения фенола — щелочной гидролиз хлорбензола [c.157]

Напишите реакции, лежащие в основе технических методов получения фенола а) из бензолсульфокислоты б) из хлорбензола в) из кумола (изонропилбензола). Укажите условия. В чем преимущество кумольного метода перед другими [c.169]

Такой метод получения фенола самый старый, первый заво 1 в Германии был построен в 1840 году. [c.39]

В последнее время исследован метод окисления диизопропилбензолов, получающихся в качестве побочных продуктов при алкилировании бензола пропиленом в производстве фенола и ацетона. Указанный метод производства диоксибен-золов имеет много общего с кумольным методом получения фенола и ацетона и позволит получить в крупных промыш- [c.371]

Эта реакция, пожалуй, самый удобный препаративный метод получения фенолов [c.163]

Перспективным методом получения фенола является окисление толуола кислородом воздуха при 220—250° С в присутствии медного катализатора [c.127]

Реакция поликонденсации фенолов с альдегидами является основным методом получения феноло-альдегидных смол, идущих для изготовления пластических масс (фенопластов). Реакция идет по схеме (звездочками указаны возможные места присоединения ме,ти-леновых групп) [c.252]

Одним из промышленных методов получения фенолов является метод щелочного плавления—плавление солей щелочных метал лов арилсульфокислот со щелочью в присутствии небольшого количества воды [1]. Иногда для поддержания реакционной смеси в жидком состоянии необходимо добавлять воду [2], а в некоторых случаях недостаточно применения одного только едкого натра [3]. В таких случаях применяют или едкий кали или смесь едкого натра и едкого кали. Максимальные выходы обычно получают при температурах 200—350 °С. Получаемый при щелочном плавлении фенолят легко превращают в свободный фенол при подкислении минеральной кислотой. Выходы составляют 65—85%. Этот метод получения фенолов не всегда применим к арилсульфонатам, содержащим такие заместители, как хлор-, нитро- и карбоксигруппы, иногда разрушающиеся под действием высокой температуры и щелочности. [c.281]

Наиболее важным промышленным методом получения фенола является ку мольный метод. Он состоит из двух стадий. Вначале алкилированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт—ацетон [c.376]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА [c.509]

Технический метод получения фенола заключается в нагревании хлорбензола с разбавленным раствором едкого натра в автоклавах при температуре 300° и давлении 300 ати. [c.541]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛОВ [c.287]

Мы не будем указывать здесь различных методов получения фенолов, однако отметим следующие промышленные методы получения фенолов сульфирование бензола и гидролиз образовавшегося сулъ-фоироизводственного [c.386]

В связи с этим разработка кумольного метода получения фенола позволила создать кооперированное производство фенола, ацетона и пропиленоксида, используя в качестве гидроперок-сидного соединения гидропероксид изопропилбензола. В этом производстве часть гидропероксида направляется на разложение до фенола и ацетона, а остальное количество его поступает на эпоксидирование пропилена [c.361]

Первое крупное производство гидропероксидов было осуществлено 3 1949 г. в Советском Союзе как составная часть открытого П. Г. Сергеевым, Б. Д. Кружаловьш и Р. Ю. Удрисом кумольного метода получения фенола и ацетона [c.369]

Первым методом получения фенола было выделение его из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании каменного уг. я. Однако вследствие низкого выхода фенола (ж0,05 кг на 1 т VFJ я) таким путем невозможно было удовлетворить растущие потребности в этом продукте. В настоящее время доля каменноуголь-HOI о фенола в общем балансе невелика и продолжает уменьшаться. Ос ювное значение имеют синтетические методы получения фенола, которые можно разделить на три группы хлорные, сульфонатный и окислительные. [c.374]

Нееметря на то-что- химические методы получения изопро-I пилбензола разработаны давно, промышленное производство его осуществили во время второй мировой войны, когда его использовали в качестве добавки к авиационным бензинам. Быстрый рост производства изопропилбензола начался после открытия в 40-х годах кумольного метода получения фенола [c.246]

Бьюли [390] рекомендует для получения фенола с хорошим выходом вести разложение кубового остатка при выС 0К0Й температуре в присутствии кислого катализатора с последующей обработкой водой при 50—100° С. В некоторых патентах [391—393] предлагается расщеплять гидроперекись изопропилбензола на фенол и ацетон серной или хлорной кислотой в присутствии фенола. В уксусной кислоте хлорная кислота расщепляет гидроперекись изопропилбензола почти количественно [340]. В одном патенте-[363] в качестве усовершенствованного метода получения фенола и ацетона рекомендуется после отделения углеводорода пз продуктов расщепления реакцпопную смесь полностью освобождать от H I путем промывки небольшим количеством 1 — 2%-ного раствора лимонной, винной, салициловой или фталевой кислот. [c.304]

Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

Этот технологический процесс был разработан /],ау и до сих пор является основньш методом получения фенола фирмой Dow hem. Со , [c.40]

Эт() 1 технологический процесс был разработан Дау и л,о сих пор является основным методом получения фенола фирмой Dow С hern. Со . [c.40]

Выход фенола по изопропилбензолу превышает 90%. И ацетон получается с хорошим выходом. Поэтому описанный метод расщепления изопропилбензола также удобен для получения ацетона (стр. 151). В СССР кумол-гидроперекисный метод получения фенола и ацетона введен в производство П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом и Б. Д. Кружаловым (1949). [c.367]

Единственнымн общими методами получения фенолов являются реакция первичных ароматических аминов с азотистой кислотой при температуре выше 5 °С (разд. 6.4), а также сплавление [c.84]

Это один из старейших методов получения фенола. В настоящее время этот метод устарел. Полунепрерывность процесса, а также большой расход серной кислоты и каустика — весьма существенные его недостатки. Расход исходных материалов на 1 m фенола составляет бензола 907,2 кг, серной кислоты 1587,6 кг, NaOH 1542,2 кг. Выход фенола равен 85—90% от теоретического [7]. [c.510]

Кумольный метод [9]. Кумольнып метод — новейший метод получения фенола. Первый завод, работающий по этому методу, был построен в 1949 г. в Советском Союзе. Исходным сырьем являются пропилен и бензол. Путем алкилирования бензола пропиленом получают изопронилбензол (кумол) (см. главу X, раздел 4). При окислении изонропилбензола воздухом или [c.510]

Второе место по объему потребления бензола занимает синтез фенола. Фенол является одним из старейших производных бензола. Известно не-ско.лько методов получения фенола пз бензола. Новейший пз них — производство фенола через кумол и гидроперекись кумола. Дальнейший рост мощностей по синтезу фенола происходит только за счет применения этого процесса. При этом процессе бензол сначала алкилируют пропиленом для получения кумола. Затем кумол окисляют в гидроперекись, разложением которой получают фенол в качестве побочного продукта образуется ацетон. Крупнейшим потребителем фенола является производство термореактивных смол, перерабатываемых главным образом на формовочные композиции п прессиорошки. Фенольные пластмассы представляют собой один из старейших видов пластмасс. Они находят широкий сбыт, но им присущи и некоторые недостатки, в частности невозможность производства формованных изделий свет.лых тонов п высокая стоимость формования. Из нанбо.лее перспективных областей применения фенольных смол следует отметить производство фенольных клеев, потребление которых в фанерной промышленности неуклонно растет. [c.249]

В СССР кумольный метод получения фенола был разработан П. Г. Сергеевым, Б. Д. Кружаловым, Р. Ю. Удрисом и М. С, Немцовым, а первый завод большой мощности был введен в эксплуатацию в СССР в 1949 г. в США это производство было начато в 1953 г. — Прим. ред. [c.23]

Для этого метода получения фенолов в качестве окислителей используют перекись водорода в смеси уксусной и серной кислот [3], перекись водорода и эфират трехфтористого бора [41, трифтор-надуксусную кислоту [51, ди-/пре/7г-бутилперекись [6] и смесь трехфтористого бора и трифторнадуксусной кислоты [7]. Из всех этих окислителей самым подходящим является последний. Он дает 88%-ный выход мезитола из мезитилена, однако во всех других реакциях окисления, осуществленных к настоящему времени, получены меньшие выходы так, например, бензол дает лишь следы фенола. При окислении углеводородов с бензольным кольцом обычно получают в качестве побочных продуктов циклогексадиеноны и дифенилметаны. Поэтому окисление надкислотой, по-видимому, может применяться ограниченно лишь для получения таких фенолов, которые защищены алкильными группами. [c.295]

Эта интересная реакция не только необычна по ориентации, т. е. внедрению кислорода в орто-положение по отношению к карбоксильной группе, но и достаточно эффективна для использования ее в качестве промышленного метода получения фенола. Она, вероятно, протекает с образованием промежуточного арилмедного соединения [24] [c.299]

Кроме ука.чанных выше с11нтетическнх методов получения фенола, имеет значение синтез фенола из хлорбензола, нагреванием последнего с 6—8%-ным водным раствором едкого натра при 300 и давлении 150— 200 ат в присутствии катализатора (меди) [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология