Риттер, реакция получения амино

Реакция Риттера подробно рассмотрена в гл. 18, разд. Г.4, посвященной амидам карбоновых кислот. Это отличный метод получения аминов с третичными или вторичными алкильными группами. [c.544]

При получении аминов типа НзСМНз, в которых с атомом азота связана трет-алкильная группа, очень хороший результат во многих случаях дает реакция Риттера — взаимодействие спирта или алкена с нитрилом или цианистым водородом. При этой реакции в результате действия концентрированной серной кислоты на алкен происходит образование карбониевого иона [уравнение (19-1)] взаимодействие карбониевого иона с парой электронов азота КСМ [уравнение (19-2)] и последующий гидролиз приводят сначала к соответствующему амиду и затем — к амину [уравнение (19-3)]. Ниже в качестве примера приведено получение /прет-бутиламина (КС=М может быть как алкилцианидом, например ацетонитрилом, так и цианистым водородом). [c.51]

Первоначально образующийся продукт таутомеризуется в N-алкиламид. В реакцию вступают только спирты, дающие достаточно стабильные карбокатионы (вторичные, третичные, бензильные и т. д.) первичные спирты не реагируют. Карбокатион не обязательно генерировать пз спирта, его можно получать протонированием олефинов пли из других источников. Все эти реакции носят название реакции Риттера [564]. H N также вступает в реакцию, давая в качестве продуктов формамиды. Поскольку амиды (и особенно формамиды) легко гидролизуются до аминов, то реакция Риттера служит методом осуществления превращения R 0H->R NH2 (см. т. 2, реакцию 10-48) и алкен К МНг (см. реакцию 15-8) в тех случаях, когда R способен образовывать относительно стабильный карбокатион. Реакция особенно полезна для синтеза третичных алкиламинов, поскольку альтернативных путей получения таких соединений немного. Реакцию можно распространить и на сппрты, не способные давать стабильные карбокатионы (например, 1-деканол), путем обработки спирта РЬгСС1+Sb le или другой аналогичной солью в нитриле в качестве растворителя [565]. [c.416]

Для получения N-замещенных амидов могут быть использованы изопарафины С этой целью изопарафины обрабатывают концентрированной серной кислотой, нитрилами (или цианистым водородом) и соединениями, дающими в условиях реакции ионы карбония (олефины, спирты, алкилгалогениды). Первая стадия реакции заключается в переносе гидрид-иона от изопарафина к иону карбония . При этом из изопарафина образуется новый ион карбония, который далее реагирует по обычной схеме реакции Риттера (см. стр. 255). Например, из изопентана в присутствии нитрила, трет-бутанола и серной кислоты после гидролиза образовавшегося амида получен 2-амино-2-метилбутан. (наряду с трет-бу-тиламином). Выходы достигают 78%. [c.254]

Риттера реакция 1, 155 2, 89 3, 663 сл. 4, 196 сл.. 398, 400, 415 алкенов 3, 23 аминов получение 3, 14 жирных кислот производных получение 11, 58 Риттера реакция, реагенты [c.112]

Реакция Риттера (1948 г.). По этому методу синтеза первичных аминов, который в особенности пригоден для получения соединений с трвг-алкильными группами, труднодоступных другими способами, спирты или алкены вводят в реакцию с синильной кислотой или нитрилами з присутствии концентрированной серной кислоты [c.485]

Применение реакции. Наиболее широкое применение реакция Риттера находит при синтезе Ы-алкиламидов. Особенно удобна эта реакция для получения амидов с третичными и вторичными алкильными остатками у атома азота. Реакция Риттера представляет большой интерес и как метод получения соединений с аминогруппой у третичного 1 2 24,70 и вторичного 27 атомов углерода. Амины [c.259]

Амин, применяющийся при получении красителя IV [42], получают при помощи реакции Риттера из дициклопентадиена [43] [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология