Методы получения аминов

Реакция Риттера подробно рассмотрена в гл. 18, разд. Г.4, посвященной амидам карбоновых кислот. Это отличный метод получения аминов с третичными или вторичными алкильными группами. [c.544]

Большое препаративное значение имеют методы получения аминов из карбоновых кислот. Таких методов несколько, и они очень часто применяются. Наиболее важными из них являются так называемое расщепление амидов кислот по Гофману, расщепление азидов кислот по Курциусу, а также восстановление амидов кислот с помощью алюмогидрида лития. [c.162]

Для синтеза фурановых соединений, содержащих аминогруппу в боковой цепи, пригодно большинство общих методов получения аминов, в том числе избирательное восстановление и гидрирование различного рода азотистых производных (оксимов, нитрилов, азометинов и т. д.), восстановительное аминирование фурановых альдегидов и кетонов, синтезы с помощью галоидопроизводных и аммиака или аминов, а также реакции Лейкарта и Манниха. [c.135]

Существует несколько методов получения аминов жирного ряда. Большое значение имеет реакция взаимодействия галоидопроизводных с аммиаком, приводящая одновременно к образованию первичных, вторичных и третичных аминов [c.147]

Интересные производные полиакриловой кислоты синтезированы Керном, который пытался получить из полиакриловой кислоты поливи-ниламин, используя известный в органической химии метод получения аминов действием щелочей на азиды кислот (по Курциусу) [c.242]

Нуклеофильное замещение водорода — довольно редкий случай при нуклеофильной атаке. Это объясняется трудностью отрыва атома водорода с парой электронов — гидрид-иона, не способного существовать в кинетически независимом состоянии и требующего специальных акцепторов-окислителей. Тем не менее, изыскание промышленных методов получения аминов и фенолов прямым взаимодействием нуклеофильных реагентов с углеводородами, привлекает внимание многих исследователей. [c.147]

Этот метод восстановления, являющийся одним из самых старых методов получения аминов, все еще широко распространен з лабораторной практике. В этом методе применяют достаточно сильный восстановитель, способный восстанавливать различные проме- уточные соединения до амина. Первоначально он применялся главным образом для получения ароматических аминов, но ставшие легкодоступными в настоящее время нитроалканы также вполне успешно могут подвергаться восстановлению. Этот метод будет рассмотрен подробнее. Читателю рекомендуется ознакомиться также с многочисленными примерами, приведенными в книге Губен-Бейля [6]. [c.470]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ [c.209]

В молекулах аминов атом азота находится в низшей степени окисления, поэтому многие методы получения аминов включают в себя реакции восстановления азотсодержащих соединений других классов. Кроме того, амины получают из соединений, в которых азот находится в степени окисления -3, например из аммиака, аминов, амидов и т. п. [c.206]

Весьма важным преимуществом железа сравнительно с другими металлами, применяемыми для восстановления нитросоединений, является однородность получаемых при этом продуктов. В то время как наиболее часто применяемый в лаборатории метод получения аминов из ароматических нитросоединений — действие олова в растворе соляной кислоты — приводит иногда к образованию очень больших количеств хлорированных в ядре аминов вероятно по схеме [c.263]

Восстановление ароматических нитросоединений — безусловно наиболее распространенный метод получения аминов, поскольку в этом методе используются легко доступные исходные вещества и получаются наиболее важные из аминов — первичные ароматические амины. Эти амины можно превратить в ароматические соли диазония, которые находят очень широкое [c.694]

Приводим несколько методов получения аминов при помощи магнийорганических соединений. [c.482]

О расщеплении амидинов см. литературу Другие методы получения аминов путем расщепления азотосодержащих соединений см. Дополнения. Доп. перев.] [c.582]

Методы получения аминов [c.315]

Взаимодействие амниака и аминов с альдегидами в кетонами в присутствии соответствующего восстановителя является ватным методом получения аминов. В качестве восстановителей применяются главным образом наталитически возбужденный г-оцород [1Ю2], муравьиная кислота и ее производные (реакция Лейкарта — Валлана, обаор [8031). Если карбонильной компонентой является формальдегид, то в некоторых случаях он одновременно действует л как восстановитель. [c.485]

Методы получения аминов алифатического ряда, по сравнению со способами получения других алифатических соединений, довольно разнообразны расщепление амидов по Гофману, расщепление азидов по Курциусу, восстановление нитросоединений, нитрилов и оксимов, а также присоединение аминов к активированной этиленовой связи. В последнее время были описаны новые методы, основанные на уже известных превращениях, но [c.331]

Методы получения амино-Н-сульфенилгалогенидов 486 [c.11]

Способы получения. 1. Восстановление нитросоединений. В 1842 г. в лаборатории Казанского университета Н. И. Зинин открыл метод получения аминов восстановлением нитросоединений, [c.446]

Описанный метод получения аминов в настоящее время вытесняется более экономичным методом каталитического восстановления нитросоединений водородом с применением в качестве катализаторов Рс1, Pt, Си, Со, Ре, № и др. В зависимости от применяемого катализатора устанавливают различный температурный режим реакции (от 200 до 400°) при давлении от 5 до 40 ат. Выход анилина по этому методу достигает 98% от теоретического. [c.228]

Алкилирование алкиАгалогенидами реакция Меншуткина). Об этом уже упоминалось при обсуждении методов получения аминов (см. выше). Многочисленные исследования показывают, что в основе реакции Меншуткина лежит механизм 5 2. [c.487]

Методы получения амино- -сульфенилгалогенидов [c.486]

Реакция восстановления нитросоединений является основным методом получения аминов — важнейшей группы промежуточных продуктов. Она идет при восстановлении нитрозо- и нитрогрупп в аминогруппу водородом по схеме [c.93]

Амиды. Восстановление амидов представляет собой интересный метод получения аминов. Для этой цели обычно применяют алюмогидрид лития, который является также подходящим реактивом и при восстановлении циклических амидов [J.A. .S., 84, 4886 (1962)]. [c.208]

В последние годы разработан метод получения аминов из спиртов действием аммиака при 50 ат и 380° над Al Og или гидроамини-рованием альдегидов при 200 ат и 320° над Ni r-катализатором. [c.670]

Эти реакции (120, 121] являются эффективными методами получения аминов. Реакцию Лейкарта — Валлаха можно использовать для получениа первичных, вторичных и третичных аминов в зависимости от взятого исходного амина аммиак для первичных, алкил-амин для вторичных и диалкиламин для третичных аминов. Учитывая ре-зультаты, полученные в более жестких условиях (пример б), этому методу следует отдать предпочтение при получении аминов из циклических кетонов и сравнительно мало стерически затрудненных ациклических кетонов. Реакция Кларке — Эшвейлера также удобна для получения аминов, но она ограничивается получением третичных аминов, содержащих по крайней мере одну метильную группу. [c.486]

Алкилирование — классичеекий метод получения аминов, личЬ несколько осложняющийся образованием ди- и триалкилзамещек-ных аминов (разд. В.1 и В.5). Реакцию можно применять в тех слу-чаях, когда другие методы не приводят к успеху или при получении аминов необычной структуры. Если алкилгалогениды взаимодействуют с аминами медленно, можно использовать реакцию солей щелочных металлов аминов (разд. В.2) н солей или иров сульф кислот (сульфонатов) (разд. В.З). [c.504]

Вопрос о гидрировании нитрилов рассматривался Вагнером [1] и Винансом [2]. Обзор методов получения аминов путем восстановительного алкилирования опубликован Эмерсоном [3]. Прн восстановлении смеси этиламина и ацетальдегида над никелем образуются диэтиламин и триэтиламин с выходами соответственно 55 и 19%. [c.572]

Здесь будет дано только краткое описание этих важных. методов получения аминов. Подробности см. т. IV, главу Аминогруппа , и т. II, главу Окисление . Обе реакции применяются главным образом для получения аминов жирного и жирно-ароматического рядов, реже чистоароматических аминов н во многих случаях являются лучшими методами элиминирования карбоксила. [c.498]

Метод получения аминов. 4 моля карбоната аммонии соединяют с 4,1 моля. муравьиной кислоты и смесь быстро перегоняют. Кетой соединяют с дестилла-том и медленно иагревают. Реакция происходит при температуре 160—185° в течение 3—10 час. Воду, аммиак и углекислоту отгоняют. Остаток растворяют в воде и нерастворимую часть (формилпроизводное) гидролизуют концентрироваиной НС1. Основание изолируют в зависимости от его свойств. Доп. перев.] [c.520]

В синтезе азотсодержащих производных очень важны неизогипсические трансформации азотсодержщих функций различных степеней окисления. Так, один из общих методов получения аминов основан на восстановлении азотсодержащих производных кислот (нитрилы, амиды) или альдегидов и кетонов (имины). [c.147]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

Основные научные работы относятся к химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Создал методы введения цианэтильной группы, а также гетарильных остатков в молекулы органических соединений. Разработал теорию и практику электрофильного замещения в ряду индола. Открыл новый метод получения аминов индоль-ного ряда циклизацией ацилгидра-зинов (синтез Коста), а также (совместно со своим сотрудником Р. С. Сагитуллнным) изомериза-ционную рециклизацию азотистых [c.258]

Этот метод получения аминов используется в химико-фармацевтической промышленности в синтезе бензамона, фенамина и фенатина. Метод состоит в получении аминов при восстановлении водородом альдегидов и кетонов в насыщенном спиртовом растворе аммиака в присутствии никелевого скелетного катализатора под давлением. Таким образом, путем восстановительного аминирования фурфурола в спиртовом растворе аммиака получается фурфуриламин с выходом до 60% [c.107]

Указанный метод лишен недостатков, присущих первым трем методам отходы отсутствуют, все процессы проходят в жидкой и газовой фазах и легко поддаются механизации и автоматизации. Вначале распространение этого метода получения аминов ограничивалось высокой стоимостью водорода, получавшегося железо-паровым способом или при газификации угля и кокса. В настоящее время гораздо более дешевый водород получается при электролизе воды и водных растворов солей, при крекинге нефтяных погонов, при конверсии природных газов. Гидрирование различных нитросоединений все больше применяется в производстве анилина, толуидинов, ксилидина, толуилендиаминов. Разработаны методы получения аминонитросоединений, гидразосоединений и других веществ [c.173]

Удобный метод получения аминов состоит в восстановлении нитрилов кипячением с никель-алюминиевым сплавом в муравьиной кислоте [1265]. Кипячение бензонитрилов или нафто-нйтрила-2 в 75%-й муравьиной кислоте со сплавом N1—А1 в течение 1 ч, фильтрование, удаление растворителя и кипячение [c.574]

Н. Н. Зинин открыл метод получения аминов восстановлением нитросоединений, впервые осуществленный на примере восстановления спиртовым раствором сульфида аммония а-нит-ронафталина в а-нафтиламин. Эта реакция с некоторыми видоизменениями получила широкое распространение, так как явилась общим лабораторным и промышленным способом получения ароматических аминов, создала базу для развития крупных отраслей органической химической промышленности — анилинокрасочной и фармацевтической, способствовала выделению целой гаммы промежуточных продуктов восстановления и осуществлению интересных перегруппировок (например, бензидиновая перегруппировка, [c.453]

Тем не менее реакция алкилирования вполне может быть использована в качестве препаративного метода получения аминов, поскольку исходные вещества обычно легко доступны, а температуры кипения MOHO-, ди- и триалкиламинов различаются достаточно сильно, чтобы их можно было разделить путем фракционной перегонки. Разделение может быть также проведено химическим путем. [c.50]

Все эти методы являются общими, т. е. применимыми ко всем веществам данных классов. Прямые методы получения аминов и амидов не являются столь общими. Азот под действием электрических искр может непосредственно соединяться с ацетиленом, образуя простейший нитрил — синильную кислоту [159]. В общем случае для получения амида сначала необходимо получить из углеводорода соответствующую кислоту, которая образует амид при взаимодействии с аммиаком. Анилин может быть получен прямым взаимодействием бензола и аммиака [156, стр. 91], но в общем случае амины получают взаимодействием аммиака с галогенопроизводными углеводородов или восстановлением нитропроизводных. Металлические производные углеводородов в общем случае приготавливают также из соответствующих галогепопро-изводных, хотя в отдельных случаях металлы, особенно щелочные, непосредственно взаимодействуют с углеводородами. [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология