Феруловая кислота биосинтез

Роль производных коричной кислоты как промежуточных продуктов в биосинтезе лигнина обсуждалась выше (см. разд. III,А). О роли этих соединений упоминается также в обзоре Ниша [69]. Эти соединения превращаются в лигнин у всех исследованных видов растений. Сами они, по всей вероятности, образуются из ароматических аминокислот, особенно из фенилаланина, и превращаются в коричные спирты, как это изображено на фиг. 144. Так, феруловая кислота могла бы восстанавливаться до кониферилового спирта, из которого мог бы затем образоваться гваяциловый лигнин в результате реакций окислительной полимеризации, которые будут рассмотрены далее. В опытах с использованием изотопов [20—22, 58— 60] были получены данные, говорящие в пользу [c.367]

Опыты с подкормкой растений показали также, что коричная, п-оксикоричная, кофейная, феруловая и синаповая кислоты представляют собой весьма эффективные предшественники лигнина. На основании всех изложенных данных была предложена схема биосинтеза лигнина, приведенная на фиг. 125. [c.440]

Фенольные коричные кислоты, особенно п-кумаровая, кофейная и феруловая (рис. 17), широко распространены в растениях (Бейт-Смит [77, 78], Кре-мерс [79]). Есть основания считать, что они играют ведущую роль в биосинтезе лигнина, флавоноидов и родственных соединений [49, 80]. Обычно эти кислоты встречаются не в свободном состоянии, а в виде сложных эфиров (рис. 16). [c.254]

Простые фенолы, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо, представлены в древесине хвойных и лиственных пород главным образом промежуточными и побочными продуктами биосинтеза лигнина. Поэтому среди фенольных соединений древесины хвойных пород обнаружены соединения гваяцильного типа и мало соединений сирингильного типа, в отличие от древесины лиственных. В свободном виде они присутствуют в древесине в незначительных количествах и представлены в основном гликозидами, такими как кониферин и сирингин (см. 12.5.2). Феруловая кислота в отдельных случаях (древесина березы, дуба) может быть связана с высшими спиртами. Большое количество простых фенолов образуется при химической переработке древесины в результате деструкции лигнина. [c.521]

В процессе биосинтеза высокомолекулярного лигнина участвует ряд мономеров и олигомеров ароматической природы, которые образуются из первичных продуктов фотосинтеза через ряд промежуточных продуктов, таких, как глюкоза, шикимовая кислота, пре-феиовая кислота, фенилаланин, тирозин, производные я-кумаро-вой и феруловой кислот и др. [8]. [c.15]

Формирование семени сопровождается дифференцированным биосинтезом различных фракций фенольных соединений по отдельным его частям — в зародыше со щитком накапливаются как водорастворимые, так и щелочерастворимые вещества, в эндосперме обнаруживается мало полйфенолов, а в кожуре (перикарпии) биосинтез фенольных соединений идет главным образом за счет щелочерастворимой фракции, представленной здесь очень богато (в кожуре зрелого семени ВИР-44 водорастворимых — 209,0 %, щелочерастворимых — 3210,0 Ж5%). Более близкое изучение этой фракции в кожуре хроматографическим методом привело к идентификации феруловой кислоты, динамика которой при созревании семени аналогична динамике щелочерастворимой фракции поли-фенолов (рис. 3). [c.298]

Некоторые авторы считают, что пероксидаза участвует в биосинтезе лигнина [120, 99, 121, 122, 125]. Конифериловый спирт в присутствии Н2О2 и растворимой формы пероксидазы превращается в нерастворимый продукт, напоминающий конифериловый лигнин. Такие же полимеры образуются из феруловой кислоты и Н2О2 при действии пероксидазы (кусочки тканей и тонкие срезы) (Стаффорд [123]). Было высказано предположение о том, что эвгенол является идеальным субстратом для пероксидазы при образовании лигнина (Зейгель [124, 125]). Однако это предположение было подвергнуто сомнению в обстоя- [c.335]

На этом основании авторы сделали вывод, что образование лигнина связано с биосинтезом шикимовой кислоты и ароматических аминокислот. Продолжая свое исследование, они наблюдали за процессом лигнификации путем количественного определения содержания ряда веществ (целлюлозы центозанов пектина крахмала шикимовой кислоты фенилаланина и тирозина) в молодых растениях зеленого гороха и красной сосны, выращивавшихся в водных культуральных растворах, содержавших различные предшественники лигнина (например, этанол, ацетат, пировиноградную, шикимовую, феруловую, фенилпиро-виноградную и и-оксифенилпировиноградную кислоты, фенилаланин, тирозин, кониферин и сирингин). [c.769]

НОВ до сих пор остается открытым, хотя некоторые исследователи неоднократно указывали на их присутствие в лигнинах [303, 304] Возможно, анализ процессов биосинтеза лигнинов в растениях позволит внести некоторую ясность в представление о путях образования сложноэфирных связей Путь биосинтеза лигнина через шикимовую кислоту с образованием мономерных предшественников лигнина - я-кумаровой, феруловой, синаповой кислот и с последующими стадиями энзиматического восстановления этих кислот до соответствующих замещенных спиртов и дегидрогенизационной полимеризации не объясняет наличия сложноэфирных связей между мономерными фрагментами лигнина, хотя и не исключает их образования Работы по ферментативному дегидрированию ряда фенолов, биогенетически родственных лигнину, но не имеющих С=С-сопряженных с ароматическим кольцом связей в боковой цепи, например пропионгваякона, показали, что в результате воздействия пероксидазы и пероксида водорода образуются дегидро-дипропионгваякон (I), трифенильное производное, обладающее орто-, пара-типом связи и пропионатной сложноэфирной группой (II), димерный сложный эфир (111) и тример, содержащий как орто, o/7/яо-бифенильную связь, так и o/7/яо-дифенилэфирную связь (IV) [305, 306](рис 2 7) [c.124]

Недавно Грос и Зенк [19], используя в качестве катализатора препарат ацил-КоА-синтетазы синтезировали тиоловые эфиры ко-фермента А и коричной, о-кумаровой, феруловой и триоксикорич-ной кислот, однако данные об использовании этих эфиров в биосинтезе флавоноидов еще не полученг-. [c.114]