Шикимовая кислота в биосинтезе ароматических соединений

Таким образом, шикимовая кислота, которая отнюдь не является ароматическим соединением, оказалась промежуточным продуктом в процессах биосинтеза трех ароматических аминокислот и других существенных ароматических соединений [98Ь]. [c.137]

В растениях содержится большое число соединений, которые образуются из ароматических аминокислот или промежуточных продуктов шикиматного пути биосинтеза. Среди этих метаболитов преобладают алкалоиды (см. гл. 30.1) и различные растительные фенолы. Ниже обсуждаются некоторые основные биогенетические особенности растительных фенолов и других растительных метаболитов шикимовой кислоты. [c.710]

Как показали результаты исследований последних лет, исключительно важная роль в биосинтезе ароматических соединений из углеводов принадлежит хинной (I) и шикимовой (И) кислотам, занимающим промежуточное место в биохимических процессах ароматизации углеводов и циклитов. [c.72]

Известно, что шикимовая кислота является промежуточным продуктом на пути биосинтеза между глюкозой и ароматическими соединениями. Хотя путь превращений с участием этой кислоты является единственным известным сейчас путем биосинтеза ароматических соединений, возможно, что существуют и другие. При добавлении шикимовой кислоты в относительно больших количествах к срезам яблока, инкубированным с С -глюкозой, сколько-нибудь существенного снижения удельной радиоактивности образующегося этилена не происходит. Следовательно, и этот путь обмена не причастен к биосинтезу этилена. Таким образом, биогенез этилена, должно быть, представляет собой особый путь, отличный от тех, которые известны в настоящее время. [c.393]

До настоящего времени не установлены окончательно пути биосинтеза убихинонов и витаминов групп Е и К. Вероятно, в тканях растений и животных, а также в микроорганизмах эти соединения и представители других классов, имеющие сходную структуру (например, сквален или каротиноиды), синтезируются из уксусной кислоты. В некоторых случаях (например, при биосинтезе токоферолов в растениях) предшественником ароматических колец является шикимовая кислота и родственные соединения. [c.262]

Значительная часть ароматических соединений древесины, в том числе и лигнин, образуется из углеводов через шикимовую кислоту. В сложном многостадийном биосинтезе лигнина выделяют три последовательно протекающих этапа образование первичных структурных звеньев [c.390]

Основные успехи последнего десятилетия связаны главным образом с расшифровкой механизма образования фенольных соединений. Обнаружены два принципиально различных пути биосинтеза ароматического кольца через шикимовую кислоту и через активированный коферментом А ацетат (или малонат). [c.109]

Вопрос о биосинтезе ароматических аминокислот в высших растениях еще более не ясен это объясняется главным образом отсутствием соответствующих биохимических мутантов и тем, что их трудно получить. Есть причины считать, что путь биосинтеза через шикимовую кислоту все же имеет место и в высших растениях. Так, в растениях широко распространены шикимовая и хинная кислоты, а эксперименты с мечеными атомами показали, что шикимовая кислота может включаться в биосинтез ароматических аминокислот и целого ряда фенольных соединений. На растительном материале были наглядно показаны некоторые ферменты, участвующие в биосинтезе ароматических аминокислот. Этому вопросу посвящены обзоры [48—50]. [c.250]

Дэвис и сотр. [13] впервые указали на роль шикимовой кислоты и родственных алициклических соединений в биосинтезе ароматических колец бактериями (глава 8). Эти данные позволили подойти к установлению пути превращения двуокиси углерода в высших растениях в ароматические предшественники лигнина. I [c.288]

Огромное значение в выяснении механизма биосинтеза ароматических аминокислот имели использованные Дэвисом так называемые ауксотрофные мутанты, т. е. мутанты с биосинтетической недостаточностью. У таких мутантов блокирована одна из реакций в цени биосинтеза и они способны накапливать в культуральной жидкости субстрат этой реакции в значительных количествах (Davis, 1955b, с). Дэвис получил мутант Е. соИ 83-24, у которого блокирована реакция, ведущая от шикимовой кислоты к ароматическим соединениям. Из этого мутанта им была выделена и идентифицирована шикимовая кислота (Davis, 1951). [c.150]

Другой главный путь биосинтеза ароматических соединений и хинонов связан с промежуточным образованием шикимовой кислоты (3.47). Это путь, по которому синтезируются важные, хотя и неокрашенные клеточные компоненты — убихинон, менахинон, филлохинон и пластохинон. Фактически основные детали этого пути биосинтеза хинонов выяснены в результате исследований образования убихинона и менахино- [c.110]

Биосинтез феназинов представляет собой еще одну ветвь главного шикиматного пути биосинтеза ароматических соединений (гл. 3 и 4). Предполагаемый путь образования фенази-нового ядра показан на рис. 6.9. Шикимовая кислота (6.3) весьма эффективно включается в феназины. Происхождение атомов азота феназиновой системы пока не известно, однако [c.242]

На основании этих методов экспериментаторы пришли к заключению, что шикимовая кислота является одним из первых основных продуктов на пути к соединениям ароматического ряда. Запрометов (1968) приводит схему биосинтеза ароматических соединений. [c.68]

В целом можно сказать, что основные стадии биосинтеза ароматических соединений через шикимовую кислоту к настоящему времени расшифрованы. Тем не менее многое еще остается неясным. Не все ферменты выделены из растений, а выделенные изучены мало. Возможно также, что некоторые из приведенных выше реакций являются неодностадийными. [c.111]

Первым циклическим соединением, образующимся на пути биосинтеза ароматических соединений через шикимовую кислоту, является 5-дегидрохинная кислота. Образование ее из ДФАГ катализируется ферментом (или ферментами), для действия которых необходимы ДПН и Со + [9, 10]. Суммарная реакция состоит в окислении С-6 атома углерода ДФАГ до карбонила и восстановлении по С-7 углеродному атому. [c.316]

Декарбоксилирование и дегидратация префеновой кислоты приводит к образованию фенилпировиноградной кислоты — первому ароматическому соединению на пути биосинтеза через шикимовую кислоту. Эта реакция протекает с отщеплением СОг и Н2О от префеновой кислоты в слабокислой среде. [c.318]

На схеме 6.2 представлены основные ступени образования предшественников лигнина [104, 106, 107, 206, 242]. Биосинтез лигнина начинается с образованием глюкозы (I) при фотосинтезе. Она превращается в шикимовую кислоту (И)—важнейшее промежуточное соединение в так называемом пути шикимовой кислоты. В качестве конечных соединений на этом пути образуются две ароматических аминокислоты Ь-фенйлаланин (IV) и Ь-тиро-зин (V) восстановительным аминированием через префеновую кислоту (III). В свою очередь эти аминокислоты служат исходными веществами ( аминокислотная совокупность ) для ферментативного синтеза фенилпропаноидных соединений (путь коричной кислоты), который приводит через активированные производные ко- [c.104]

Сахара — глюкоза и сахароза — почти не использовались для биосинтеза -фенилэтилового спирта в розе. Эти довольно неожиданные результаты опытов с сахарами, из которых, как известно, образуется шикимовая кислота, можно объяснить тем, что в период цветения розы слабо функционируют ферменты, осуществляющие превращение глюкозы в шикимовую кислоту, хотя сахара проникают в ткани лепестков (см. табл. 2). По данным Ванштейна [10, 11], в лепестках розы накапливается значительное количество хинной кислоты, которая используется там для биосинтеза шикимовой кислоты и фенилаланина. Возможно, что присутствие этих метаболитов замедляет превращение глюкозы в ароматические соединения в розовых лепестках. [c.166]

Некоторые биохимические схемы помогли не только установить природные промежуточные соединения. Альтернативные пути, которые могут быть более важными, чем можно предположить, не рассматривались. Однако в случае образования некоторых первичных метаболитов были найдены обязательные промежуточные соединения, например шикимовая кислота в биосинтезе ароматических аминокислот в Es heri hia oli. [c.236]

В живых организмах синтез ароматического кольца из неароматических предшественников может протекать по двум различным механизмам. Один из них — путь через шикимовую кислоту, названный так вполне обоснованно и ведущий в основном к биосинтезу ароматических аминокислот, недавно был полностью разработан на микроорганизмах (Дэвис [1], Амбергер и Дэвис [2]). В высших растениях путь через шикимовую кислоту приводит не только к ароматическим аминокислотам, но и к различным более сложным ароматическим соединениям фенольной природы (Нейш [3], Свэн [4], см. главу 8). Очищены и охарактеризованы некоторые ферменты, участвующие в этих процессах. [c.314]

Соединения данной группы задерживают рост новых побегов, временно снижают активность инвертазы в сахарной свекле и подавляют биосинтез хлорофилла. И все же их первичное действие — это подавление биосинтеза ароматических аминокислот. В обычных условиях в процессе биосинтеза из одного промежуточного лродукта, шикимовой кислоты, образуются три ароматические аминокислоты — триптофан, фенилаланин и тирозин. (Отметим, что триптофан — это исходное соединение для синтеза ИУК, а две другие аминокислоты — для лигнина, кумарина и других веществ.) Соединения типа Ы-фосфонметилглицина подавляют этот синтез,. действуя на участках преобразования дегидрохинной и префеновой кислот. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология