Вант-Гофф модель тройной связи

Модель тройной связи представляется по Вант-Гоффу в виде двух тетраэдров, сложенных основаниями и образующих одну трехгранную двойную пирамиду (рис. 27). Вследствие совершенно симметричного расположения обеих групп а п Ь возможность стереоизомерии здесь исключается. К тому же заключению приводит и рассмотрение комбинации о-связи с двумя л-связями (стр. 120). [c.382]

К тем же выводам приводит и модельное изображение пространственного строения ацетиленов в соответствии с представлениями Вант-Гоффа. С помощью тетраэдрических моделей (рис. 71) тройную связь изображают путем складывания тетраэдров двумя гранями, откуда следует отсутствие свободного вращения и другие указанные выше свойства, требуемые электронной моделью. Модель Вант-Гоффа и в этом случае дает правильное представление о числе изомеров. Однако эта модель имеет те же недостатки, что и соответствующая модель двойной связи, так как надломленные валентности не имеют физического смысла и ведут к слишком малому расстоянию между атомами, связанными трой- [c.561]

Модель тройной связи представляется по Вант-Гоффу в виде двух тетраэдров, сложенных основаниями и образующих одну трехгранную двойную пирамиду (рис. 28). Вследствие совершенно симметричного расположения обеих групп а и Ь возможность стереоизомерии здесь исключается. К тому же заключению приводит и рассмотрение комбинации а-связи с двумя я-связями. В соответствии с этим, действительно, для ацетиленовых соединений известен только один вид изомерии — обусловленной изомерией радикалов, находящихся при атомах углерода, связанных тройной связью. [c.442]

Рис. 71. Модель тройной связи по Вант-Гоффу.

Вант-Гофф предложил тетраэдрическую модель атома углерода Согласно этой теории, четыре валентности атома углерода в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом, а в вершинах — атомы водорода (рис 1, а) Этан, согласно Вант-Гоффу, можно представить себе как два тетраэдра, соединенных вершинами и свободно вращающихся около общей оси (рис 1, б) Модель молекулы этилена представляет собой два тетраэдра, соединенных ребрами (рис 1, в), а молекулы с тройной связью изображаются моделью, в которой тетраэдры соприкасаются плоскостями (рис 1, г) [c.24]

Так Льюис приходит к углеродному тетраэдру классической стереохимии, который можно применить для изображения простой, двойной и тройной связи. Первая образуется одной парой электронов (соединением вершин тетраэдра), вторая — двумя парами (соединением ребер тетраэдра), и третья — тремя парами (соединением граней тетраэдра)—совсем как в модели Вант-Гоффа. [c.89]

Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Вант-Гоффу весьма наглядно представить пространственное строение множества органических соединений. При этом наличие двойной связи изображалось в виде общего ребра двух тетраэдров (т. е. двух атомов углерода, связанных друг с другом). При тройной связи два тетраэдра обладают тремя общими вершинами, т. е. связаны друг с другом одной общей гранью и образуют, таким образом, одну трехгранную двойную пирамиду. [c.324]

Теория напряжения сыграла важную историческую роль, обратив внимание химиков на необходимость решения вопроса о пространственном строении непредельных соединений, вопроса, который впервые был поставлен Бант-Гоффом и Ле Белем. В 1874 г. Вант-Гофф предложил пространственные модели кратных связей Тройная связь изображается в таком случае двумя тетраэдрами, у которых совпадают по три вершины, то-есть по одной из граней (см. [44, стр. 471). Спустя 13 лет И. Вислиценус, используя тетраэдрическую модель, установил правило, согласно которому присоединение по ацетиленовой связи должно протекать исключительно как 1 ис-процесс (см. [166, стр. 28]) [c.43]

Модели Кекуле-Вант-Гоффа, собираемые из шаров, для учебных целей более удобны и доступны. С их помощью можно наглядно показать направленность связей, соединяющих атомы, и взаиморасположение атомов в молекулах. На этих моделях также четко видны различия между незаторможенными простыми и напряженными двойными и тройными связями. [c.244]

Основой стереохимии Я. Вант-Гоффа стало учение о тетраэдрическом строении молекулы метана. Он допустил, что атом углерода расположен в центре правильного тетраэдра, а четыре-вполне равноценных его сродства направлены к углам тетраэдра. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомными группами (радикалами), он становится асимметрическим и соединение оказывается опти 1ески активным. Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Я. Вант-Гоффу наглядно представить пространстве11ное строение многих соединений. При этом наличие двойной связи он изображал в виде общего ребра двух тетраэдров (двух атомов углерода). При тройной связи общей является плоскость двух тетраэдров. Одновременно с Я. Вант-Гоффом и независимо от него близкие представления о пространственном расположении атомов в молекулах были высказаны А. Ле Белем (ноябрь 1874). Статью Я. Вант-Гоффа (1874) вскоре перевели на немецкий язык, и она вышла с предисловием И. Вислиценуса (1877). [c.150]

Согласно идее Вант-Гоффа и Лебеля, атом углерода имеет тетраэдрическое строение и может соединяться с другими атомами либо вершиной тетраэдра, образуя единичную связь, либо ребром, образуя двойную связь, либо гранью, образуя тройную связь. Из этой модели вытекает ряд следствий. Так, все атомы в молекуле этилена оказываются лежащими в одной плоскости, т. е. двойная связь С=С задает плоскостное расположение нег[осредственно соединенных с ней атомов. Все атомы в молекуле ацетилена, по Вант-Гоффу, лежат на одной прямой—тройная связь С=С задает линейное расположение атомов. [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология