Нафталин и хлорсульфоновая кислота

Получение ароматических сульфокислот. Сульфирующие агенты серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота. Механизм реакции сульфирования. Влияние температуры и заместителей на ход реакции сульфирования. Сульфирование в ряду нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Химические свойства сульфокислот. Замещение сульфогруппы на другие атомы и группы (Н, ОН, СЫ, СООН). Щелочное плавление. Восстановление. Производные сульфокислот сульфохлориды, сульфамиды, эфиры. [c.85]

Сульфирование хлорнафталинов. При сульфировании а-хлор-нафталина хлорсульфоновой кислотой на холоду получается главным образом 4-хлорнафталин-1-сульфокислота. При нагревании до 150 °С образуется 5-хлорнафталин-1-сульфокислота, при еще более высокой температуре 5- и 8-хлорнафталин- [c.65]

При обработке нафталина хлорсульфоновой кислотой при низких температурах получается 1,5-дисульфокислота нли ди-сульфохлорид, в зависимости от соотношения реагентов. [c.147]

Обработка нафталина двумя эквивалентами хлорсульфоновой кислоты [566, 581] при 15—45° ведет к образованию 1,5-дисульфокислоты, а также заметного количества соответствующего дисульфохлорида. При проведении реакции в четыреххлористом углероде некоторое количество сульфохлорида получается даже при избытке нафталина. Низкая температура благоприятствует получению сульфохлорида, тогда как при 150—155° происходит [582] образование [c.90]

Сульфокислота неизвестного строения получена из 1,4-диметил-нафталина [599]. В продуктах взаимодействия хлорсульфоновой кислоты с нафталином, смешанным с этиловым и изопропиловым [c.91]

Реакции сульфирования антрацена изучены значительно хуже, чем нафталина, но сульфированию антрахинона уделялось очень много внимания. Из различных производных антрахинона наиг более исследованы оксисоединения, однако относящиеся к ним данные имеют источником почти исключительно старую патентную литературу и ограничиваются получением и техническим при- менением этих соединений. Любопытен факт отсутствия данных по действию на антрахинон и его производные хлорсульфоновой кислоты. Между тем следует полагать, что окси- и аминоантрахи-ноны будут легко превращаться при действии этого агента в теоретически интересные, а возможно и практически ценные продукты. [c.115]

Нафталиндисульфохлорид был получен взаимодействием нафталина с хлорсульфоновой кислотой . Однако выходы, получаемые по этой методике, обычно бывают невелики, а условия опыта— трудно воспроизводимы. [c.523]

Спирты жирного ряда с ароматическими углеводородами или их замещенными (например сульфокислотами) часто вступают в реакции конденсации с водоотнятием, давая гомологи углеводородов, соотв. их замещенных. Особенно легко это удается в применении к нафталину. Водоотнимающим средством является чаще всего хлорсульфоновая кислота или олеум, которые вероятно дают сначала со спиртом алкилсерную кислоту А1к080дН и сульфируют углеводород. Наиболее известны полученные таким образом пропил-, бутил-, амил-замещенные нафталина, сульфокислоты которых практически интересны как эмульгирующие и смачивающие вещества, находящие большой спрос в текстильной промышленности (леонил, некал) 1 ). [c.414]

Нафталин-а-сульфокислота без примеси изомера может быть получена сульфированием хлорсульфоновой КИСЛОТОЙ в органическом растворителе. [c.53]

Таким образом, и у метилнафталинов, как и у нафталина, при высоких температурах замещение проходит в р-положение, а при низких —в а-положение. Использование хлорсульфоновой кислоты позволяет селективно получать а-сульфокислоты. [c.134]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты (62) образуются 8-нитро- (63) и 5-нитронафталин-1-сульфокислоты (64) в соотношении около 2,5 1 и ряд примесей, например 4-ниТронафта-лин-1-сульфокислота, которую можно выделить препаративно. После восстановления и подкисления водного раствора до pHi=si i3,5 выпадает чистая 8-аминонафталин-1-сульфокислота с выходом 48%, считая на нафталин, а при дальнейшем подкисле-нии — 5-аминонафталин-1-сульфокислота с выходом 17%, пере-осаждаемая из воды. 5-Нитронафталин-1-сульфокислота (64) может быть получена также с 80%-м выходом сульфированием 1-нитронафталина (58) олеумом или хлорсульфоновой кислотой [413]. [c.152]

Спирты жирного ряда часто вступают в реакции конденсации с ароматическими углеводородами с отнятием воды, образуя гомологи углеводородов. Особенно легко это удае гся в применении к нафталину. Водуотнимающи.м средством является чаще всего хлорсульфоновая кислота или олеум, которые, вероятно, сначала образуют С иртом алкилсерную кислоту А1к050.зН и сульфируют углеводород. НаиС полученные таким образом пропил-, бутил-. [c.720]

СТВИИ С бензолом, толуолом, хлорбензолом и нафталином он дает приблизительно 60% -ный выход метилового эфира сульфокислоты, а также некоторые количества сульфокислоты и следы сульфона. Метиловый эфир хлорсульфоновой кислоты реагирует с камфорой, образуя продукт присоединения, при разложении которого получается метиловый эфир камфор-З-сульфокислоты, [c.31]

Действие хлорсульфоновой кислоты на нафталин приводит ко, только к ,5-дисульфохлориду (з растворе ССЬ можно получить н - (-моносульфохлорид), fio при достаточном избытке HSO3 I и ири высокой температуре (180°) в резуль- [c.104]

Нафталин-1,5-дисульфокислота (/шслога Армстронга) имеет наибольшее техническое значение из всех дисульфокислот нафталина. Она является основным продуктом сульфирования нафталина или его а-сульфокислоты при низких температурах (при этом образуется также некоторое количество 1,6-изомера). Так, она получается сульфированием нафталина 23%-пым олеумом при охлаждении при прибавлении по каплям раствора нафталина в СЗг к хлорсульфоновой кислоте обработкой нафталина в хлороформе при О—10°С серным ангидридом (3 моль) и разложением продукта присоединения льдом . При сульфировании нафталин-а-сульфокислоты 20%-ны.м олеумом при 56°С (5 ч) образуется 75% нафталин-1,5-дисульфокислоты . Описан способ, удобный для получения этой кислоты в лабо-ратории [c.150]

При нагревании с водой до 122°С или с 38%-ной H2SO4 при 100 (i (5 ч) нафталин-1,8-дпсульфокислота гидролизуется в нафталин и нафталин-а-сульфокислоту °. При обработке P I5 (или лучше хлорсульфоновой кислотой при 55—60°С) нафталин-1,8-дисульфокислота превращается в ангидрид, который имеет т. пл. 332°С (из дихлорэтана). [c.154]

Нафталиптрисульфохлориды получают обычными методами из трисульфонатов или действием хлорсульфоновой кислоты на нафталин или соли нафталиндисульфокислот. [c.158]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин и хлорсульфоновая кислота: [c.1115] [c.490] [c.52] [c.31] [c.88] [c.90] [c.91] [c.92] [c.92] [c.92] [c.99] [c.463] [c.361] [c.453] [c.104] [c.664] [c.88] [c.90] [c.91] [c.92] [c.92] [c.92] [c.99] [c.115] [c.664] [c.61] [c.138] [c.159] [c.212] [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология