Сульфокислоты ароматические получение,

Сульфопроизводные алифатических и алкилароматических углеводородов используются главным образом для получения поверхностно-активных веществ (ПАВ) типа алкилсульфонатов, а также пластификаторов. Сульфокислоты ароматического ряда применяются кроме того для синтеза фенола, органических красителей, некоторых лекарственных препаратов (красный и белый стрептоцид, сульфидин), ингибиторов коррозии и т. д. [c.431]

Методом сульфирования с последующим фракционным гидролизом сульфокислот ароматических углеводородов g можно получить технический мезитилен [15]. При сульфировании фракции ароматических углеводородов Сд, содержащих 60% мезитилена, 1,5 объемами 93%-ной серной кислоты при 55—60 °С были получены сульфокислоты, которые затем подвергали фракционному гидролизу. В результате гидролиза при 70—100 °С получали мезитилен чистотой 95% с выходом около 50% от его потенциального содержания в сырье. При температуре гидролиза выше 110 °С содержание мезитилена в полученных углеводородах снижалось до 70—80 вес. %. [c.217]

Выпущенная в свет первая часть книги посвящена эфирам серной кислоты и сульфокислотам жирного ряда. В предлагаемой вниманию читателя второй части книги содержится обзор по сульфокислотам ароматического ряда и их производным, включающий описание получения, свойств и реакций этих сульфокислот и таких производных, как хлорангидриды, эфиры и ангидриды. [c.5]

Сульфокислоты ароматических углеводородов имеют большое значение для получения ряда важных соединений (фенолов, ароматических кислот и др.). Кроме того, сульфогруппа часто вводится в молекулу для того, чтобы сделать соединение растворимым в воде. Бензолсульфокислота и толуолсульфокислота иногда употребляются как катализаторы (например, при этерификации) вместо серной кислоты, вызывающей нежелательные побочные процессы. [c.450]

Основным способом получения сульфокислот ароматических углеводородов является реакция сульфирования [c.166]

Далее мастер производственного обучения знакомит учащихся с практическими приемами получения простейшей сульфокислоты ароматического ряда - бензолсульфокислоты. Ее получают из бензола реакцией сульфирования. Эта реакция широко применяется в промышленности органического синтеза. [c.158]

Реакция замещения сульфогруппы гидроксилом широко используется для получения фенола, резорцина, нафтолов и других важнейших ароматических фенолов. Этот способ, носящий название щелочного плавления и сводящийся к сплавлению соли сульфокислоты ароматического соединения со щелочью, можно выразить уравнением [c.115]

Техническое значение имеют преимущественно сульфокислоты ароматического ряда, поэтому в дальнейшем мы будем изучать лишь ароматические сульфокислоты. Они образуются при действии серной кислоты на ароматические соединения, причем реакцию сульфирования можно представить как замену атома водорода при ариле (ароматическом радикале Аг) сульфо-группой с выделением молекулы воды за счет этого атома водорода и гидроксила серной кислоты. Таким образом, получение, например, бензосульфокислоты действием серной кислоты на бензол выразится схемой [c.35]

Были предложены также вещества, при добавлении которых образуются твердые или мягкие покрытия. Например, 15—20-про-центный глицерин [221 или сульфат аммония [231 широко применяется как ингибитор при получении пленок высокой упругости. Добавки хроматов н коллоидов повышают однородность покрытия, а щавелевая кислота уменьшает растворимость покрытия и, следовательно, повышает его твердость и предельную толщину. Установлено, что добавление в электролиты из серной кислоты щавелевой кислоты увеличивает срок службы ванны (рис. 67) ирц опре-. деленных условиях это дает также более компактные покрытия. Более мягкие покрытия получают за счет введения смачивающих агентов, например сульфокислот ароматического ряда, которые могут также устранить разбрызгивание электролита, в то время как сложные метиловые эфиры целлюлозы предложены для получения более твердых покрытий. Для получения цветных покрытий добавлялись другие агенты ацетат свинца и бихромат калия, ацетат свинца и хлорид аммония, тиосульфат натрия с бихроматом калия и сульфатом аммония, [c.185]

С целью выделения ароматических углеводородов смесь сульфокислот была разбавлена четырехкратным объемом дистиллированной воды и подвергнута гидролизу при 210°. Полученную смесь выделенных ароматических углеводородов после промывки и сушки над хлористым кальцием фракционировали в присутствии металлического натрия. [c.88]

Наиболее широко используют ароматические сульфокислоты они служат сырьем для получения красителей, моюш,их веществ и в фармацевтической промышленности. Алифатические сульфокислоты также все шире применяются для получения моющих веществ, эмульгаторов и деэмульгаторов. Аналогичное применение находят и сложные сернокислые эфиры высших спиртов. [c.311]

Для изучения влияния сульфонатов на качества смазочных масел [15, с. 74] растворяли бариевые и кальциевые соли сульфокислот, полученных из различных ароматических углеводородов, и оценивали их коррозионную активность, моющий потенциал, моющие свойства и поверхностное натяжение на границе вода — масло при 20 °С. Установлено следующее [c.74]

Способы получения. Сульфокислоты ароматического ряда получают обычно действием концентрированной серной кислоты (при нагревании) или хлорсульфоновой кислоты (в растворе четыреххлористого углерода) на фоматические углеводороды [c.274]

Для получения сульфокислот ароматического ряда можно применять также полисульфаты щелочных металлов, например мононатриевую соль дисульфата ЫаНз(804)2, которая образуется при нагревании эквимолекулярных количеств кислого сернокислого натрия и водной серной кислоты. [c.106]

Как химический метод, дающий определенный производственный эффект, сульфирование известно уже более 100 лет. Так, еще в конце XVI11 века сульфированием естественного индиго приготовлялся саксонский синий — дисульфокислотэ индиго. Получение индивидуальных сульфокислот ароматических углеводородов относится к 20-м г. XIX столетия. В 1819 г. Бранд (Brande) наблюдал образования нового соединения из нафталина от действия серной кислоты, в 1826 г. Фарадей получил в нечистом состоянии две изомерных сульфокислоты нафталина. [c.72]

В 1864 г. тремя исследователями — Дюзаром, Вюрцем и Ке-куле — независимо друг от друга было показано, что при действии расплавленной щелочи на бензолсульфокислоту происходит замещение сульфогруппы гидроксилом и образование фенола. Эта реакция оказалась свойственной всем сульфокислотам ароматического ряда и со временем приобрела огромное промышленное значение, являясь основным методом получения ароматических гидроксипроизводных — фенолов и нафтолов. [c.127]

Сульфокислоты ароматического ряда и их производные имеют чрезвычайно важное практическое значение они являются промежуточными продуктами в синтезе азокрасителей, их, а также их соли широко используют в качестве моющих средств, исходных веществ для получения многих ароматических соединений (фенолов, анилинов, карбоновых кислот и их производных) и лекарственных препаратов (сульфамидов) [c.138]

Уже давно было замечено, что соли сульфокислот ароматических углеводородов с большими боковыми цепями предельного характера обладают ненообразующими свойствами. Это старое наблюдение было использовано для изготовления заменителей жирового мыла, так называемых детергентов, которые приготовляются ныне в крупном техническом масштабе на базе синтетического сырья, т. е. специально изготовляемых ароматических углеводородов с длинными боковыми цепями. Эти углеводороды сульфирую1тся, а полученные сульфокислоты нейтрализуются едким натром или содой для получения их натровых солей, т. е. детергентов. Процесс изготовления детергента из готового ароматического углеводорода с длинной цепью (R) можно выразить следующей схемой [c.765]

Как используемый в производстве химический метод сульфирование известно уже более 100 лет. Так, еще в конце XVIII в. сульфированием естественного индиго приготовляли саксонский синий — дисульфокислоту индиго. Получение индивидуальных сульфокислот ароматических углеводородов относится к 20-м годам XIX в. В 1819 г. Бранд наблюдал образование нового соединения из, нафталина при действии на последний серной кислоты. В 18i26 г. Фарадей получил в нечистом состоянии две изомерные сульфокислоты нафталина. [c.70]

Сульфокислоты аналогично органическим сульфатам способны действовать как сульфирующие и сульфатирующие реагенты. Применение нафталинсульфокислот для сульфатировання различных спиртов рассматривается в гл. 6. Использование одной ароматической сульфокислоты для получения другой, известное под названием тракс-сульфирования, по-видимому, включает реакцию десульфирования — сульфирования [47а] (см. гл. 8). Хорошо известное превращение а-нафталинсульфокислоты в -изомер также вероятно проходит по этому механизд1у. По-видимому, количественное превращение а-сульфостеариновой кислоты при кипячении в о-днхлор-бензоле в стеариновую кислоту также включает тракс-сульфирова-ние (см. гл. 8). [c.34]

При проведении бутилциклопентана над другим катализатором (с 26% Р1) получились весьма близкие результаты катализат перегонялся при 77—160°С и имел гед 1,4290 ароматики содержалось в нем 10,9%. Сернокислотный слой с растворенными в нем сульфокислотами ароматических углеводородов был обработан перегретым паром отогнавшиеся ароматические углеводороды (1,2 г) перегонялись при 140—165 °С и имели Пд 1,4938. Они были окислены 4%-ным раствором перманганата по Ульману [16] полученный после удаления и промывания перекиси марганца раствор был подкислен серной кислотой и перегонялся. Когда отгонявшаяся жидкость перестала быть кислой, перегонка была прекращена, отгон нейтрализован содой, сильно упарен и подкислен соляной кислотой. Выпала бензойная кислота с т. пл. 120,5—121°С. Остаток от перегонки также сильно упаривался и извлекался эфиром по удалении его из эфирной вытяжки выпала кислота, образовавшая при возгонке характерные иглы фталевого ангидрида и при сплавлении с резорцином давшая реакцию на флуоресцеин. [c.313]

Для получения амидов действуют на ароматические углеводороды хлорсульфоновой кислотой, после чего образовавшиеся сульфохлориды обрабатывают аммиаком, аминами или алкилхлоридами. Довольно большой дипольный момент сульфокислот ароматического ряда еще больше повышается при введении амидогруппы, достигая величин порядка 4,9—5,48 D. Например, дипольный момент диметиламида -толуолсульфокислоты СНд-СвН4—SOa—N( Hg)2 равен 5,48 D. Поэтому можно было ожидать, что ароматические сульфамиды, которые уже давно являются признанными пластификаторами вторичного ацетата целлюлозы, смогут быть использованы также для переработки других полимеров. Это предположение нашло полное подтверждение нри переработке полиамидов. Кроме того, ароматические сульфамиды совмещаются также с карбамидными смолами, принимая иногда участие в реакции отверждения. Они улучшают текучесть и пластичность полимера и позволяют вести переработку при более низких давлении и температуре. [c.526]

Кроме органических кислот, фосфорной кислоты и азотной кислоты, нйтроспирты можно этерифицировать с ароматическими и алифатическими сульфокислотами. Получение эфира с ароматическими сульфокислотами происходит путем взаимодействия спирта с арилсульфо-хлоридами в присутствии пиридина [182]. Алифатические сульфохлориды лучше всего реагируют в присутствии газообразного аммиака [183]. Эфиры нитроалкил- и амилсульфоновой кислоты применяются в качестве мягчителей. [c.335]

Сульфокислотный слой отделяли от деароматизирован-ного бензина, разбавляли трехкратным объемом воды и разлагали по Кижнеру [19]. Разбавленные сульфокислоты помещали в колбу Вюрца и перегоняли до 210°. Температуру мерили термометром, опущенным в жидкость. Ароматические углеводороды, выделенные в результате гидролиза сульфокислот, отделялись от водного слоя, промывались 10%-ным раствором соды, затем водой, сушились над хлористым кальцием и перегонялись над металлическим натрием. Имея большое количество выделенных ароматических углеводородов, при помощи многократной фракционировки, получили индивидуальные углеводороды. Константы полученных аро-.матических углеводородов сведены в табл. 2. [c.16]

Сульфокислотный слой отделялся от деароматизирован-ной фракции, разбавлялся четырехкратным объемом воды и подвергался гидролизу по Кижнеру [5]. Гидролиз повторялся до ирекращеиия выделения ароматических углеводородов. Ароматические углеводороды, выделившиеся в результате гидролиза сульфокислот, в пределах от 120—210- (темиера-тура измерялась термометром, опущенным в жидкость), отделялись от водного слоя и после соответствующей промывки и сушки перегонялись над металлическим натрием. Константы полученной фракции ароматических углеводородов приведены ниже [c.25]

Сульфированием фракции 60—95 патараширакской нефти и гидролизом сульфокислот полученный ароматический углеводород не содержал бензола, что, по-видимому, объясняется сложностью гидролиза сульфокислоты бензола. [c.59]

Повсеместно применяется обработка смазочных масел вязкостью от 100 до 300 единиц по Сейболту при 38° дымящей серной кислотой для получения медицинских масел. В качестве побочных продуктов получаются сульфокислоты или их нейтральные натриевые, кальциевые или бариевые соли. Нефтяные сульфокислоты, получаемые таким образом, в промышленности называются зелеными водорастворимыми кислотами и махогэни кислотами, растворимыми в нефтепродуктах [1]. Первые получаются главным образом из масел низкой вязкости и имеют более низкие молекулярные веса, чем махогэни кислоты, молекулярные веса которых составляют 400—525. Они, по-видимому, получаются из компонентов смазочного масла, содержащих ароматическое кольцо. Выход сульфокислот колеблется в пределах 5 —10% в зависимости от условий очистки, но потери масла на кислоту могут составлять и от 30 до 45%. Со времени появления смазочных масел, получаемых методом очистки при помощи избирательно действующих растворителей, парафиновые рафинаты дают гораздо более высокие выходы белых масел до 80—90%, а экстракты дают более высокие выходы сульфокислот, чем исходные смазочные масла. Соли нефтяных сульфоновых кислот ( махогэни ) также растворимы в нефтепродуктах и являются эффективными ингибиторами коррозии в маслах и петролатумах. [c.99]

Сульфирование проводится обычным методом коптактировапия ух ле-водорода с сульфирующим агентом при хорошем перемешивании. В газойле крекинга, полученном из нефти с сравнительно высоким содержанием ароматических углеводородов, все содержащиеся в нем ароматические углеводороды полностью сульфируются 98%-ной кислотой при 266°. При этом образуются главным образом растворимые в воде сульфокислоты, по свойствам напоминающие зеленые кислоты [40]. В качестве сульфирующего агента для фракций смазочных масел обычио используется 20%-ный олеум, хотя отчасти применяется и серный ангидрид, особенно с 1947 г., когда он начал вырабатываться в промышленных масштабах в виде стабилизировапной жидкости. [c.536]

Ароматические аминосульфокислоты получают, в основном, сульфированием нитропроизводного (или амина) или нитрованием сульфокислоты с последующим восстановлением нитросульфокислоты. Например, для получения ж-анилинсульфокислоты (метаниловой кислоты) сульфируют нитробензол (нитрогруппа ориентирует в мета-положение), а затем восстанавливают ж-нитробензосульфокис-лоту. [c.316]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

Одним из источников получения маслорастворнмых сульфонатов являются побочные продукты, образующиеся при глубокой очистке минеральных масел олеумом. Сульфокислоты, полученные при сульфировании этих высококипящих нефтяных дистиллятов, являются сложными смесями производных ароматических и нафтеновых углеводородов и содержат по меньшей мере одну сульфо-группу, присоединенную к атому углерода. Из продуктов сульфирования сульфокислоты могут быть выделены при обработке водным раствором уксусной кислоты, спирта или эфира, фенола и др. Для получения чистых маслорастворимых сульфонатов нейтрализованные сульфокислоты обычно подвергают экстракции водным раствором спирта [15, с. 69]. [c.69]

Изучена растворимость в минеральных маслах сульфонатов, полученных из ароматических углеводородов различных групп. Установлено, что сульфосоли на основе ароматических углеводородов, выделенных из высококипящих масляных фракций, растворяются в маслах лучше, чем сульфосоли, полученные из ароматических углеводородов низкокппящих фракций. Наибольшей растворимостью обладают сульфосоли, полученные из легких ароматических углеводородов, сульфонаты, полученные из тяжелых ароматических углеводородов, в минеральных маслах растворяются плохо, а сульфонаты, полученные из средних ароматических углеводородов, по растворимости занимают среднее положение. По растворимости в маслах бариевые соли превосходят кальциевые соли соответствующих сульфокислот. [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология