Тринитрофенол пикриновая кислота применение

Ограниченное применение находит также гидролиз арилгалогенидов, содержащих сильные электроноакцепторные группы в орто- или пара-поло-женни к галогену (разд. 26.12) таким путем получают в больших количествах 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). [c.757]

Ряд ароматических полинитросоединений находит важное практическое применение в качестве сильных взрывчатых веществ. Наибольшее значение имеют 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол), 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) и К,2,4,6-тетранитро-К-метиланилин (тетрил). 1,3,5-Тринитро-бензол — отличное взрывчатое вещество, но его получение путем прямого нитрования бензола затруднительно (стр. 198). [c.206]

Реакция изоцианатов с фенолами протекает значительно медленнее по сравнению с алифатическими спиртами вследствие уменьшения нуклеофильности гидроксильной группы (фенолы обладают более кислыми свойствами, чем алифатические спирты). Реакция между фенолами и большинством изоцианатов протекает медленно при -50—75° [142, 143]. Наличие заместителей в фенольном кольце, как и следовало ожидать, оказывает сильное влияние на скорость реакции. Электроотрицательные заместители замедляют реакцию образования уретанов, так как нуклео-фильность фенольного гидроксила в этом случае дополнительно уменьшается. Так, пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) не реагирует с изоцианатами даже при длительном нагревании под давлением [144]. Низкая реакционная способность гидроксила в этом случае обусловлена как электроотрицательным влиянием нитрогрупп, так и стерическим эффектом двух орто-заместителей. Уретаны, полученные из фенолов, находят промышленное применение благодаря их способности разлагаться при нагревании или в присутствии катализаторов с образованием исходных изоцианатов. [c.366]

Пикриновая кислота (тринитрофенол) представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, слабо растворимое в холодной воде. При детонации взрывает с большой силой. Находит применение в качестве красителя и взрывчатого вещества (мелинит). [c.90]

Ароматические нитросоединения начали применяться в производстве взрывчатых веществ в конце XIX века. Вначале они выпускались на анилипо-красочных заводах и из того же сырья (бензол, толуол, нафталин), из которого вырабатывались синтетические красители. Эти взрывчатые вещества были использованы для снаряжения боеприпасов (они оказались более безопасными по сравнению с ВВ на основе пироксилина и питро-1 лицерина). Производство взрывчатых веществ, синтезированных из ароматического сырья, достигло во время второй мировой войны громадных масштабов, что вызвало необходимость организации специальных заводов. Основными взрывчатыми веществами из класса ароматических иитросоеди-нений в 1941 —1945 гг. являлись тринитротолуол (тротил), выпуск которого в Германии достиг 21 тыс. т в месяц (июнь 1944 г.) и динитробензол (5 тыс. т) . Тринитрофенол (пикриновая кислота) вырабатывался в Германии в количестве до 400 г в месяц. Из общего количества 35 780 г взрывчатых веществ, выпущенных в Германии в июне 1944 г., ароматические нитросоединения составили 27 380 т, или более 77%. В други.х странах, участвовавших в войне, доля ароматических соединений в общем выпуске взрывчатых веществ (в частности, тротила) была еще выше. В 1945 г. в США было произведено более 1 млн. т тротила, в то время как во время первой мировой войны в 1918 г. его максимальная выработка достигла 60 тыс. т (в Англии). Взрывчатые вещества на основе тротила и его смесей с динитробензолом, динитронафталином и аммиачной селитрой находят применение в горнодобывающей промышленности, строительстве и в сельском хозяйстве . [c.26]

Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) H0 6H2(N02)з. Строение ее см. на стр. 364. Желтые кристаллы с темп, плавл. 122° С. Довольно сильная кислота. Окрашивает шелк и шерсть в желтый цвет, поэтому раньше применялась в качестве красителя. Она находила применение и как взрывчатое вещество мелинит)-, особенно взрывчаты некоторые ее соли. [c.367]

Наиболее известным нитрофенолом является пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол), которая впервые была получена Вульфе (1771 г.) из индиго и позднее — Вельтером при обработке шелка азотной кислотой. Долгое время она была известна под названием желтая горечь Вельтера. Дюма переименовал ее в пикриновую кислоту (от греческого пикрос — горький). Как и при нитровании фенолов, препаративные методы получения этого соединения включают окислительное нитрование бензола азотной кислотой и нитратом ртути и окисление 1,3,5-тринитробензола феррицианидом. Пикриновая кислота сильно взрывает при нагревании или ударе и используется в качестве взрывчатого вещества (лиддит) водные растворы применяются для окрашивания шелка и шерсти в зеленовато-желтый цвет. Пикриновая кислота образует молекулярные комплексы с ароматическими соединениями, особенно обогащенными электронами, и они находят применение для разделения и идентификации, например полициклических аренов. Эти комплексы относятся к типу комплексов с переносом заряда в отличие от пикратов аминов, являющихся солями [219]. [c.255]

В этом случае при получении пикриновой кислоты из фенолсульфокислоты не требуется применения кислотооборота. Наиболее концентрированная кислотная смесь здесь нужна в начале процесса, для введения первой нитрогруппы, в последующем нитросмесь разбавляется выделяющейся водой, что делает среду более благоприятной для замены сульфогруппы нитрогруппой. При правильном проведении процесса нитрование протекает в наиболее благоприятных условиях — в гомогенной среде, благодаря хорошей растворимости сульфокислот и их нитропроизводных в серной кислоте. В конце процесса выпадают кристаллы значительно более трудно растворимого тринитрофенола. [c.349]

Старейшими нитрокрасителями являются пикриновая кислота— 2,4,6-тринитрофенол (5) и Желтый Марциуса — 2,4-ди-нитронафтол-1 (1-гидрокси-2,4-динитронафталин) (6). Применение пикриновой кислоты для окрашивания шелка в чистый желтый цвет было начато еще в конце ХУП1 в. В настоящее время она не применяется в качестве красителя вследствие низкой устойчивости окрасок к свету, мокрым обработкам и теплу (легко возгоняется). Теми же недостатками и, кроме того, малой растворимостью отличается Желтый Марциуса, также полностью утративший значение в качестве красителя. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология