Нуклеофильное замещение гидроксильной группы

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах [c.77]

Таким образом, нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах может быть осуществлено только после ее модификации - превращения в хорошую уходящую группу. [c.179]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ в СПИРТАХ НА АНИОН МИНЕРАЛЬНОЙ КИСЛОТЫ (-Вг, - ) [c.79]

Фенолы труднее вступают в реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы и, в частности, с трудом превращаются в галогенопроизводные. В отличие от спиртов для фенолов эта реакция практического значения не имеет. [c.156]

Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифиЦ1 ровать таким образом, чтобы гидроксид-анион не играл роль уходящей группы. [c.178]

Обратная реакция — превращение гидроксипроизводных в аминопроизводные — широко используется в нафталиновом ряду преи мущественно для получения производных р-ряда, которые трудно синтезировать иным методом. Особенно важна при этом реакция Бухерера, которая будет рассмотрена несколько позже. В отдельных случаях для этого может быть использован и кислотно-ката-лизируемый процесс нуклеофильного замещения гидроксильной группы. Обычно для его осуществления соответствующие гидрокси-соединения нагревают с водным аммиаком и катализаторами (хлорид цинка, хлорид кальция и хлорид аммония) под давлением при 200 250 "С. [c.206]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ В СПИРТАХ [c.34]

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы. При взаимодействии фенола с хлоридом фосфора (V) образуется лишь немного хлорбензола, а основным продуктом является трифенилфосфат [c.314]

При таком нуклеофильном замещении гидроксильной группы на атом хлора, протекающем по механизму присоединения-отщепления, электроноакцепторные заместители в орто- и/или пара-положении повышают реакционную способность соединения так, пикриновая кислота в тех же [c.314]

Напротив, нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах удается осуществить только несколькими реагентами. [c.69]

Если же реакцию проводить в присутствии избыточного количества хлороводорода, то образующаяся электрофильная частица, активность которой иногда усиливают добавлением кислот Льюиса или нелетучих протонных кислот (фосфорной, серной), взаимодействует не с ароматическим ядром исходного арена, давая продукт электрофильного замещения в ароматическом ядре, а с хлорид-анионом, что приводит в конечном счете к нуклеофильному замещению гидроксильной группы с образованием соответствующего хлорида (получение галогенидов из спиртов-см разд 3 1 4) [c.155]

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в фе-ах еще более затруднено по сравнению с замещением генов в арилгалогенидах Причины те же, что и в слу-спиртов плохая уходящая группа и конкурентная реак-с водородом гидроксильной группы Гладко осущест-нуклеофильное замещение удается только при нали-электроноакцепторных заместителей в орто- и пара-ожениях, например, в пикриновой кислоте [c.505]

При взаимодействии спиртов с минеральными кислотами основная реакция — нуклеофильное замещение гидроксильной группы на анион минеральной кислоты — сопровождается побочными процессами образованием простых эфиров, реакций элиминирования, перегруппировками и др. Реакции элиминирования и перегруппировки обычно сопровождают превращения по мономолекулярному механизму [c.35]

Полярность связи О—Н определяет ее склонность к гетеролитическому разрыву Атом водорода гидроксильной группы становится подвижным, способным отщепляться в виде протона Следовательно, спирты могут выступать в роли ОН-кислот В тО же время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленную пару электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований Связь С—О вследствие ее полярности способна к гетеролитическому разрыву Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, несет частичный положительный заряд и может выступать в роли электрофильного центра, а следовательно, подвергаться атаке нуклеофильным реагентом Это означает, что для спиртов возможно протекание реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы [c.166]

Гидроксильная группа не может вытесняться из молекул спиртов в виде гидроксил-аниона, так как последний представляет собой частицу с большой энергией. Для осуществления реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы наиболее часто используют два варианта. [c.36]

Для ОДНОГО ИЗ антиподов проводят нуклеофильное замещение гидроксильной группы на хлор по механизму, приводящему к рацемизации по соответствующему атому углерода. Полученное соединение является левовращающим. Какова его стереохимия [c.63]

Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген, ее активируют (превращают в хорошую уходящую группу) не только протонированием или обработкой кислотой Льюиса, т.е. переводом в соответствующий оксоние-вый ион. Часто для этой цели спирты превращают в эфиры [c.185]

Наиболее простой способ нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах на галоген осуществляется при взаимодействии спиртов с галогеноводородными кислотами. Эта реакция выражается схемой [c.37]

Реакцией этерификации называют взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом, в результате которого происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы в молекуле кислоты на —ОК (алкокси)-группу [c.47]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ В СПИРТАХ И ФЕНОЛАХ НА АМИНОГРУППУ [c.62]

Использование реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы позволяет осуществить переход, например к смешанным полисахарида.м, отличающимся от целлюлозы конфигурацией асимметрических углеродных атомов элементарного звена, конформацией элементарного звена, типом функциональных групп и т. д. Сопоставление свойств целлюлозы и таких полисахаридов дает возможность установить общие закономерности, характерные для реакций полимеров этого класса, и выявить особенности, присущие только целлюлозе. Систематические исследования в области синтеза производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения позволяют также выяснить специфику влияния полимерного строения макромолекулы на кинетику, механизм [c.22]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ В СПИРТАХ НА АЛКОКСИАНИОН (СИНТЕЗ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ) [c.86]

Таким образом, с карбоновыми кислотами легче реагируют как нуклеофилы те реагенты, которые обладают слабыми основными свойствами (тогда не образуются соли). Поскольку такие реагенты часто являются также слабыми нуклеофилами, а карбоновые кислоты обладают пониженной (по сравнению с альдегидами и кетонами) карбонильной активностью, для протекания соответствующих реакций требуется активация карбонильной группы в карбоксиле. Активацию осуществляют либо протонированием карбонильного атома кислорода, либо превращением гидроксильной группы в хорошую уходящук группу. В отличие от реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах, нуклеофильное замещение ее в карбоксильной группе протекает через стадию присоединения, сопровождающуюся раскрытием карбонильной группы, с последующей регенерацией карбонила и уходом замещаемой группы. [c.354]

Обменная реакция в случае гидрохинона, по-видимому, протекает по иному механизму — либо с промежуточным образованием хинолей, либо, во всяком случае в щелочных растворах, путем нуклеофильного замещения гидроксильных групп гидроксилами из воды. Такой же, по-видимому, механизм обмена пикриновой кислоты. В этой связи следует отметить, что эфиры 2,4-динитрофенола переэтерифицируются при взаимодействии со спиртами в щелочных растворах [951] [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология