Афиллидин

Вскоре было установлено, что действующим началом в анабазин-сульфате является главный алкалоид этого растения—анабазин. Остальные, побочные алкалоиды (лупинин, афиллин, афиллидин и др.) не обладают инсектисидным действием. [c.153]

По отгонке растворителя остаток также подвергался разделению перегонкой в вакууме на две фракции низ-кокипящую (анабазин-лупинин) и высококипящую (афиллин и афиллидин). [c.157]

Подобным же образом можно проводить выделение анабазина непосредственно из технического анабазина-сульфата. В этом случае выделяется только фторосиликат анабазина, остальные алкалоиды (лупинин, афиллидин, афиллин) остаются в маточнике. [c.160]

Из полученных алкалоидов афиллидин и афиллин составляют значительную часть смеси, основания V содержится в смеси очень мало, [c.194]

Если допустить правильность формулы (173), то гидрированный афиллидин—афиллин должен иметь строение (175) и быть структурно тождественным с лупанином. [c.200]

Сумма алкалоидов, выделенная из растения Ореховым и Меньшиковым2б.27 обычной экстракцией дихлорэтаном, подвергалась перегонке в вакууме. При этом были получены две фракции 1-я фракция при 136—139° (12 мм) содержит анабазин-лупинин—85%, 2-я фракция при 195—205° (12 мм) содержит афиллин, афиллидин и др.—15%. [c.157]

Соколов предложил фторосиликатный метод выделения анабазина. Метод основан на различной растворимости кремнефтористоводородных солей алкалоидов А. aphyila в этиловом спирте (фторосиликат анабазнна нерастворим в спирту, в то время как соли, образованные с лупинином, афиллидином и афиллнном, легко растворимы). При сравнении этого метода с предыдущими необходимо отметить, как положительное, следующее [c.159]

Разделение высококипящей фракции суммы алкалоидов было выполнено Ореховым и Меньшиковым . Из этой смеси дробным выщелачиванием солянокислого раствора выделены афиллидин, афиллин и небольшое количество основания № 5. При таком разделении были получены в первых ф)ракцнях афиллидин с примесью основания V, афиллин (в средних фракциях) и из остатка и маточников—дополнитель- ное количество смеси анабазин-лупинин. Афиллидин очищался получением трудно растворимой в воде соли перхлората. [c.168]

Повидимому, в А. aphyila происходит взаимный переход алкалоидов. Если допустить возникновение промежуточных продуктов между анабазином и афиллидином, то можно представить возникновение двух структурных типов—пахн-карпина и а, р-дипиперидила. [c.170]

Садыковым, Отрощенко н Касымовым изучен также качественный состав 9 образцов ульдрука, собранных на различных почвах в колхозах Куня-Ургенчского района. Удалось установить наличие в этих образцах, кроме анабазина, также лупинина и афиллидина. Афиллин и основание V не [c.176]

Шпет и др . применили для разделения высококипящей фракции алкалоидов хромотографический адсорбционный метод и огделили афиллин от афиллидина, [c.194]

Афиллидин хорошо кристаллизуется из петролейиого эфира в виде бесцветных игл с т. пл, 112—113° [а ц = 4-6,5° (в метиловом спирте). Легко растворим в спирте и эфире, трудно—в воде и в петролейном эфире. Образует ряд хорошо кристаллизующихся солей и производных перхлорат [c.194]

Рахимов и Набиходжаев провели работу по распределению афиллидина между водой и органическими растворителями и установили некоторую закономерность в концентрациях алкалоида воды и растворителей. [c.195]

Изучением химического строения афиллидина и афиллина занимался Орехов с сотр>дниками. Замечательное исследование, проведенное Ореховым , позволило установить наиболее вероятные формулы этих алкалоидов. [c.195]

Афиллидин и афиллин являются однокислотиыми третичными основаниями, дающими моноиодметилаты. Подобно многим алкалоидам ряда С,в, эти основания содержат один индеферентный атом азота в виде rpynnH>N—СО. [c.195]

Орехов и Норкина подвергли каталитическому гидрированию афиллидин и получили дигидроафиллидин, который по своим свойствам оказался совершенно тождественным с афиллином. [c.196]

Этой работой была установлена структурная связь между афиллидином и афиллином, показано, что последний является дигидроафиллидином. [c.196]

Очень важным моментом в изучении строения афиллидина явилось получение основного скелета многих алкалоидов ряда СздНх N 0 (лупанин, матрин и др.). [c.196]

Эти работы позволили установить существование структурной связи между афиллидином, афиллином, анагерином и лупанином. [c.196]

Так как афиллидин отличается от спартеина содержанием одной двойной связи и кислорода в лактанной форме, необходимо было установить положение этих структурных групп. [c.196]

Как уже было отмечено, афиллин является продуктом гидрирования афиллидина, слеювательно, положение СО-групаы в обоих алкалоидах должно быть одно и тоже. [c.196]

Схема гофманского распада афиллидина [c.197]

Важным моментом в установлении строения афиллидина афиллина) явился тот факт, что после второй стадии гофманского распада наблюдается исчезновение оптической активности. Как видно из приведенной схемы гофманского распада афиллидина, дес-Ы-метилафиллидин является опти- [c.197]

Эти факты наводили на мысль, что исчезновение оптической активности после второй стадии гофманского распада связано со структурными особенностями афиллидина. [c.198]

Исходя из вышеизложенных соображений, Орехов предложил для афиллидина (афиллина) саартеиновый скелет (168). [c.198]

На основании формулы (169) и ряда других соображений исходя нз спартеинового скелета, для афиллидина предложена наиболее вероятная формула (170), где двойная связь расположена между 5-м и 6-м углеродными атомами,, и установлено наличие трех асимметрических центров. [c.198]

Данная формула очень хорошо объясняет ход гофмап-ского распада в первой стадии—возникновение двойной связи между углеродными атомами 7 и 8 и уничтожение активности углеродного атома в положении 7 во второй стадии расщепления —образование двойной связи между углеродными атомами 14 и 15 в результате полной дезактивации молекулы. Отсюда легко представить формулы афиллидина (171, 172). [c.199]

Следующим моментом в определении строения афиллидина (афиллина) было установление положения СО-группы. Изучение продуктов гофманского распада показало, что СО-группа должна находиться в той части молекулы, которая не должна затрагиваться при распаде. Поэтому для этой группы мыслимо две формулы (173 или 174). [c.199]

Однако физико-химическое изучение свойств афиллина указывает на явное отличие последнего от лупанина. (Лупанин не поддается расщеплению по Гофману, в то время как афиллидин и афиллин легко подвергаются гофманскому распаду лупанин устойчив по отношению к кислотам, афиллидин же под действием кислот раскрывает свое кольцо). Поэтому Орехов для афиллидина и, следовательно, для афиллина предложил формулы (176 и 177), где СО-группа находится в положении 16. [c.200]

После установления строения афиллидина и афиллина до последнего времени в литературе отсутствовали работы, посвященные этим алкалоидам. Лишь недавно Галиновскнй и Яриш занялись исследованием продуктов превращения афиллина, обратив особое внимание на доказательство месторасположения СО-группы. Для этой цели афиллин был превращен в соответствующий аминоспирт (179) через этиловый эфир афиллиновой кислоты (178) или при каталитическом восстановлении в присутствии окиси платины. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология