Неоментол

На оксиде алюминия дегидратация спирта происходит обычно не как простое 1,2-элиминирование, а как стереоселективное гранс-элиминирование. Пайне наглядно показал это при изучении дегидратации ментола и неоментола на Л120з из ментола (I) образуется преимущественно ментен-2, а из неоментола (II) — ментен-3 (табл. 13). [c.96]

Продолжительность реакции 24 ч. Процентный состав можно определить по углу вращения (— -ментол имеет [а] д—48,2° (в спирте), а (-Ь)-неоментол — [а] +19,7 ° (в спирте). [c.182]

Смесь, содержащая -75% (—)-ментола и 25% (-Ь)-неоментола. Для анализа мож- [c.191]

Стереоизомеры способны превращаться друг в друга так, при нагревании в присутствии Ni-катализаторов в атмосфере Н2 [52 и некоторых щелочных агентов независимо от стереоизомерного состава исходной смеси образуется термодинамически равновесная смесь, содержащая 57% ментола, 29% неоментола и 14% изоментола. [c.64]

Неоментол Ментен-1 (1), мен-тен-2 (П), ментен-3 (III) АЬОз, обработан пиперидином 280° С, I превращение 100%, состав изомеров 1—1,1% 11 — 3,5% 111 — 95,4% [673] АЬОз, обработан NH3 240—340° С. Выход II и III 75% [666] [c.178]

Ментол из мятного масла вращает влево ([а]д —49,7°, без растворителя) и кипит при 215—216°. Он существует в нескольких кристаллических формах, из которых устойчива только одна, с т. пл. 42,5°. Синтетически ментол удалось получить, например, путем восстановления тимола с последующим разделением на антиподы в виде бруциновой соли мономентилового эфира фталевой кислоты. В связи с наличием в молекуле ментола трех асимметрических атомов углерода возможно существование восьми стереоизомерных соединений. Все они известны й- и /-ментол, а также й- и /-неоментол, т. пл. —22° й- и /-изоментол, т. пл. 83° и ( -неоизоментол, т. пл. —8°). У ментола и изоментола метильная и изопропильная группы находятся в гоанс-положении гидроксильная группа находится у ментола в цис-, а у неоментола — в транс-положении к метнльному остатку. В молекула изоментола и неоизоментола метильная и изопропильная группы занимают цыс-ноложение, причем СНз- и ОН-группы у изоментола находятся в транс-, а у неоизоментола — в ч с-положении. [c.822]

Определите строение вещества состава СюН1бО. Это соединение реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином, восстанавливается, давая рацемическую смесь — неоментол, окисляется с образованием ацетона и р-метиладипиновой кислоты. Напишите уравнения приведенных выше реакций. [c.127]

Различие в реакционной способности экваториально и аксиально ориентированных функциональных групп можно иллюстрировать также тем фактом, что, например, аксиальная гидроксильная группа в ряду производных циклогексана ацилируется медленнее, чем экваториальная, а полученный аксиальный сложный эфир также медленнее и гидролизуется. Считают, что при ацилировании или гидролизе реакция протекает в конформации с экваториальной гидроксильной группой если она в исходном веществе аксиальна, то предварительно должна осуществиться конверсия в экваториальную форму. Относительные скорости ацилирования изомерных ментолов должны, согласно этим представлениям, падать в ряду ментол — изоментол — неоизоментол — неоментол, что и подтверждается экспериментом. [c.364]

НЕО..., составная часть тривиальных названий орг. соед. с четвертичным атомом углерода, напр. (СНз)зССН2СНз — неогексан. Иногда использ. в тривиальных названиях изомеров, открытых позднее других, напр, неоментол — изомер ментола. [c.372]

МЕНТОЛ (3-и-ментанол), мол. м. 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно М. (ф-ла I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по [c.34]

МЕНТОЛ (и-ментан-З-ол), С10Н20О, мол. м. 156,26 существует в виде четырех стереоизомеров (ментола, изоментола, неоментола и неоизоментола), каждый из которых имеет (+)-, (-)-и ( )-формы. [c.62]

Неоментол, неоизоментол и изоментол имеют значительно менее приятный запах (с оттенком камфоры) и вкус. [c.63]

При нафевании с дегидратирующими агентами ментол превращается в основном в w-3-ментен. Ментол и изоментол дегидратируются труднее, а этерифицируются легче, чем неоментол и неоизоментол. При окислении хромовой смесью ментол и неоментол превращаются в ментон, а изоментол и неоизоментол - в изоментон. При пропускании над медью (230 - 240 °С) ментол дегидрируется в тимол, а при нагревании с uSO ( 270 °С) образуется w-цимол. При нагревании с HI все изомеры ментола дают w-ментан. [c.64]

Ментол и неоментол содержатся во многих эфирных маслах, например в масле мяты [до 80% (-)-ментола], гераниевом и др. Изоментол и неоизоментол в эфирных маслах не найдены. [c.64]

Неоментол Неоизоментол -Деканаль 62 62 22 [c.239]

I — ментол II — неоментол III — изоментол IV — неоизоментол (см. текст). [c.194]

Тимол d, -Ментол (1), d,l-неоментол (И), d,l-изоментол (П1), d,l-неоизоментол, d,l-изоментон (IV), d,l-ментон Медно-хромовый 40—80 бар, 200—205° С, 4,5 ч. Выход 91%. В смеси I — 54—58%, II — 27%, III — 12%, IV —1% [187]. См. также [173] [c.797]

Ч с-/г-Ментандиол- 3,8 Смесь стереоизо-мерных ментолов (I) (главным образом, неоментол), 3-метил-циклогексанол (И), НаО Ni-Ренея 20 бар, 200 С. В продуктах реакции доминирует I. При 98 бар увеличивается выход II [1332] [c.670]

Стер еои зомер ные ментолы Неоментол, неоизоментол, изоментол, ментол Ni Рн = 5—136 бар. 260—280° С [863]= [c.102]

Ментол (I) Неоментол (II), изоментол (III) Ni-Ренея в гексане, 35 бар, 180—230° С, 3 ч. В катализате I —55,4—66,8%, II — 29,7—33,2%, 111 — 11,8—13,1% [1890] [c.102]

Тимол Неоизоментол (I), изоментол (П), ментол (П1), неоментол (IV), изоментон (V), ментон (VI) Ni-Ренея в этиловом спирте, 20 бар, 150° С, 8 ч. В продуктах 1—52,6%, 11 — 19,6% [1890] Ni (скелетный) 40 бар, 195—205° С, 2 ч. Выход 98,5% в продуктах 111 — 44%, IV —31%, V — 3%, VI —2% [2177] Ni, полученный разложением формиата [2177] Ni в парафиновом масле 90 бар, 235—238° С. Выход смеси 87%, III—55% [2177] Ni на кизельгуре. Происходит частичный гидрогенолиз 2177] Ni (скелетный), N1 на кизельгуре 150° С. Основной продукт — dl-l, выход II — 30—70% 912 [c.116]

Смесь ментол (I), неоментол (П), изоментол (П1) Ментольная фракция (IV) ментол, неоментол, изоментол [углеводородная фракция (V), ментон (VI), изоментон (VII)] СиСгО 15—70 бар, 100—270° С, 2—9 В катализате IV — 100—36,8%, I — 100—52,4%, И 0—33,4%, V — 0—29,9%, VI — 0—9,5%, VII — 0-6,3% [57] [c.488]

Неоментол (I) Ментол (II), изоментол СиСгОг 15—17 бар, 100—250° С, 4,5 ч. В катализате I —31—55,9%, II — 29,5—55,6% [57] [c.488]

Изоментол (I) Ментол (II), неоментол (III) СиСгОз 10—35 баР, 150—230° С, 1—3 ч. В катализате 1 — 11,8—13,9%, II—43,9— 57,9%, 111 — 25,8—32% [57] [c.488]

Тимол (I) d, /-Ментол (11), d,/-неоментол (III), d, /-изоментол (IV), d, /-неоизоментол, d, /-изоментон, d, 1-ментон Медно-хромовый 40—80 бар, 200—205° С. Выход смеси 91% в продуктах 11 — 54—58%, III — 27%, IV — 12% [98] [c.493]

Изомерные мептолы были разделены [206] на слое силикагель — гинс в системе и. гексан — этилацетат (85 15) и позднее [207] в системе бе.чзол — метанол (95 5). Лучшие результаты получены в первой системе со следующими значениями Вг. для ментола — 0,51 неоментола — 0,68 изомситола — 0,36 неоизоментола — 0,77. [c.112]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.372 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.680 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.62 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.696 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.173 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.831 , c.832 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.199 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.173 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.91 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.22 , c.121 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.121 , c.122 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.215 , c.351 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.215 , c.216 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.822 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.234 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.498 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология