Пастер стереоизомерия

Не касаясь отдельных разновидностей изомерии органических соединений (подробно рассматриваемой в курсах органической химии), следует отметить лишь то, что она может быть обусловлена не только изменением порядка распределения связей, но и различным пространственным размещением тех или иных атомов или радикалов в молекуле. Один из случаев такого типа изомерии, называемой стереоизомерией, схематически показан на рис. Х-38. Если представить себе, что расположенные около атома четыре заместителя (атома или радикала) различны, то оба приведенные на рис. Х-38 тетраэдра являются зеркальными изображениями один другого (как, например, правая и левая руки) и не могут быть совмещены друг с другом. Обе структуры должны, следовательно, отвечать двум различным веществам, которые и могут быть получены в действительности. Стереоизомерия была открыта Пастером в 1848 г. [c.567]

Однако цис, транс-изомерия — не единственный вид стереоизомерии. Существует другой вид, тоньше и сложнее, более распространенный и гораздо более важный, чем цис, транс-изомерия. Этот вид изомерии был открыт Пастером сто лет назад, а вскоре Вант-Гофф и Ле-Бель независимо друг от друг объяснили это явление. [c.155]

В природе существует несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии). Один из них основан на присутствии в молекуле асимметрического атома углерода, связанного с четырьмя различными группами. Такие стереоизомеры характеризуются одинаковыми физическими и химическими свойствами, но обладают способностью вращать плоскость поляризованного света вправо или влево. В зависимости от этого различают право- и левовращающие (/)- и I- соответственно) оптические стереоизомеры. Явление оптической изомерии химических соединений было открыто основоположником современной микробиологии Л. Пастером, который имел химическое образование. [c.197]

Вопрос о природе оптически неактивных стереоизомеров приобрел, таким образом, еще более сложные очертания. Его удалось, однако, сравнительно быстро разрешить благодаря открытию, сделанному Пастером. [c.156]

До тех пор, пока причины явлений, объединяемых ныне под общим названием пространственной изомерии, были неясны, единственной возможностью различить стереоизомеры могло быть указание на те внешние особенности, которые служат их характерным признаком. Поэтому, например, Пастер в своих работах мог различать винные кислоты как правовращающий, левовращающий и неактивный изомеры. Вислиценус, в начале 70-х годов прошлого столетия детально изучавший изомерию молочной кислоты, использовал для обозначения оптически активного изомера условную приставку пара . [c.20]

Пространственная изомерия (стереоизомерия). Еще в 1815 г. французский физик ж. Б. Био открыл существование оптически активных органических соединений. В 1848 г. французский химик и микробиолог Л. Пастер обнаружил различную оптическую активность у молекул винных кислот, а позднее немецкий химик И. Вислиценус установил то же явление у молочной кислоты. [c.21]

Геометрическая изомерия — частный случай стереоизомерии. Другим видом стереоизомерии является так называемая оптическая стереоизомерия, впервые обнаруженная Пастером (1848 г.) на примере стереоизомерных винных кислот и объясненная Вант-Гоффом и Ле-Белем (1871 г.). [c.354]

Оптическая активность известна уже с начала прошлого века, но первые важные работы но изучению этого явления провел Луи Пастер в середине XIX в. Пастер изучал кристаллы двух стереоизомеров соединения НООС—СНОП—СНОП—СООН — рацемической ( винной кислоты, не вращающей плоскость поляризации) и винной кислот. Рацемическая кислота образует симметрические кристаллы, а винная кристаллизуется в диссимметрические кристаллы с правыми и левыми энантиоморфами. От названия рацемической кислоты образован термин рацемизация, означающий потерю исходной оптической активности в растворе, каков бы ни был состав раствора. [c.287]

Винная (2,3-дигидроксиянтарная) кислота Н02ССН(0Н)СН— — (0Н)С02Н благодаря наличию двух одинаковых хиральных центров дает две энантиомерные формы, т. пл. 167—170 °С, и оптически неактивный стереоизомер (мезовинную кислоту), т. пл. 140 (проекции Фишера, см. разд. 12.2). Рацемическая вь-вин-ная кислота, т. пл. 206 "С. Винная кислота имеет определенное историческое значение, поскольку именно при исследовании соотношения между тремя стереоизомерами и рацематом винной кислоты Пастер впервые пришел к выводу об огромной роли трехмерного аспекта в органической химии и тетраэдрического [c.239]

Ее пространственные изомеры впервые были изучены в 1848 г. Пастером. В дигидроксиянтарной кислоте два асимметрических атома углерода. В общем случае при наличии в соединении двух асимметрических атомов число стереоизомеров должно составлять 2"= 2 = 4. Поэтому следовало бы ожидать, что и дигидроксиянтарная кислота должна существовать в виде четырех стереоизомеров [c.228]

До тех пор пока причины своеобразных явлений, объединяемых под общим названием пространственной изомерии, были еще не ясны, единственным способом обозначения стереоизомеров могло быть указание на те внешние особенности, которые служат их отличительным признаком. Поэтому Пастер в своих работах мог различать винные кислоты и другие оптически активные вещества только как правовращающий, левовращающий и неактив- [c.60]

До тех пор, пока причины своеобразных явлений, объединяемых ныне под общим названием пространственной изомерии, были еще неясны, единственным способом обозначения стереоизомеров было указание тех внешних особенностей, которые служат их отличительным признаком. Поэтому Пастер в своих работах мог различать изомеры винных кислот и других оптически активных веществ только по физическим свойствам, как нравовращающий , левовращающий и неактивный изомеры. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология