Изомеры молочных кислот

Рис. 25. Вывод проекционных формул оптических (зеркальных) изомеров молочной кислоты

Проекционные формулы оптически активных изомеров молочной кислоты будут иметь следующий вид [c.205]

Структурный изомер молочной кислоты — р-оксипропионовая кислота, оптических изомеров не имеет, так как в ее молекуле нет ни одного асимметрического атома углерода НО—СНа—СНг— —СООН. [c.219]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Оптические изомеры молочной кислоты [c.238]

Рис. 23. Модели молекул зеркальных изомеров молочной кислоты

Оптические изомеры, подобные изомерам молочной кислоты, т. е. имеющие зеркальное строение и являющиеся поэтому оптическими антиподами, получили название зеркальных изомеров. Изомерия же, основанная на различиях в пространственном строении соединений с асимметрическими атомами углерода, называется оптической изомерией. [c.201]

Рис, 130. Тетраэдрические модели молекул зеркальных изомеров молочной кислоты. [c.461]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

На рис. 25 показано, как проектируются модели оптических изомеров молочной кислоты. Обычно цепь углеродных атомов (включающую асимметрический атом) располагают вертикально и так, чтобы главная функциональная группа (в оксикислотах — карбоксильная) была обращена вверх. Изгиб этой цепи на модели должен быть обращен выпуклой стороной к наблюдателю, а вогнутой — к плоскости. Как следует из рис. 25, для оптических изомеров молочной кислоты получаются следующие проекционные формулы [c.201]

Различие в пространственном расположении групп при асимметрическом атоме в молекулах зеркальных изомеров ациклических соединений обозначают специальными символами О и Ь. Например, О-изомер молочной кислоты тот, в проекционной формуле которого [c.202]

До сих пор рассматривались лишь правовращающий и левовращающий изомеры молочной кислоты. Что же представляет собой оптически неактивная молочная кислота брожения [c.312]

При одинаковом расположении в обеих формулах метильных и карбоксильных групп оптические изомеры молочной кислоты отличаются взаимным расположением водородных атомов и гидроксильных групп. Одна из этих формул соответствует правовращающей молочной кислоте (мясомолочной), а другая — левовращающей. Сразу же возникает вопрос какая формула соответствует право- и какая левовращающей кислоте На этот вопрос окончательного ответа дать нельзя, так как пока еще не научились непосредственно устанавливать пространственную структуру оптического изомера. [c.205]

При помощи этих реакций (-1-)-глицериновый альдегид будет превращен в (+)-молоч-ную кислоту в результате ранее показанных реакций (-Ь)-глицериновый альдегид превращался в (—)-молочную кислоту. Поэтому кажется, что в зависимости от избранной схемы превращения можно обозначать любой из изомеров молочной кислоты как о-мо-лочную кислоту. Первая схема превращений — более прямая и именно ее договорились считать определяющей. Следует отметить, что, несмотря на двусмысленность, связанную с использованием обозначений о и ь, не существует никакой двусмысленности в определении конфигурационных взаимоотношений мы придем к совершенно правильной кон- фигурации для (+)- и (—)-молочных кислот независимо от пути, которым воспользуемся. [c.906]

СН3-С-СООН (оптические изомеры молочной кислоты ), он [c.196]

Приведенные выше формулы изомеров молочной кислоты будут выглядеть при таком расположении следующим образом [c.437]

Изомеры молочной кислоты см. выше. [c.39]

Изомерия молочных кислот. — Идеи Пастера очень силь- [c.86]

Изомеры молочной кислоты (—) и (+) — оптические антиподы и относятся друг к другу как предмет к зеркальному изображению [c.310]

Модели двух пространственных изомеров молочной кислоты на рис. 57, б расположены так, что метильные группы обеих моделей обращены вверх. Рассмотрим теперь, как расположены остальные группы у обоих изомеров. У изомера, изображенного на рис. 57, а, атом водорода, карбоксил и гидроксил расположены по ходу часовой стрел- [c.308]

На рис. 59, а модели оптических изомеров молочной кислоты сближены так, что у них метильные группы и атомы водорода совпадают. Однако там, где у одной модели находится карбоксил, у другой находится гидроксил, и наоборот. [c.309]

Резюмируя вышеизложенное, можно отметить, что теория Вант-Гоффа и Ле Беля дала прекрасное объяснение существованию право- левовращающего изомера молочной кислоты, а также существованию право- и левовращающих оптических форм других вешеств. Эта теория не объяснила, однако, существования третьего — оптически неактивного изомера молочной кислоты. Причина существования наряду с оптическими антиподами оптически неактивных изомеров оставалась неясной и до известной степени загадочной. Эта загадка была блестяще решена Луи Пастером в процессе изучения другой оксикислоты — винной кислоты. [c.155]

Рис, 5. Модели двух пространственных изомеров молочной кислоты [c.152]

На рис. 8 а модели оптических изомеров молочной кислоты наложены друг на друга так, что у них карбоксильные и ме тильные группы совпадают. В этом случае наблюдается неоди наковое расположение в пространстве водорода и гидроксила. [c.153]

Строение зеркальных изомеров молочной кислоты, представленное выше в виде молекулярных моделей,. может быть изображено также и на плоскости при помощи проекционных формул. [c.154]

Нам придется поэтому принять пока условно, что молочная кислота, у которой гидроксил расположен справа, является правовращающим изомером — -молочной кислотой, а другой изомер, у которого гидроксил расположен слева,— /-молочной кислотой. [c.155]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

На рис. 5 представлены модели двух пространственных изомеров молочной кислоты. Карбоксильные группы в обеих моделях направлены вверх. У изомера 1 гидроксил расположен справа, а водород слева, у изомера II те же группы расположены в. обратном порядке, т. е. гидроксил находится слева, а водород — справа. [c.150]

На рис. 8, а модели оптических изомеров молочной кислоты наложены друг на друга так, что у них карбоксильные и ме-соон [c.152]

Рис. 8, а, б, в. Наложение друг на друга пространственных изомеров молочной кислоты [c.152]

После гидролиза эфира получают смесь изомеров молочной кислоты, в которой преобладает (—)-форма. [c.191]

Это изображают с помощью проекционных формул, в которых связи асим- метрического С-атома с группами, уходящими за плосность чертежа, изображают пунктиром, а связи с группами, возвышающимися над плоскостью,— жирными линиями. Пример зеркальные изомеры молочной кислоты [c.202]

Исследование явления изомерии выявиога случаи существования значительно большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Она не объясняла оптическую и геометрическую изомерию (молочные кислоты, малеиновая и фу-маровая кислоты). Только стереохимия ответила на эти вопросы. [c.212]

Чистая левовращающая молочная (/)-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Ba illus a idi laevola ti i). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил название мясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных. [c.569]

Оптические изомеры, такие, как (+)- и (—)-молочная кислота, которые являются зе)ркальными изображениями друг друга, называются энантиомерами. В большинстве отношений энан-тиомеры имеют идентичные физические и химические свойства. Например, у (- -)- и (—)-изомеров молочной кислоты одинаковые темпе рату ры плавления и они вступают в одни и те же химические реакции с большинством реагентов. Энантиомеры можно отличить только по их эффекту на поляризованный свет (разд. 2.5) и по их отношению к другим хиральным молекулам (разд. 2.10 и 2.11). [c.37]

Оба изомера молочной кислоты весьма сходны по своим физическим и химическим свойствам, о оказьгва-ют различное действие на луч поляризовастного света, проходящего через раствор данного соединения. Один из изомеров отклоняет плоскость поляризации луча вправо и называется б-изомером другой изомер отклоняет плоскость поляризации влево на тот же угол и называется 1- изо.мером. [c.69]

Рис. 58. СтюартОвские модели оптических изомеров молочной кислоты (а). Они похожи друг на друга, как правая и левая рука (б) или как предмет и его зеркальное отражение (в)

ГИДРАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Р-оксипропионовая, этиленмолочная) НОСНаСНзСООН, мол. в. 90,08 — оксикислота жирного ряда, изомер молочно кислоты сиропообразная жидкость хорошо растворима в воде, спирте II эфире. Константа диссоциации К = 31,1 [c.444]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология