Оптических изомеров химические свойства

Оксикислоты. Изомерия, номенклатура. Методы получения, физические и химические свойства. Оптическая изомерия оксикислот. [c.192]

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Оксикислоты. Способы получения и химические свойства. Оптическая изомерия. Асимметрический ом углерода. Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Трехосновные четырехатомные оксикислоты. Отдельные представители. [c.170]

Стереоизомерия (пространственная изомерия) — вид изомерии, обусловленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей между собой. С. характерна для органических соединений и для неорганических комплексных соединений. Стереоизомеры (пространственные изомеры) — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и одинаковом порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-, от лат. is- по эту сторону и trans- через) изомеры и оптические (зеркальные) изомеры. Пример геометрической изомерии [c.128]

Оптические свойства растворов сахарозы. Тростниковый сахар и продукты его разложения принадлежат к числу оптически активных веществ, т. е. веществ, способных изменять положение плоскости поляризации проходящего через них поляризованного света (света, в котором колебания происходят в определенной плоскости). Оптическая активность связана с наличием в молекуле асимметричных атомов углерода. Оптические изомеры отличаются по своему строению друг от друга, как несимметричный предмет отличается от своего зеркального изображения. По своим физическим и химическим свойствам такие молекулы одинаковы и отличаются только различным по направлению, но одинаковым по величине смещением плоскости поляризации света. Угол смещения плоскости колебаний поляризованного луча называется углом вращения плоскости поляризации. Угол вращения плоскости поляризации а прямо пропорционален толщине слоя с/ и концентрации активного вещества с (Био, 1831 г.) [c.355]

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-)изомеры и оптические (зеркальные) изомеры [c.238]

В природе существует несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии). Один из них основан на присутствии в молекуле асимметрического атома углерода, связанного с четырьмя различными группами. Такие стереоизомеры характеризуются одинаковыми физическими и химическими свойствами, но обладают способностью вращать плоскость поляризованного света вправо или влево. В зависимости от этого различают право- и левовращающие (/)- и I- соответственно) оптические стереоизомеры. Явление оптической изомерии химических соединений было открыто основоположником современной микробиологии Л. Пастером, который имел химическое образование. [c.197]

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Стереохимические особенности соединений с углеродными цепями проявляются прежде всего в существовании конформеров, природа которых существенно влияет на физические и химические свойства веществ. Известно также большое число ациклических соединений с одним или с несколькими хиральными центрами, что создает условия для существования оптических изомеров и диастереомеров. Все эти стереохимические особенности ациклических соединений нам и предстоит рассмотреть в данной главе. [c.227]

Некоторые вещества существуют в нескольких формах, неразличимых по химическим свойствам, но являющихся оптическими антиподами. Я- Вант-Гофф и Ле Бель объяснили существование оптических антиподов тем, что молекулы этих веществ содержат асимметрические атомы углерода и поэтому могут иметь оптические изомеры. [c.257]

Исследование физико-химических свойств, позволяющих отличить один оптический изомер от другого, может также дать некоторые указания на строение соединений. При этом предполагают, что одинаковые по строению оптические изомеры должны характеризоваться аналогичными свойствами. [c.59]

Таким путем нельзя определить абсолютную конфигурацию вещества, но можно вещества, обладающие одинаковой совокупностью свойств, объединить в одну группу. Предполагают, что они обладают одинаковой пространственной конфигурацией. Обязательным условием для такого рода суждения о строении оптического изомера является совпадание полученных при исследовании различных физико-химических свойств результатов распределения энантиоморфных форм на две группы. [c.60]

В практике, особенно в металлургии, часто применяют концентрированные растворы, например штейны, шлаки, сплавы. Поэтому необходимо знание свойств таких растворов, в первую очередь зависимости химического потенциала компонента от состава раствора. Для этого сначала рассмотрим идеализированный раствор, в котором компоненты очень близки по своим физикохимическим свойствам. Таковы, например, растворы изотопов или оптических изомеров. Более нли менее подобны таким растворам смеси жирных углеводородов или расплавы близких по своей природе веществ (Fe—Ni, FeO—МпО). Такие идеализированные растворы, которые называются совершенными, характеризуются благодаря близости свойств компонентов тем, что они образуются без теплового эффекта и без изменения объема (АН = = 0 и AV = 0). Вследствие этого, например в случае бинарного раствора, содержащего молей первого компонента п — второго, энтальпия Н и объем V выражаются уравнениями [c.102]

Рассмотрим атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами, которые обозначим буквами А, В, О и Е (рис. 1.20). Такой атом называется асимметрическим. Как видно из рис. 1.20, возможны две пространственные структуры - а и б, при этом структура а является зеркальным изображением труктуры б такие структуры называют оптическими изомерами. Поскольку все расстояния между атомами, равно как и углы между связями в обеих структурах одинаковы, то химические свойства таких изомеров должны быть тождественными. Однако физические свойства оптических изомеров различны, что позволяет разделять их смеси с помощью физических методов. [c.59]

Как и изомеры органических соединений, оптические изомеры комплексов имеют совершенно одинаковые химические и многие физические свойства. Они различаются лишь асимметрией кристаллов и в различных направлениях вращают плоскость поляризации света. [c.127]

Геометрические изомеры в отличие от оптических изомеров обладают неодинаковыми физическими и химическими свойствами. Так, температуры плавления цис- и тракс-дихлорэтиленов отличаются более чем на 30 °С. [c.112]

Создание бутлеровской теории химического строения органических соединений позволило объяснить большинство случаев изомерии. Стало ясно, что они являются результатом различий в химическом строении при одинаковом составе молекул. Однако все же встречались случаи изомерии, которые не поддавались истолкованию и с этих позиций. Это было известное еще с начала XIX в. существование пар оптических антиподов — веществ, полностью совпадающих друг с другом по всем физико-химическим свойствам, но имеющих противоположный знак вращения плоскости поляризации света. Из числа таких оптически активных веществ в то время были известны, например, винная и молочная кислоты, амиловый спирт, терпены, сахара и др. Не находили объяснения также и различия физико-химических свойств у некоторых пар непредельных соединений, которые, по всем данным, имели одинаковое химиче- [c.33]

Если молекулу нельзя совместить с ее зеркальным изображением, последнее должно соответствовать другой, отличной молекуле, поскольку совпадение предмета со своим зеркальным изображением есть не что иное, как идентичность. Чистое оптически активное соединение имеет два и только два изомера, называемых энантиомерами (или иногда энантиоморфами), которые отличаются только правой или левой ориентацией (рис. 4.1). Все физические и химические свойства энантиомеров одинаковы. Исключение составляют два, весьма важных момента [c.130]

Зеркальная (оптическая) изомерия. Оптическими изомерами называются вещества одинакового состава, вращающие плоскость поляризованного света в противоположных направлениях. Такие вещества называют оптически активными. Обычно они различаются только по своим оптическим свойствам, остальные свойства, как физические, так и химические, у них одинаковы. [c.379]

Таким образом, для альдогексозы, у которой я = 4, число возможных пространственных изомеров N будет равно 2 = 16 (восемь пар оптических антиподов). Действительно, все эти изомеры известны, причем все они, имея много общих химических свойств (реакции альдегидной и спиртовых групп), все же отличаются друг от друга по ряду других физических и химических свойств. [c.216]

Жесткая геометрическая конфигурация, которую представляет расположение лигандов, открывает возможности для возникновения изомерных форм. Если во внутренней сфере имеются заместители (лиганды) различной природы, то появляются геометрические изомеры. При наличии асимметрического атома возникают оптические изомеры и т. д. Химические свойства таких соединений различны кроме того, часто наблюдается переход менее устойчивой формы в более устойчивую, // с-формы менее устойчивы, чем гранс-формы, так как из двух форм комплекса Р1(ЫНз)2С)2 [c.222]

Значение оптической изомерии. Выше мы подчеркнули, что зеркальные изомеры идентичны по своим физическим и химическим свойствам и отличаются лишь по направлению вращения плоскости поляризации. Например, приведенные ранее (стр. 202) под формулами О- и -молочных кислот данные показывают, что эти зеркальные изомеры имеют одинаковые температуры плавления и одинако- [c.204]

Было замечено, что оптически активные вещества встречаются в виде пар оптических антиподов — изомеров, физические и химические свойства которых в обычных условиях одинаковы (однако см. стр. 63), за исключением одного — знака вращения плоскости поляризации. Если один из оптических антиподов имеет, например, удельное вращение - -20°, то второй антипод — удельное вращение —20°. [c.41]

Как уже отмечалось, валентные связи направленны и обладают свойством насыщения, поэтому объединяться в молекулу данного вещества может только определенное число атомов. От того, в какой последовательности атомы расположены в молекулах, зависят физические и химические свойства вещества. При одном и том же атомном составе могут существовать молекулы разного строения, обладающие различными свойствами. Это явление называется изомерией. Различают структурную, поворотную и оптическую изомерии. [c.145]

Таким образом Л. Пастер достаточно четко сформулировал мысль о том, что диссимметрические химические соединения, имеющие одинаковые эмпирические и структурные формулы, могут обладать тем пе менее различными свойствами. Работы Л. Пастера приковали к себе пристальное внимание ученых потому, что открытие оптической изомерии сделано как раз в то время, когда учение об изомерии стало играть важную роль в развитии химии. [c.214]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

В каждой главе нового издания сохранен раздел Установление строения соединений по их свойствам , который активно формирует творческое мышление учащегося, однако содержание этого раздела также существенно пересмотрено и дополнено новыми задачами, сочетающими химические методы исследования со спектральными. Для более глубокого понимания химических реакций органических соединений глава Оптическая изомерия помещена сразу после углеводородов жирного ряда. Это позволило рассматривать вопросы стереохимии в каждом классе монофункциональных производных. Новыми главами задачника являются Уравнение Гаммета и Элементы биоорганической химии . Их введение объясняется стремлением авторов привести учебное пособие в соответствие с программой по курсу органической химии для химико-технологических специальностей высших учебных заведений. Существенно изменен раздел Приложение , он дополнен новыми таблицами, которые сократят время студентов на поиск необходимых данных. [c.3]

В ЭТОМ случае появляется изомерия, зависящая от различия в пространственном расположении групп, назы-ваемая п р о с т р а н с т в е н н о й изомерией или стереоизомерией две изомерные молекулы относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (рис. 93). По химическим и физическим свойствам они не отличаются друг от друга, но различаются способностью вращать плоскость поляризации света в противоположных направлениях. Этот вид изомерии называют еще оптической изомерией. [c.463]

Химические свойства оптических изомеров почти тождественны, физические — одинаковы, за исключением оптической активности (правое и левое вращение плоскости поляризации). [c.92]

Оптические изомеры отличаются друг от друга одним важным физическим свойством — они вращают плоскость поляризации падающего на них света в противоположных направлениях. Один из оптических изомеров вращает плоскость поляризации света в правую сторону, другой—в левую. Не считая указанного оптического свойства, такие изомеры очень похожи друг на друга по всем остальным физическим и химическим свойствам. Однако в некоторых случаях они образуют две слегка отличающиеся кристаллические формы, которые можно отделить друг от друга даже вручную. В других случаях для их разделения удается использовать химические методы, если оптические изомеры преобразуются в новые соединения с неодинаковыми свойствами. Иногда удается получить чистый оптический изомер органического соединения, если находится какой-нибудь микроорганизм, поглощающий другой изомер. Этот способ основан на большом отличии физиологического действия оптических изомеров (подробнее см. в гл. 28). [c.410]

Большинство физических и химических свойств оптических изомеров одинаковы. Свойства двух оптических изомеров отличаются только в том случае, когда они находятся в хиральном окружении, т. е. в тех условиях, при которых проявляется различие между левшой и нелевшой. Например, в присутствии хирального фермента реакция одного оптического изомера может катализироваться, тогда как другой изомер совершенно не вступает в эту реакцию. Следовательно, если один из оптических изомеров вызывает в нашем организме определенный физиологический эффект, то его зеркальный двойник вызывает иной эффект или вообще не вызывает никакого эффекта. [c.383]

Применение газоадсорбционной хроматографии (ГАХ) для разделения неуглеводородных соединений, как правило, затруднено из-за высокой адсорбируемости ГАС и необходимости использования недбнустимо больших температур для их десорбции. В связи с зтим в анализе компонентов нефти наиболее часто используются методы газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ). Благодаря выпуску обширного лабора стационарных фаз, созданию высокочувствительных универсальных и специфических селективных детекторов [163], легкости варьирования условий проведения процесса эти методы позволяют четко разделять соединения различной химической природы. При этом используются самые малые различия в их свойствах, даже обусловленные оптической изомерией [164, 165]. Подбирая соответствующие стационарные фазы в газохроматографических колонках, можно реализовать любые принципы удерживания (сорбции). [c.21]

Две молекулы хирального вещества, являющиеся зеркальными отражениями друг друга, называются энантиомерами. Поскольку два энантиомера не являются точной копией друг друга, их называют изомерами. Описанный тип изомерии называется конфигурационной, или оптической, изомерией. Для того чтобы различить образующие пару энантиомеры, один из них обозначают символом R (от латинского re tus -правый), а другой символом S (от латинского sm/ster-левый) или соответственно о (от латинского dexter-правый) и l (от латинского /аеми - левый). Энантиомеры любого хирального вещества обладают одинаковыми физическими свойствами, например растворимостью, температурой плавления и т. п. Их химическое поведение по отношению к обычным химическим реагентам также неразличимо. Однако они различаются своей реакционной способностью по отношению к другим хиральным молекулам. Поразительно, что все природные аминокислоты обладают s-, или L-, конфигурацией у углеродного центра (исключение составляет глицин, не относящийся к хиральным соединениям). Только аминокислоты с такой конфигурацией у хирального углеродного центра биологически эффективны в образовании полипептидов и белков в большинстве организмов пептидные связи образуются в клетках при таких специфических условиях, которые неодинаковы для энантиомерных молекул. [c.445]

Оптические изомеры обладают одинаковыми физико-химическими свойствами в тех случаях, когда речь идет о свойствах неасимметрической природы. Напр-имер, молекулярная электропроводность, кислотно-основные, магнитные свойства не зависят от конфигурации оптического изомера. Физико-химические свойства асимметрического характера у зеркальных изомеров могут оказаться существенно различными. Например, оптические изомеры обладают одинаковой по величине, но противоположной по знаку вращательной споообностью плоскости поляризации светового луча, различными скоростями взаимодействия оптических изомеров с молекулами оптически активного заместителя. Примеры оптически активных веществ приводятся в табл. 7. [c.51]

Для Сг (III) характерна преимущественная координация азот- н кислородсодержащих аддендов, с которыми он образует прочные ковалентные связи. Однако эти связи отличаются меньшей прочностью, чем в соединениях платиновых металлов. Следствием этого является возможность проявления оптической и геометрической изомерии. Вследствие значительной стереохи-мической определенности этих соединений и высокой степени ковалентности связи центральный ион — адденд возможно, что химические свойства этих соединений окажутся объясненными с позиций закономерности трансвлияния. Однако для окончательного суждения о справедливости этой закономерности в химии хрома требуется систематическое исследование соединений Сг (III), Примеры основных типов комплексов Сг (III) даны в табл, 64. В шестивалентном состоянии хром дает многочисленные изополисоединения, например КгСгзОю. [c.208]

Как уже указывалось, химические свойства оптических антиподов совершенно одинаковы. Эти изомеры отличаются друг от друга только симметрией (точнее, асимметрией) кристаллов и направле-Н11ем вращения плоскости поляризации све-т а. [c.110]

Изомеры такого типа называются еще оптическими антиподами, но чаще всего — энантиомерами. Их физические и химические свойства одинаковы, кроме знака вращения плоскости поляризации один изомер вращает вправо (+ или d- от dexter — правый), другой — на такой же угол апево (- или /-от laevus — левый). Кроме того, энантиомеры часто различаются биологическим действием и в некоторых случаях формой кристаллов кристаллы правого и левого изомеров выглядят как предмет и его зеркальное изображение. Смесь равных количеств правого и левого изомеров в силу компенсации вращения оптически неактивна и называется рацемической формой или рацематом и обозначается ( ) или (dl). Буквы D и L не обозначают правого или левого вращения, а говорят о принадлежности к D и L-стерическим рядам, стандартом для которых условно приняты изомеры глицеринового альдегида, знак вращения плоскости поляризации ставится в скобках после D или L. [c.70]

Изомеры А и В называются оптическими антиподами, или энан-тиомерами. Их химические свойства одинаковы, а из физических свойств различие только во вращающей способности. Действительно, они вызывают вращение плоскости поляризации плоскополяризован-ного света (см. курс оптики). Абсолютные величины угла вращения одинаковы для обоих антиподов одна из них положительна, другая отрицательна. Говорят, что один антипод является правовращающим, а другой — левовращающим, но а priori нельзя знать, будет ли, например, А правовращающим, а В левовращающим, или наоборот проблема определения абсолютной конфигурации слишком сложна, чтобы рассматривать ее здесь. Смесь равных количеств двух оптических антиподов не оказывает действия на поляризованный свет такая смесь называется рацемической смесью оптических изомеров. [c.79]

Иногда может иметь место зеркальная изомерия. Как видно из рис. Х1У-17, этот вид пространственной изомерии характеризуется тем, что оба изомера — в данном случае производные комплексного аниона [Сг(С204)з] — представляют собой как бы предмет и его зеркальное изображение (подобно правой и левой руке) и никаким вращением не могут быть совмещены друг с другом. По большинству физических и химических свойств зеркальные изомеры неотличимы друг от друга. Однако различие резко проявляется в отношении одного из оптических свойств — вращения плоскости поляризации света. Следует [c.465]

Атропин и гиосциамин являются стереоизомерами, из них атропин оптически инактивен, гиосциамин вращает плоскость поляризации влево. При действии щелочи на спиртовой раствор гиосциамина или при нагревании до П0° он переходит в атропин. Последний может быть разложен на право- и левовращающие изомеры, из которых /-форма идентична гиосциа-мину. Таким образом, атропин является рацемическим гиосциамином. По А. П. Орехову, в растениях содержится только гиосциамин, превращение его в атропин происходит в процессе экстракции. По своим химическим свойствам оба алкалоида ничем не отличаются, но ио физиологическому действию гиосциамин обладает более высокой (в 2 раза) активностью. [c.424]