Гидрокси антрон

Восстановление антрахинона в антрагидрохинон легко проходит при действии цинковой пыли в щелочной или аммиачной среде, но чаще для этого пользуются дитионитом натрия в присутствии щелочи. Фактически при этом образуется не антрагидрохинон, а его моно- или дианион, имеющие в водном растворе интенсивный желто-коричневый цвет. При подкислении. этого раствора он обесцвечивается — образуйся антрагидрохинон, медленно изомеризую-щийся в 10-гидрокси-9-антрон. Это продукт отличается от антра-гидрохинона отсутствием флуоресценции и нерастворимостью в щелочах на холоду. Лишь при нагревании со спиртовым раствором щелочи он медленно переходит в раствор, образуя дианион антрагидрохинона. [c.299]

Гидрокси-9-антрон легко восстанавливается цинковой пылью и уксусной кислотой, а также дитионитом натрия при недостатке щелочи до 9-антрола. Последний в кислой среде изомеризуется в таутомерный ему 9-антрон. Оба таутомера могут быть выделены в индивидуальном виде, но в растворе устанавливается их равновесие, состояние которого зависит от использованного растворителя в уксусной кислоте и пиридине преобладает 9-антрол, а в хлороформе и ацетоне — 9-антрон. При дальнейшем восстановлении цинковой пылью и аммиаком получается антрацен. Такое восстановление интересно для получения производных антрацена, которые не могут быть получены непосредственно из него. [c.300]

В отличие от антрагидрохинона, 10-гидрокси-9-антрон (54) легко восстанавливается цинком и уксусной кислотой, а также дитионитом натрия (при недостатке щелочи) до 9-антрола (55) послеД [c.460]

При введении крысам через рот А. 70—80 % дозы выделялось без изменения с калом. Однако в моче обнаружены многочисленные метаболиты К-ацетил-5-(1,2-дигидро-2-гидрокси-1-антрил)ци-стеин и конъюгаты 1,2-антрацендиола и транс-1,2-дигидроантрацен-1,2-диола. Последний является предшественником антрона и ряда гидроксилированных метаболитов 145]. [c.234]

У. со свободной карбонильной группой дают реакции альдегидов, образуют гидразоны, озазоны и их замещенные. За счет полуацетального гидроксила идет образование гликозидов за счет спиртовых гидроксилов происходит алкилированне, арилирование, ацилирование У., образование эфиров неорганич. к-т. Наличие соседних гидроксилов обусловливает окисление У. йодной к-той, с образованием диальдегидов. У. дают ряд специфич. цветных реакций (с антроном, фенолом и триптофаном в серной к-те и др.) в основе большинства из них лежит образование из моносахаридов фурфурола и его замещенных (при определении полисахаридов в кислой среде идет гидролиз полисахаридов до моносахархщов). В основе количественных определений лежат методы окисления-восстановления и колориметрич. методы (подробнее о свойствах У. см. Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды, Гликозиды). [c.151]

Предложите схемы получения а) 2-бензоиламино-5-амино-1,4-диметоксибензола, б) 2-хлор-9-антрона, в) 5-п-аминофенилазо-6-гидрокси-2-нафталинсуль-фокислоты. [c.311]

Проба с антроном [8—12]. Реактив представляет собой 0,1%-ный раствор антрона в концентрированной серной кислоте. В пробирку наливают 0,5 мл реактива и осторожно наслаивают капиллярной пипеткой 0,5 мл водного раствора или суспензии 1 лг исследуемого вещества. Проба считается положительной, если после смешения появляется темно-синее до сине-зеле-ного окрашивание. Конечная концентрация серной кислоты не должна быть менее 65%. Было высказано предположение, что реакция проходит через первоначальную стадию образования фурфурола или одного из его производных, а именно 5-оксиметилфурфурола. Последний образуется из сахара при отщеплении молекулы воды за счет гидроксильных групп второго и третьего атомов углерода, причем гидроксил остается у второго атома углерода. Это хорошо согласуется с тем, что фенилозазон Е)-глюкозы, фенилозо-триазол О-глюкозы, О-глюкозон и 2-дезоксирибоза дают отрицательную пробу, в то время как с фенилгидразоном О-маннозы проба положительна. [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология