Методы оптического сравнения

Открытое Чугаевым правило положения за рубежом нередко называют вицинальным правилом , связывая его с именем Фрейденберга. В действительности же заслуга Фрейденберга заключается не в открытии самого правила, а в широком использовании его в конфигурационных исследованиях. Развитый в работах Фрейденберга метод оптического сравнения основывается на использовании следующих правил, непосредственно вытекающих из общих закономерностей, открытых Чугаевым [c.206]

МЕТОД ОПТИЧЕСКОГО СРАВНЕНИЯ [c.205]

В дальнейшем Фрейденберг воспользовался методом оптического сравнения при сопоставлении конфигураций окси- и галогензамещенных кислот (что также нельзя сделать прямым химическим путем без затрагивания асимметрического центра). [c.208]

В дальнейшем методом оптического сравнения были определены конфигурации других соединений с атомом галогена у асимметрического центра [c.209]

Метод оптического сравнения является вполне надежным приемом для определения конфигурации. Однако пользоваться им надо очень осмотрительно, проводя тщательное сравнение на возможно большом числе производных. При этом, сравнивая соединения с разными заместителями у асимметрического центра, надо быть особенно осторожным в выборе производных и в методике. Так, склонное к ассоциации гидроксилсодержащее соединение нельзя непосредственно сравнивать с хлорпроизводным лучше гидроксильную группу предварительно превратить в эфирную (простой или сложный эфир). Для того, чтобы исключить специфическое влияние растворителя, жидкие производные можно измерять без растворителя, либо использовать неполярные инертные растворители, например гексан, изооктан. [c.209]

Конфигурация атомов С-9 в различных алкалоидах этой группы была определена методом оптического сравнения, причем стандартом служил эфедрин. [c.984]

Химические переходы — прямой и самый надежный метод определения конфигурации. Однако не меньшее значение имеют физические методы — методы косвенные, но тоже достаточно надежные. К ним относится, например, метод оптического сравнения. [c.139]

Правило близости в других странах нередко называют вицинальным правилом , связывая его с именем К- Фрейденберга. Действительная же заслуга этого австрийского ученого — в широком использовании закономерностей оптического врашения (в том числе и правил Чугаева) в конфигурационных исследованиях. Метод оптического сравнения, развитый Фрейденбергом, основан на использовании следующих закономерностей, непосредственно вытекающих из правил Чугаева. [c.139]

Метод оптического сравнения был использован также при сопоставлении конфигураций гидрокси- и галогензамещенных кислот (что нельзя сделать прямым химическим путем без затрагивания асимметрического [c.140]

С развитием других путей определения конфигурации метод оптического сравнения стал применяться реже, однако своего значения не потерял. Так, в начале 70-х годов нашего столетия он был использован для корреляции конфигураций (5) - (-(- ) -2-амино-2-фенилпропионовой кислоты (152) и ее гомолога— (5) - (- -)-2-амино-2-фенилмасляной кислоты (153). [c.142]

Эти данные, а также аналогичное исследование производных молочной кислоты и аланина подтвердили связь конфигураций гидрокси- и аминокислот, ранее найденную Фрейденбергом методом оптического сравнения. [c.150]

Развитый в работах Фрейденберга метод оптического сравнения основывается на использовании следующих правил, непосредственно вытекающих из открытых Чугаевым закономерностей [c.253]

Используя метод оптического сравнения, Фрейденберг установил связь между конфигурациями оксикислот и аминокислот. Впервые это было выполнено в 1924 г. путем сравнения вращения молочной кислоты и аланина. В табл. 10 приведены величины оп- [c.253]

Амины (VII—IX) не являлись оптически чистыми их истинные вращения больше указанных в табл. 13. Однако на методе оптического сравнения это не сказывается. [c.258]

Используя метод оптического сравнения, Фрейденберг установил [44], в частности, конфигуративную связь окси- и аминокислот, что в то время было невозможно сделать прямым химическим превращением, поскольку оно идет с затрагиванием асимметрического центра, а сведения о механизмах зеакций были тогда еще не столь надежны, как теперь. 3 табл. 7 приведены величины оптического вращения ряда производных молочной кислоты (как вещества с известной конфигурацией) и двух антиподов аланина, задача определения конфигурации которых стояла в данной работе. [c.206]

Метод оптического сравнения был использован также для корреляции конфигураций следующих спиртов и их трифтор-метильпых аналогов [48] [c.210]

Метод оптического сравнения. Другой способ установления относительных конфигураций оптически деятельных соединений основывается на систематическом исследовании изменений направления и величины оптического вращения, вызванных определенными структурными изменениями (Л. А. Чугаев, начиная с 1898 г. К. С. Худсон, [c.150]

Молекула содержит два асимметрических атома углерода неодинакового строения точно так же, как и эфедрин. Методом оптического сравнения установлено конфигурационное родство хлорамфеникола с 0-(—)-норнсевдоэфедрином. Следовательно, хлорамфеникол является 0-(—)-трео-1-ге-нитрофенил-2-дихлорацетамидопроиандиолом-1,3. [c.351]

Обнаружена зависимость между содержанием пропилена в сополпмере и распределением блоков (СНг) , включающих три, пять и больше СНа-групп [1787]. При этом был использован метод оптического сравнения. Целесообразнее, однако, провестп разделение полос расчетныл методом. По коэффициентам экстинкции, определенным для модельных соединений, можно рассчитать доли СН2-групп, включенных в различные блоки (СНг) с п=1, 2, 3 и 4. Расчет проводят на основании интеграль- 1ых интенсивностей прп vi = [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология