Полукетали

Рис. 11-9. Альдегиды и кетоны могут взаимодействовать со спиртами, образуя полуацетали и полукетали. В этих реакциях атом углерода карбонильной группы становится асимметричным.

Большое значеш е имеет реакция альдегидов и кетонов со спиртами, которая приводит к образованию ацеталей из альдегидов и кеталей из кетонов. Промежуточными соединениями в этих реакциях являются полуацетали и полукетали. Спирты являются слабыми нуклеофилами, поэтому реакция катализируется кислотами. Промежуточный полуаце1алъ (полукеталь) далее взаимодействует со второй молекулой спирта, переходя в конечный продукт — ацеталь [c.374]

Карбонильные соединения, у которых имеется сильный электроноакцепторный заместитель или несколько таких заместителей например гексахлорацетон, легко образуют полукетали, но пере-.ходят в кетали с большим трудом. Интересным обходом этого затруднения является применение реакции типа реакции Вильямсона,, применяемой для получения простых эфиров [31] (см. пример 6.6) [c.585]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ СПИРТОВ. Если Н—ОН (вода) присоединяется по карбонильной группе, то может ли к этой группе также присоединиться Н—ОН (сгеиртге) Да Спирты реагируют с карбонильными соединениями, давая аддукты, которые содержат один или два алкоксильных остатка (—ОК) соответственно полуацетали и ацетали в случае альдегидов или полукетали и кетали в случае кетонов. (Нередко кетали также называют ацеталями в силу их сходства.) [c.18]

Карбонильные группы моносахаридов с длиной цепи = 5 и более могут вступать во взаимодействие со спиртовыми группами с образованием циклической полуацетали, или полукетали, которые называются соответственно фура- [c.225]

Полуацетали и полукетали - это моноэфиры двухатомных спиртов -гел(-диолов. Они являются неустойчивыми соединениями, легко отщепляют спирт с образованием исходного альдегида или кетона. Положение равновесия при образовании полуацеталей и полукеталей весьма чувствительно к их пространственному строению. Группы большого размера как в карбонильном соединении, так и в спирте снижают устойчивость аддукта. [c.131]

Из-за пространственных затруднений кетоны при взаимодействии со спиртами образуют полукетали значительно труднее по сравнению с альдегидами, образующими полуацетали, особенно при объемных группах в кетоне или спирте [c.574]

Гликозиды не способны к таутомерным превраще ниям, а потому, в отличие от полуацеталей или полукета лей, не проявляют мутаротации Как полные ацетали или кетали они устойчивы к гидролизу в нейтральной и щелоч ной средах [c.768]

Обычно полуацетали и полукетали выделить невозможно, поскольку они легко отщепляют молекулу спирта, возвращаясь к исходному карбонильному соединению. Однако, если гидроксильная и карбонильная группы находятся в одной молекуле. [c.181]

И 6-Оксикарбонильные соединения легко циклизуются в циклические полуацетали, полукетали или лактоны (рис. 9.32,а). Полуацетали, полукетали и лактоны с мальсми циклами образуются с трудом из-за напряженности циклов в таких соединениях. Попытки получить лактон из -оксикислоты, например молочной, приводят к шестичленному дилактону, образующемуся из двух молекул кислоты (рис. 9.32,6), а не к трехчленному лактону. [c.224]

Меркаптаны легко присоединяются по карбонильной группе, образуя простые тиополуацетали и тио-полукетали, которые превращаются далее в тиоацета-ли и тиокетали это превращение будет рассмотрено в следующем разделе. Кроме того, к карбонильным группам многих соединений обратимо присоединяются бисульфит-ион и цианид-ион [c.214]

Кислота вызывает гидролиз кетальных групп, в результате чего образуются циклические полукетали. Вновь образующиеся гидроксильные группы замещаются на сульфогруппы. Таким образом, вторая стадия сульфитной варки заключается в гидролизе лигноуглеводного комплекса и дополнительном сульфитиро-вании. В результате этих реакций сульфолигнин растворяется в варочной жидкости. [c.625]

Образование полуацеталей и ацеталей. Реакция имеет очень важное значение в процессах биосинтеза сложных сахаров и других физиологически важных веществ, а также в органических синтетических производствах. Реакция идет легко при обработке альдегидов безводными спиртами или фенолами, при нагревании в присутствии катализаторов (следов минеральных кислот). Подобного типа соединения из кетонов (полукетали и кетали) получаются в результате более сложных реакций, например, действием на кетоны этиловых эфиров ортокремневой кислоты 51 (— О — С2Н5)4. Ацетали имеют приятный эфирный запах. [c.199]

Названия полукетали и кетали применяется редко. Вместо них исполь->уются термины полуацетали и ацетали и для производных кетонов. [c.199]

Мы удостоверились также по УФ-спектрам и ДОВ, что эти кетоны в метаноле не превращаются в полукетали их спектры не изменялись при добавлении следов соляной кислоты. [c.309]

Такого рода полукетали при взаимодействии их полукетальной гидроксидной группы со спиртом также образуют соответствующие фуранозиды, структура которых аналогична пнранозидам. [c.32]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.88 , c.140 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.18 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.112 , c.170 ]

Биохимия (2004) -- [ c.226 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.572 , c.574 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.307 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.147 , c.325 , c.342 , c.368 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология