Вильгеродта соединений

Шанц [7] описал получение фенилуксусной-2- кислоты из ацетофенона-1- по реакции Киндлера — Вильгеродта (мор-фолин) с последующим щелочным гидролизом образующегося тиоморфолида. Декарбоксилирование над железными опилками при температуре 250° приводит к образованию неизотопной двуокиси углерода. Даубен [6] оппсал аналогичный способ получения С -соединения. [c.587]

Атомы иода в ароматических иодистых соединениях иногда могут приобретать высшую степень валентности. Так, при действии хлора на иодбензол и аналогичные ему соединения в иг дифферентном растворителе (напрнмер, хлороформе) к атому иода присоединяется одна молекула хлора и образуется дихлорид иодбензол а, кристаллизующийся в виде желтых игл (Вильгеродт). При действии избытка водного раствора щелочи он превращается в и о д о з о б е н з о л, причем это прег ращение заключается в замещении хлора кислородом [c.514]

Присоединение по Михаэлю ароматического соединения Реакция Вильгеродта - Киндлера Гидролиз тиоамида [c.607]

Изучение строения дикислоты II наводит на мысль, что эту кислоту можпо получить реакцией Вильгеродта (стр. 471) из соединения III или гидролизом нитрила IV. [c.480]

Вильгеродта реакция кетоны 2, 796 3, 16 Вильгеродта — Киндлера реакция карбонильные соединения 5, 654 [c.513]

Сборник 3 (1947/1951). I. Алкилирование ароматических соединений по способу Фриделя — Крафтса. II, Реакция Вильгеродта. III. Получение кетонов и их димеров. IV. Прямое сульфирование ароматических углеводородов и их галоидных производных. V. Азлактоны. VI. Реакции замещения и при- [c.170]

Возможно, что гладкое протекание реакции Вильгеродта с ацетиленовыми соединениями следует объяснять первичным нуклеофильным присоединением 8Н к тройной связи. [c.565]

Разновидностью реакции Вильгеродта является конденсация кетонов с серой и вторичными аминами, получившая название реакции Киндлера [176, 207]. Основной продукт этой реакции — соответствуюш,ий тиоамид, а в ряде случаев и другие соединения, содержащие или не содержащие серу. Карбоновые кислоты, образующиеся при реакции Киндлера, являются продуктами гидролиза соответствующих тиоамидов. [c.206]

Соединения поливалентного иода. — Ароматические иодиды способны образовывать ряд производных, содержащих многовалентный иод первое из них было открыто Вильгеродтом в 1886 г. Взаимодействием иодбензола с хлором он получил хлористый иодбензол (фенилиоддихлорид, eHsI b) — желтое вещество, умеренно растворимое в хлороформе или п бензоле и плохо растворимое в эфире, которое при нагревании до ПО—120°С быстро разлагается главным образом по следующей схеме [c.338]

Эпоксисоединения, ацетиленовые соединения, олефины л карбинолы жирно-ароматического ряда, если они содержат не разветвленную епь, также вступают в реакцию Вильгеродта. Особенно хорошие результаты получаются в случае МРТНЛ-кетонов высших конденсированных ароматических систем, таких, как фенантрен или пирен. [c.852]

Соединения с поливалентным галоидом. У ароматических йодпроизводных наблюдается ряд неожиданных реакций. Так, йодбензол присоединяет два атома хлора, образуя соединение трехвалентного йода (К. Вильгеродт, 1886 г.) [c.426]

Реакция Вильгеродта была распространена и на гетероциклические соединения. Так, из а-пиколина и хинальдина взаимодействием с серой в присутствии морфолина получены тиоморфоли-ды, гидролиз которых приводит к соответствующим карбоновым кислотам [c.61]

Смесь 25 0 ацетофенона, 50жл 15-молярного водного аммиака, 37,5 г порошкообразной серы и 30 мл пиридина нагревают в запаянной трубке 4 часа цри 165°. По охлаждении трубку вскрывают, содержимое вымывают водой и полученную смесь упаривают досуха на водяной бане. Остаток извлекают несколько раз кипящей водой (общий объем 500 мл). Из фильтрата после охлаждения выпадает 20 г фенилацетамида с т. пл. 156—158°. Сгущение маточника дает еще 2,7г этого вещества [113].Часто реакцию Вильгеродта проводят нагреванием карбонильного соединения с амином и серой. Продукт реакции в данном случае — тиоамид, который легко может быть гидролизован до кислоты. Применяя в качестве амина морфолин, можно работать с открытой аппаратурой. [c.626]

Группа полных синтезов стероидных соединений и их аналогов основана на алкилировании D-фрагментов, содержащих кетогруппу в положении 9. Алкилирующим агентом служит при этом лг-метоксифенетил-бромид (43), синтезируемый из ацетофенона (39) [884] (схема 86). Ацетофе-нон в четыре стадии превращается в л -метоксипроизводное (40), которое по Вильгеродту — Киндлеру переводится в кислоту (41). Восстановление последней в соответствующий первичный спирт и его обработка трехбромистым фосфором позволяют получить бромид (43). При алкилировании им бициклического дикетона (42) (синтез этого соединения приведен на схеме 116) образуется трициклический полупродукт (44), циклизация которого полифосфорной кислотой позволяет получить метиловый эфир бисдегидроэстрона (50). Последовательное проведение восстановления 17-кетогруппы соединения (44), гидрирования А ( -связи [c.226]

Реакция Вильгеродта — Киндлера входит в ряд синтезов, в ходе которых сера вводится в структуру органического соединения, Так, в тех же условиях можно перевести ароматические альдегиды, а также аллиловые спирты в морфолиды тиокарбоновых кислот (см. табл. 105). [c.20]

Все приведенные механизмы не объясняют течение реакций с соединениями, не имеющими концевой метильной группы. Вместе с тем согласно [86], в условиях реакции Вильгеродта наблюдается изомерное равновесие между 1,3-дифенилпропаноном-2 и 1,3-дифенилпропаноном-1 [c.51]

Лишь при длительном воздействии происходит расщепление молекулы также и по тройной связи с образованием карбоновых кислот [16]. Реакция Прилежаева относится к числу электрофильных замещений атака НО из Н0 (00ССвН5) , см. стр. 246]. Она особенно ясно показывает, насколько труднее" протекает реакция присоединения катиона по тройной связи и отличие от двойной. Реакция Вильгеродта, напротив, протекает с ацетиленовыми соединениями очень легко, например [17, 18] [c.564]

Вариантом осернения органических соединений в присутствии основных катализаторов является реакция Вильгеродта— Киндлера на примере взаимодействия арилалкилкетонов с элементной серой п вторичными аминами [И4] [c.41]

Смотреть страницы где упоминается термин Вильгеродта соединений: [c.340] [c.430] [c.430] [c.433] [c.433] [c.485] [c.873] [c.59] [c.654] [c.654] [c.433] [c.118] [c.119] [c.53] [c.168] [c.41] [c.514] [c.485] [c.519] [c.781] [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология