Фенилуксусная кислота получение

Исходным соединением в синтезе фенамина (IV) явлчется метил-бенэйлкетои (II). Известны различные методы его получения [1—3], однако нанлучшие результаты дает -нагревание фенилуксусной кислоты (I) с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия [4. 5]. Для получения IV можно II нагревать с формамидом илИ формиатом аммония с образованием 1-фенил-2-аминопропана (III) [6. 7]. Более эффективным является метод восстановительного аминирования II [8. 9]. Образующийся III действием спиртового раствора серной кислоты переводят в IV. [c.38]

Напишите уравнения реакций получения фенилуксусной кислоты из толуола (двумя способами). [c.179]

Для получения фенилуксусной кислоты в качестве исходного вещества берут хлористый бензил. Реакции протекают аналогично описанным выше при синтезе бензойной кислоты. [c.167]

Обзор литературы по вопросу о получении фенилуксусной кислоты приведен в Синт. орг. преп. , сб. 1,. [c.501]

Фенилацетамид был получен в результате целого ряда реакций из цианистого бензила и воды при 250—260° из цианистого бензила, воды и окиси кадмия при 240° из цианистого бензила и серной кислоты насыщением раствора цианистого бензила в ацетоне кислым сернистым калием из цианистого бензила и перекиси натрия электролитическим восстатювлением цианистого бензила в раст творе едкого натра ° из этилового эфира фенилуксусной кислоты при действии на него спиртового или водного аммиака из фенилуксусной кислоты и уксуснокислого аммония или мочевины из диазоацетофенона и аммиачного раствора серебра из хлористоводородного иминоэфира фенилуксусной кнслоты и воды из ацетофенона и многосернистого аммония при 215° из бензойной кислоты нагреванием аммонийной соли фенилуксусной кислоты . [c.501]

Фенилин (IV) может быть синтезирован из фенилуксусной кислоты и фталевого ангидрида (1) [1—4]. Одиако более удобным оказалось получение его взаимодействием фталид а (II) с бензальдегидом в присутствии метилата натрия в этилацетате [5]. Образующуюся натриевую соль 2-фенилиндандиона-1,3 (III) действием соляной кислоты переводят в IV. Необходимый для синтеза П получают из I восстановлением цинком в уксусной и соляной кислотах [6]. [c.35]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Из производных бензимидазола широко применяется в лечебном деле дибазол (152), полученный впервые в качестве синтетического аналога алкалоида папаверина. Он является спазмолитиком и используется для снятия спазмов кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов. В настоящее время считается эффективным адаптогеном при сезонных колебаниях погоды и связанных с этим простудах. Синтезируют его циклоконденсацией о-фенилендиамина с фенилуксусной кислотой при нагревании [c.108]

Напишите уравнения реакции 2 моль хлорангидрида фенилуксусной кислоты с 1 моль дифенилсульфида в присутствии хлорида алюминия с последующим окислением полученного продукта оксидом селена (IV) в уксусном ангидриде. [c.322]

К 1 мл анилина, растворенного вЗ мл эфира, осторожно (под тягой) по каплям прибавляют полученный охлажденный хлорангидрид фенилуксусной кислоты. К образовавшейся смеси приливают 5 1 н. НС1 для удаления избытка анилина. Осадок, оставшийся после такой обработки,— часть анилида фенилуксусной кислоты, плохо растворимого в эфире. Осадок отделяют с помощью микроотсоса , соединяют с эфирным раствором, отделенным от водного слоя, и промывают 2 мл воды. Избыток эфира удаляют, помещая пробирку на короткое время в горячую водяную баню (следить, чтобы поблизости не было огня ). По охлаждении оставшейся жидкости выпадает анилид фенилуксусной кислоты, который отделяют от раствора, перекристаллизовывают из водного этилового спирта, сушат и определяют температуру плавления. [c.258]

Получение анилида фенилуксусной кислоты (реакцию ведут под тягой). [c.258]

Приведите схемы получения а) фенилуксусной кислоты из толуола б) /г-толуиловой кислоты из п-толуидина в) п-бром-бензойной кислоты из п-бромэтилбензола г) п-аминобензойной кислоты из п-толуидина д) а-гидроксифенилуксусной кислоты из бензальдегида е) коричной кислоты из бензальдегида ж) тримел-литовой (1, 2, 4-бензолтрикарбоновой) из 1,2, 4-триметилбензола. [c.188]

Наличие небольшого количества активного С в полученной фенилуксусной кислоте вряд ли может служить указанием на происходящую перегруппировку. [c.430]

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии хр -гнбридизации, что обусловливает появление у фенильного радикала электроноакцепторных свойств, т. е. небольшого —/-эффекта (фенилуксусная кислота несколько сильнее уксусной). О наличии —/-эффекта у фенильного радикала свидетельствует также увеличение СН-кислотности соединений (уменьшение р/(я), полученных замещением в метане атомов водорода на группы СбНб, значения рКл приведены ниже [c.331]

Все эти соединения могут быть получены синтетическим путем, и поэтому их строе11ие не вызывает никаких сомнений. Диметиловый эфир морфола синтезируют по методу, разработашгому Пшорром. Для этого 2-нитро-3,4-диметоксибензальдегид конденсируют с фенилуксусной кислотой, полученную 2-нитро-3,4-диметокси-а-фенилкоричную кислоту (I) восстанавливают до соответствующего аминосоединения, превращают в диазосоединение (И) и обрабатывают медным порошком. При этом происходит замыкание кольца с образованием 3,4-диметоксифенантрен- [c.1111]

После получения в чистом виде диастереомерных симметричных а-мер-курированных /-ментиловых эфиров фенилуксусной кислоты (полученных симметризацией чистых диастереомеров /-ментилового эфира а-броммеркурфенилуксусной кислоты), было изучено взаимодействие этих веществ с бромной ртутью, представляющее собой также реакцию электрофильного [c.106]

Имея в чистом виде диастереомерные симметричные а-меркурированные -ментиловые эфиры фенилуксусной кислоты (полученные симметризацие чистых диастереомеров /-ментилового эфира а-броммеркурфеиилуксусно1[ кислоты), мы смогли изучить взаимодействие этих веществ с бромно ртутью, представляющее собой вторую, избранную нами для исследования, реакцию электрофильного замещения [c.744]

Общие сведения. Хлористый аллил является важнейшим промежуточным продуктом нефтехимической промышленности. Он легко омыляется в аллиловый спирт, являющийся исходным материалом для получения синтетического глицерина и многих эфиров, из которых важнейшими являются эфиры фталевой, фосфорной и угольной кислот. Эфиры аллило-вого спирта и низших жирных кислот, таких как уксусная, масляная или капроновая, а также коричной и фенилуксусной кислот, имеют особое значение для промышленности душистых веществ. Представляют интерес также эфиры аплилового спирта и крахмала или сахаров. Их получают взаимодействием спиртовых гидроксильных групп с хлористым аллилом. На рис. 100 показаны важнейшие направления использования хлористого аллила в нефтехимическом синтезе. [c.172]

Напишите уравненмя реакций получения фенилуксусной кислоты из толуола (два способа). [c.79]

Гомофталевая кислота (т. пл. 183°С, разл. р7< к1=3,72 рКк2 = 6,05 диметиловый эфир, т. пл. 42°С), представляющая собой о-карбокси-производное фенилуксусной кислоты, может быть получена из промежуточного нитрила, карбоксифенилацетонитрила (т. пл. 116°С, разл.), образующегося в результате реакции, открытой Вислиценусом (1886). Для получения нитрила расплавленный фталид нагревают с цианистым калием, затем охлажденный плав растворяют в воде, подкисляют и гидролизуют серной кислотой [c.363]

Из двух H3De j iii ix методов синтеза атропина сульфата (I)—из тропина (И) и с1,1-троповой (П1) или ацетил-троповой (IV) кислоты [293] и восстановлением тропинового эфира а-формил-а-фенилуксусной кислоты для промышленного производства более приемлем первый, поскольку второй метод дает продукт худшего качества, трудно поддающийся очистке. В основу получения d,l-Tpo-повой кислоты (HI) был положен метод Швенкера и соавт. [331], использующий конденсацию фенилуксусного эфира (V) с параформом в апротонной среде в присутст-ствии щелочного катализатора. Другие известные методы [c.172]

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной эффективным обратным холодильником, смешивают 125 г (154 мл) спирта, 125 г кои-центрированной серной кислоты и 75 г (0,64 моля) бензилциаиида (примечание 1). Полученную смесь, которая вскоре разделяется на два слЬя, нагревают около 6 часов до кипения. Затем, после охлаждения, ее выливают в 350 мл воды и отделяют верхний слой, содержащий образовавшийся сложный эфир. Для удаления небольших количеств образовавшейся фенилуксусной кислоты продукт промывают небольшим количеством 10%-ного раствора карбоната натрия (примечание 2), а затем водой, после чего перегоняют в вакууме. Сначала отгоняется немного воды, а затем перегоняется чистый продукт (примечание 3). [c.385]

Полученный продукт практически не содержит бензилцианида и амида фенилуксусной кислоты. [c.386]

Взвесь 136 г (1 моля) фенилуксусной кислоты в 1 л воды помещают в фарфоровую чашку емкостью 2 л, нагревают на кипящей водяной бане и медленно нейтрализуют 60 г (0,6 моля) измельченного в порошок карбоната кальция до рН=7. Полученную взвесь кальциевой соли фенилуксусной кислоты упаривают досуха, тщательно измельчают и сушат при температуре 80—90° в течение 4 часов. Сухую соль подвергают термическому разложению в вакууме при давлении от 10 до 30 мм рт, ст. Реактором служит обычная перегонная колба емкостью 1 л, а приемником—вторая перегонная колба емкостью 250 мл, охлаждаемая снаружи водой. Температура не контролируется. Разложение проходит спсжойно соль вначале расплавляется и по мере течения реакции затвердевает. Отгоняющийся сырой дибензилкетон собирается в приемнике в виде светло-бурой жидкости. Продукт сушат над хлористым кальцием (около 10 г) и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при температуре 182—183°/25 мм рт, ст. Чистый кетон плавится при температуре 34—36°. Выход дибензилкетона составляет 70—80 г (66,7—76,2% от теоретического). [c.721]

При большом сходстве в строении пенициллинов активность их различна и в значительной мере зависит от природы радикала наименее ценным является н-гептилпенициллин, инактивирующийся в организме быстрее других пенициллинов. Путем добавления к питательной среде различных веществ и, в частности, фенилуксусной кислоты, а также отбора определенных штаммов плесени оказалось возможным улучшить промышленное производство бензилпенициллина. С выяснением возможности изменения направления процесса биосинтеза пенициллинов добавлением к питательной среде веществ, используемых плесенью для построения ацильных остатков, было осуществлено получение значительного числа биосинтетических пенициллинов, сходных по своему строению с природными, но отличающихся характером радикала (R). Такого рода биосинтетические пенициллины получены и выделены в чистом виде в значительном количестве, но наиболее ценным из них оказался феноксиметилпенициллин, более устойчивый в кислой среде, нежели остальные пенициллины пригодный для применения внутрь в виде свободной кислоты. [c.729]

Дибазол (IV) может быть получен при нагревании о-фенилендиами-на (I) с фенилуксусной кислотой (II) и при 150—160° под давлением в присутствии 20% соляной кислоты,- ндавленнем I и II при 180° с последующим переводом основания III в гидрохлорид IV, а также конденсацией I с фенилацетамидом [1—3]. [c.171]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилуксусная кислота получение: [c.181] [c.99] [c.99] [c.130] [c.18] [c.1111] [c.405] [c.434] [c.158] [c.168] [c.205] [c.277] [c.161] [c.167] [c.227] [c.230] [c.261] [c.369] [c.132] [c.180] [c.178] [c.312] [c.154] [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология