Эскулетин

Фармакологические (в том числе и антиоксидантные) свойства присущи и гетероциклическим аналогам фенолов. Среди них несомненный приоритет принадлежит кумаринам и флавонам. Например, известно, что эскулетин обладает бактерицидными свойствами, а эскулин ингибирует ряд онкологических реакций в организме. [c.89]

Диоксикумарин (эскулетин) присоединяет бисульфит натрия, образуя соль сульфокислоты [350 имеющую, как полагают, строение (I) или (II). Представляется вероятным, что размыкание лактонного кольца может происходить в этом случае так же, как и с кумарином, образуя соединение строения (III) [c.163]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Чистый продукт можно получить, если растворить при подогревании и перемешивании 100 г сырого 4-метилэскулетина в растворе из 200 г буры и 700 мл воды. Полученный горячий раствор фильтруют и охлаждают выпадает борнокислый эскулетин (примечание 3). Его отфильтровывают и растворяют в 1800 мл воды полученный раствор приливают к 50 г (27,2 мл) концентрированной серной кислоты в 500 мл воды. Выделяется 4-метилэскулетин, который по охлаждении смеси отсасывают, промывают и сушат. Из 100 г неочищенного продукта получают 85 г чистого вещества с т. пл. 272—274° (неиспр.). Обычно продукт получается почти бесцветным, но иногда обладает слегка сероватым оттенком. [c.266]

Эскулетин (6,7-диоксикумарин) получают из коры конского каштана. Его водно-щелочные растворы обладают светло-желтой флуоресценцией. Эскулетин дает зеленое окрашивание с хлоридом желе-за(П1). [c.581]

Желчно-эскулиновый тест проводят для оценки способности микроорганизмов гидролизовать эскулин в присутствии 40 % желчи. Культуру засевают на желчно-эскулиновый агар в чашке или пробирке (на скошенную часть) и инкубируют 18 — 24 ч при 37 °С. Энтерококки гидролизуют эскулин до глюкозы и эскулетина, который реагирует с цитратом железа, входящим в состав среды, в результате чего образуется коричнево-черный преципитат. При отрицательной реакции цвет среды не меняется. [c.116]

Как видно из рис. 5.22, у всех изученных веществ, кроме изатина, ингибирующее наводороживание действие сильно уменьшается при увеличении Дк. 3-Метилэскулетин действует слабее эскулетина. Нингидрин является более сильным ингибитором наводороживания, чем кумарин, причем различие увеличивается при увеличении Дк. Изатин (при с = 0,002 моль/л) действует сильнее нингидрина и является, таким образом, самым сильным из рассматриваемых ингибиторов наводороживания. [c.205]

Различие в ингибирующей наводороживание способности изученных органических веществ можно объяснить следующим образом. Все исследованные вещества в кислой среде дают ок-соииевые соединения, причем злектронодонорные свойства этих веществ тем больше, чем сильнее смещены неподеленны е электронные пары атома кислорода карбонильной группы. Введение гидроксильной группы в положение 7, находящееся в сопряжении с карбонилом (у умбеллиферона) увеличивает элек-тронодонорные свойства кислорода карбонила, что приводит к более сильной адсорбируемости умбеллиферона на поверхности катода, чем кумарина. Отсюда несколько большая ингибирующая способность умбеллиферона. Эскулетин, имея гидроксильные группы в положениях 6 и 7, является также более сильным ингибитором, чем кумарин. Уменьшение ингибирующей способности у р-метилэскулетина при Дк=Ю и 20 мА/см возможно, связано с пространственным влиянием метильной группы в адсорбционном слое. Более сильное ингибирующее наводороживание действие нингидрина по сравнению с кумарином, вероятно, связано с наличием у нингидрина двух карбонильных групп. Изатин обладает повышенной ингибирующей способностью вследствие смещения электронной пары азота в сторону карбонильной группы. Существование изатина в растворе кислоты в виде катиона приводит к образованию на катоде адсорбционного слоя из положительно заряженных частиц. Лишь при большом отрицательном заряде поверхности катода начинается вытеснение органических катионов молекулами воды и защитное действие уменьшается. [c.208]

Нами изучалось собственное действие ряда полйфенолов галловой кислоты, натрийгаллата, комплекса катехинов чая, рутина, гесперидина, эскулетина, галаскорбина и пирогаллола на уровень сахара крови кроликов, на гладкую мускулатуру кишечника и матки in situ кроликов, на деятельность сердца холоднокровных [c.353]

Вероятно, монометилирование о-двухатомных фенолов — основной путь их метаболизма, однако утверждать это нельзя, поскольку, кроме уже рассмотренных простых 4-замещенных пирокатехинов, эти соединения исследованы мало. Известен пример метилирования гетероциклического 0-двухатом-ного фенола. Эскулетин, или 6,7-диоксикумарин, введенный крысам, частич- но выделяется в виде его монометиловых эфиров, а именно скополетина ила 7-окси-6-метоксикумарина и его изомера -6-окси-7-метоксикумарина [81]. [c.181]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.218 , c.220 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.581 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.181 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.162 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.162 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.89 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.693 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.76 , c.119 , c.190 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.581 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.357 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.15 , c.161 , c.167 , c.168 , c.170 ]

Химия синтаксических красителей Том 6 (1977) -- [ c.359 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.380 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.676 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.172 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.190 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.329 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология