Флавоноиды

ФЛАВОНОЛЫ, природные в-ва группы флавоноидов. Важнейшие кверцетин (3,3,7,3, 4 -нентаокснфлавонол К = ОН, К — Н) — Гпл 310 С (с разл.), раств. в воде (0,35%), сн. (0,48%) кемферол (3,5,7,4 -тетраоксифлаво-нол К == К = II). Содержатся в растит, тка-нях (пигменты), преим. в НО О [c.623]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Применение бумажной хроматографии. Методом БХ разделяют органические кислородсодержащие соединения спирты, сахара, альдегиды и кетоны, органические кислоты, фенолы, флавоноиды, кумарины, стероиды и терпеноиды, хиноны, антрахи-ноны, полициклические соединения, пигменты из растений и т. п. [c.356]

КАТЕХИН Ы, природные в-ва группы флавоноидов. [c.249]

Рис, 84. УФ-спектры поглощения флавоноидов шиповника [c.363]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Гг в основе строения всех Р-витаминных веществ (флавоноидов) лежит структура Са—Сз—Са углеродных единиц. Различаются они по степени окис-ленности пропановой цепочки Сд, связывающей оба ароматические кольца. Ниже приведена структура для различных групп этого класса соединений [c.381]

Для выделения флавоноидов проводят экстракцию растительного материала, как правило, одним из низших спиртов. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные масла, эфирные масла и др.) из водной фазы хлороформом или четыреххлористым углеродом. Флавоноиды из водной фазы извлекают последовательно этиловым эфиром (агликоны), этилацетатом (в основном монозиды) и бутанолом (биозиды, триозиды и т. д.). [c.85]

Исследования автора [18] показали, что в продуктах широкого потребления (хлеб, картофель, капуста) содержание Р-витаминных веществ крайне мало (около 5 мг%), что может обусловить Р-витаминную недостаточность в весенне-зимний период у отдельных групп населения. В связи с этим в литературе имеется указание [1 ] о необходимости доведения производства витамина Р в ближайшие годы до 500 т в год. В связи со сложностью и дороговизной синтетических методов производства флавоноидов практика пошла по пути получения их из растительного сырья. При выборе перспективного сырья необходимо руководствоваться биологической ценностью получаемых препаратов и доступностью сырья. В табл. 33 приведены сравнительные результаты биологических исследований Р-витаминных препаратов, полученных из различных видов сырья [27]. [c.382]

Наличие трех флавоноидов в соке столовой свеклы установлено хроматографией на бумаге с применением растворителя 60 %-ной уксусной кислоты и проявителя — хлористого алюминия. Идентифицирован (по метчику) кверцетин. Два других флавоноида не идентифицированы. [c.392]

Флавоноиды — пигменты растений — представляют собой кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета с высокой точкой плавления (например, для эриодиктиола 267° С, для гесперидина 26ГС, для рутина ]92°С), трудно растворимы в воде. Лучше других растворяется рутин [25]. Некоторые из них хорошо растворимы в щелочах (эриодиктиол), другие — в горячей уксусной кислоте (гесперидин). Катехины — конденсированные дубильные вещества. Они содержатся в зеленых листьях чая (не прошедших ферментацию) и в черном чае. Препарат танина из зеленых чайных листьев представляет собой бесцветный аморфный порошок, легко растворимый в воде и спирте. Аморфный танин из черного чая окрашен в красновато-бурый цвет. Из зеленых чайных листьев был также выделен (—)-эпикатехин в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 235—237° С [9]. [c.381]

Флавоноиды широко распространены в высших растениях, зна-[тельно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых. [c.82]

Для идентификации флавоноидов используют их физико-химические свойства i) определение температуры плавления 2) определение удельного вращеиия ([tx] гликозидов) 3) сравнение УФ, ЙК, масс-, ПМР спектров со спектрами известных образцов. [c.85]

С целью обнаружения флавоноидов в растительном материале [c.87]

Солодка или лакричник — одно из самых древних лекарственных растений в настоящее время переживает свое второе рождение в медицине. Лекарственная ценность солодкового корня определяется содержанием биологически активных веществ тритерпеноидов и их гликозидов, флавоноидов, глюкозы, сахарозы, полисахаридов и др. Основными действующими веществами солодкового корня являются тритерпеновый гликозид — глицирризиновая кислота (ГК) и ее агли- [c.7]

НИТРО-2-АМИНОАНИЗОЛ (азоамин розовый О), светло-желтые крист. fn.i 139—140 °С не раств. в воде. Получ. взаимод. о-анизидина с и-толуолсульфохлоридом в присут. Na2 03 с послед, нитрованием смесью HNO3 и НгЗО , гидролизом серной к-той и нейтрализацией аммиачной водой. Примен. в произ-ве прямых, кислотных красителей, диазолей и пигментов реагент для обнаружения флавоноидов хроматографией на бумаге. Раздражает кожу. 5-НИТРО-2-АМИНОАНИЗОЛ-4-СУЛЬФОКИСЛОТА, желто-зеленые крист. плохо растворяется в воде. [c.382]

ХИННАЯ КИСЛОТА Х1,3,4,5-тетраоксициклогексан-1-карбоновая к-та), 162 °С раств. в воде, сп., СНзСООН, не раств. в бензоле, петролейном эфире. Содержится в плодах персиков, груш, кофейного дерева, коре хинного дерева. Промежут. продукт биоспнгепа аролт. соед. (флавоноидов, фенолкарбоновой к-ты и др.). [c.654]

Подавляющее большинство встречающихся в природе флавоноидов содержат гидроксильные группы в положениях [5, 7, 3, 4 ] (эридиктиол, цианидин, кверцетин), а также в положениях 5, 7, 3, 4, 5 (дельфинидин, петунидин, мальвидин). Встречаются также флавоноиды с алкилирован-ными гидроксильными группами. [c.381]

Флавоноиды представлены многочисленной группой природных элогически активных соединений — производных бензо-7-пирона, эснове которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из —С3—Св-углеродных единиц [c.82]

Гликозиды флавоноидов содержат остаток сахара в определенном положении. Например антоцианы — в 3-м или в 3-м и 5-м (для дигликозидов) флавонолы — в 3-м флавоны — в 7-м положении. С агликонами чаще всего сочетаются сахара О-глюкоза, -рамноза, О-галактоза и рутиноза ф-I L-рамнозидо-6-0-гликозид). [c.381]

Наверное, нет растений, которые не содержали бы в той или иной своей части какого-либо соединения со структурой пиранового цикла это ка-техины, кумарины, флавоноиды, анто-цианы. Особенно широко распространены два последних класса. Обычно все они в растениях находятся в виде гликозидов разной структуры, т.е. все эти соединения относятся к группе агликонов, поскольку имеют по несколько фенольных гидроксилов. Освобождаются все они от углеводной части достаточно легко либо химическим (кислотным), либо ферментативным гидролизом. Например, кумарин, находящийся в растениях в виде гликозида, при сушке срезанной травы высвобождается в свободном виде и придает высушенной траве (сену) характерный приятный запах. Другое соединение этого класса — кверцетин, связанный гликозидной связью с дисахаридом (О-глюкоза, +1-рамноза) образует соединение под названием рутин (схема 8.2.3), которое относится к витаминам группы Р, регулирующим [c.205]

Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях. Он представляет собой кристаллы игольчатой формы бледно-желтого цвета. При гидролизе разбавленными кислотами рутин дает кверцетин, глюкозу и рам-нозу. Кривая поглощения спиртового раствора рутина в ультрафиолетовом свете имеет два максимума при длине волны 362,7 и 257,7 нм, Eui для 257,7=345 для А,з6-2,7=265. УФ-спектры поглощения других флавоноидов см. стр. 363. [c.382]

В плодах методом распределительной хроматографии на бумаге идентифицированы флавоноиды рутин, кверцетин и геспередин. [c.386]

Флавоноидные гликозиды обладают оптической активностью. Одна из характерных особенностей флавоноидных гликозидов способность к кислотному и ферментативному гидролизу. Скорость гидролиза и условия его проведения различны для различных групп флавоноидов. Так, флавонол-3-гликозиды легко гидролизуются при нагревании со слабыми минеральными кислотами (0,1—1 %), а флавон-7-глнкозиды гидролизукугся лишь при нагревании с 5—10%-ными минеральны.ми кислотами в течение нескольких часов. Флаво-ноидпые С-гликозидь1 ие гидролизуются ферментами и разбавленными кислотами, их гидролиз осуществляют смесью Килиани (смесь концентрированной НС1 и уксусной кислот). [c.85]

Имеются указания о содержании в плодах рябины каротиноидов [68, 69], 1)-сорбита [70, 71], парасорбиновой кислоты [72]. Исследования, проведенные автором (совместно с И. Кущинской и М. Мительман), показали, что в сухих плодах рябины содержатся флавоноиды, антоциановые вещества, каротиноиды и др. (табл. 35). [c.392]

Для определения общего содержания и идентификации отдельных веществ были использованы следующие методы для флавоноидов — метод Лоренца-Арнольди, усовершенствованный Вадовой [7] для идентификации применен метод хроматографии на бумаге в 60%-ной уксусной кислоте с использованием проявителя 1 %-ного спиртового раствора хлористого алюминия. Антоциановые вещества количественно определены по калибровочной кривой цианидина [43] и идентифицированы хроматографией на бумаге (одно пятно как цианидин Х ,ах =555 нм второе пятно не идентифицировано). Каротиноиды идентифицированы при помощи тонкослойной хроматографии на окиси алюминия [74] в виде -каротина, -каротин — моноэпоксида и криптоксантина по величинам и максимумам поглощения (450 нм в петролейном эфире и 460 нм в хлороформе). [c.393]

Под термином флавоноиды объединены различные соединения, нетически связанные друг с другом и обладающие различным (рмакологическим действием. [c.82]

Для выделения отдельных флавоноидов существуют специфические методы. Так, для выделения рутина из бутонов софоры японской экстракцию проподят горячей водой. При охлаждении водных извлечений рутин выпадает в осадок, его отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из спирта. [c.85]

Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных тавонола, несколько меньше группа производных флавоыа, зна-(тельно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны. [c.82]

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования скелета —Сз—Ся флавоноиды подразделяются на несколько групп флавоны, авонолы, флаванон ы, флаванонолы, изофлавоны, анто-цианы, халконы, катехины, ауроны и др. [c.83]

УФ спектр флавоноидов характеризуется наличием, как правило, двух максимумов поглощения. Положение максимумов и их интенсивность характерны для различных групп флавоноидов. Флавоноловые гликозиды производные кверпетина (например, ру- [c.85]

Синтетические методы органической химии (1982) -- [ c.173 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.363 , c.425 , c.437 , c.441 , c.710 , c.715 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.104 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.111 , c.112 , c.125 , c.155 , c.293 , c.294 ]

Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) -- [ c.318 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.356 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.327 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.623 ]

Хроматографические материалы (1978) -- [ c.8 , c.9 , c.23 , c.46 , c.54 , c.146 , c.160 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.447 , c.448 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.167 ]

Особенности брожения и производства (2006) -- [ c.155 , c.158 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.310 , c.326 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.0 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.157 , c.465 , c.473 ]

Биологические мембраны Структурная организация, функции, модификация физико-химическими агентами (2000) -- [ c.120 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.86 , c.197 , c.198 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология