Биосинтез ароматических

Биосинтез ароматических аминокислот через шикимовую кислоту, по-видимому, протекает по следующей схеме [c.835]

Опишите два главных пути биосинтеза ароматических соединений. Каким путем, по вашему мнению, могло бы синтезироваться следующее соединение [c.177]

БИОСИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ [c.693]

По Норду [175], эта схема биосинтеза ароматических аминокислот интересна тем, что указывает на возможность образования структурных звеньев лигнина подобным же образом. [c.787]

Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки. С их многообразными превращениями связаны фотосинтез, обес печение клетки энергией, детоксикация и вывод ядовитых веществ, проникающих извне или возникающих в ходе метаболизма, биосинтез ароматических аминокислот —тирозина и фенилаланина, а также ряда других ароматических соединений, образование сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот), которые играют главную роль в построении субклеточных структур, обеспечивающих правильное функционирование клетки. [c.15]

БИОСИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ з. [c.402]

Биосинтез ароматических аминокислот [c.138]

При образовании полисахаридов в клетках млекопитающих из фруктозы образуется фруктозо-6-фосфат, затем глюкозамин-6-фосфат и в конечном итоге — К -ацетилман-нозамин, иОР-Ы-ацетилглюкозамин, иОР-Ы-ацетилгалак-тозамин. Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки, стимулируя процессы фотосинтеза, обеспечения клетки энергией, детоксикации и вывода ядовитых веществ, биосинтеза ароматических соединений, в том числе и аминокислот тирозина и фенилаланина, образования сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот). [c.127]

У мутантов, способных расти в присутствии шикимовой кислоты, система биосинтеза ароматических метаболитов, очевидно, была заблокирована на одной или нескольких более ранних стадиях. Среди этих мутантов были обнаружены пары таких, которые не могли расти в отдельности, но обретали способность к росту при их совместном высевании (явление, получившее название синтрофизма). Так, мутант 83-2, у которого, как мы теперь знаем, блокировано превращение 5-дегидро-шикимовой кислоты в шикимовую кислоту, извлекая из среды шикимо-вую кислоту, обеспечивал возможность роста мутантам 83-1 и 83-3, поставляя им тот предшественник, который они уже сами могли превращать в коневдые продукты [уравнение (14-40)]. В конце концо [c.137]

Хинная кислота, являясь исходным соединением биосинтеза ароматических кислородсодержащих соединений (а- и у-пиронов, фенолокислот и др.), может накапливаться в некоторых растениях в заметных количествах (в коре хинного дерева, например). Но основное предназначение этой кислоты — образование шикимо-вой кислоты, ключевого интермедиата вышеуказанных синтезов, с последующим переходом к бензольным производным, используя реакции дегидратации и дегидрогенизации (окисления). [c.25]

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Схема 12.9. Шикиматный путь биосинтеза ароматических аминокислот [c.391]

Шнкиматный путь биосинтеза 685 30-3.2. Биосинтез ароматических аминокислот 693 [c.11]

В общем случае относительная важность поликетидов для различных типов организмов отчасти отражает относительную важность соответствующих видов ацил-КоА в их общем метаболизме. Например, распространенность различных ароматических полнке-тидов в высших растениях является следствием важности биосинтеза ароматических кислот как звена, соединяющего процессы фотосинтеза н лигнификации наличие в грибах ацетатных поликетидов отражает важность ацетил-КоА как регулятора их метаболической реакции на изменения окружающей среды преобладание пропнонатных поликетидов в актиномицетах, вероятно, связано с аналогичными специфическими процессами в их еще мало изученном промежуточном метаболизме. Синтез поликетидов часто Отражает степень использования организмом вторичного метаболизма как одного из механизмов регуляции его отношений со средой. В то же время под влиянием естественного отбора эти вторич- [c.411]

Тщательные исследования биосинтеза ароматических алкалоидов убедительно показали правильность предложенных гипотез (см. разд. 30.1.4 и 30.1.5). Во всех изученных случаях новая связь между ароматическими кольцами создавалась только между орто-ют пара-положениями по отношению к фенольной гидроксильной группе если эти гидроксигруппы, например, алкилированы, реакции такого типа вообще не происходят. В качестве примера рассмотрим биосинтез лунарина (7), структура которого близка к структуре соединения (6) и отличается, главным образом, отсутствием двойной связи. Резонно предположить, что и образуется лунарин по аналогичному механизму из л-гидроксикоричной кислоты. Это предположение подтверждается тем, что фенилаланин (вероятный предшественник п-гидрокснкоричной кислоты), как и спермидин (8), является предшественником этого алкалоида [3]. [c.542]

Показано, что превращение [5(/ 5)-2Н2] АЛК в порфобилиноген, катализируемое ПБГ-синтетазой, сопровождается сохранением 50 % трития из АЛК в положении С-2 порфобилиногена следовательно, отщепление протона от С-2 осуществляется ферментативным путем [38]. Этот вывод подтверждается включением [5(5)- Н] АЛК в порфобилиноген без потери тритиевой метки [39]. Отсюда следует, что в ходе биосинтеза ароматического кольца [(28)->-(2)] стереоспецифически отщепляется рго-(/ )-атом водорода при С-2 АЛК, что также указывает на обязательное участие фермента в этом превращении. Все эти экспериментальные факты укладываются в модифицированный механизм, приведенный на схеме (11). [c.643]

Обнаружение у бактерий нескольких каротиноидов, содержащих арильные концевые группы, представляет большой интерес, поскольку это свидетельствует в пользу существования еще одного, ранее неизвестного, пути биосинтеза ароматического кольца из мевалоната, а не по шикиматному пути или из ацетата с помощью поликетидного механизма (гл. 3). [c.77]

Другой главный путь биосинтеза ароматических соединений и хинонов связан с промежуточным образованием шикимовой кислоты (3.47). Это путь, по которому синтезируются важные, хотя и неокрашенные клеточные компоненты — убихинон, менахинон, филлохинон и пластохинон. Фактически основные детали этого пути биосинтеза хинонов выяснены в результате исследований образования убихинона и менахино- [c.110]

Биосинтез феназинов представляет собой еще одну ветвь главного шикиматного пути биосинтеза ароматических соединений (гл. 3 и 4). Предполагаемый путь образования фенази-нового ядра показан на рис. 6.9. Шикимовая кислота (6.3) весьма эффективно включается в феназины. Происхождение атомов азота феназиновой системы пока не известно, однако [c.242]

Неспособность ацетата и пропионата оказывать стимулирующее влияние на биосинтез полиеновых антибиотиков в отсутствие глюкозы объясняется (Martin, M Daniel, 1977) тем, что она не только является субстратом для образования ацетата п пропионата, но и через посредство пентозофосфатного пути окисления вовлекается в биосинтез ароматического цикла (п-аминобензофенона), а также обеспечивает накопление НАДФ для последовательного восстановления сильно окисленной поликетидной цепи. [c.178]

Разные штаммы Salmonella вызывают острые кишечные инфекции, постнатальную инфекцию, брюшной тиф, пищевую токсикоинфек-цию. Для профилактики всех этих заболеваний совершенно необходимо иметь эффективную вакцину. Чтобы получить аттенуированные штаммы Salmonella, вносили делеции в гены аго, кодирующие ферменты биосинтеза ароматических соединений, и в гены риг, кодирующие ферменты метаболизма пуринов. Такие штаммы с двойной делецией вызывают легкую форму инфекции и обладают в 10 раз меньшей вирулентностью. На их основе уже созданы эффективные [c.236]

Поликетидные антибиотики синтезируются по тому же пути, что и длинноцепочечные жирные кислоты. В результате каждого цикла конденсации к растущей углеродной цепи добавляется (З-кетогруппа. Процесс состоит из ряда повторяющихся стадий, включающих восстановление кетогруппы, дегидратацию и восстановление (З-еноильных групп в растущей полике-тидной цепи. Существуют два класса поликетидсинтаз - ферментных комплексов, ответственных за синтез поликетидных антибиотиков (рис. 12.13). Первый класс составляют синтазы, катализирующие реакции биосинтеза ароматических поликетидов каждая синтаза представляет собой один полипептид с одним активным центром, который последовательно катализирует биосинтетические реакции (рис. 12.13, А). Второй класс включает синтазы, образованные несколькими полипептидами (А-Е на рис. 12.13, Б)-, каждый из них имеет свой активный центр и обладает специфической ферментативной активностью, катализирующей определенную реакцию биосинтеза. [c.261]

З-дезоксиальдоновые кислоты возникают в организме в результате конденсации альдоз, имеющих 4—6 атомов углерода, и пировиноградной кислоты и входят в состав различных биополимеров или участвуют в биосинтезе ароматических и других веществ. Для них равновесие в приведенной, выше биохимической реакции практически полностью сдвинуто влево. [c.332]

Алифатические аминокислоты синтезируются из продуктов биохимического расщепления углеводов — триоз (глицин, серин), пировиноградной кислоты (аланин, валин) или а-кетоглутаровой кислоты (глутаминовая кислота). В биосинтезе ароматических аминокислот участвует шикимовая кислота. Наконец, при биосинтезе аминокислот, содержащих гетероциклическое ядро, два углеродных атома ядра возникают из С, и Са атомов 5-фосфорибозилпнрофосфата (см. стр. 394). [c.403]

Из схемы 70 явствует, что один из основных путей биосинтеза ароматических соединений ведет к фенилпропаноидам — веществам, в которых к бензольному кольцу присоединена прямая трехуглеродная цепь. Часто встречающимися представителями С +Сз-соединений являются гидроксикорич-ные кислоты. Под формулой 3,23 приведены тривиальные названия и химические структуры наиболее распространенных из них. [c.296]

Молекулы стильбенов образуются на пересечении двух путей биосинтеза ароматических соединений. Одно кольцо их строится из поликетидного предшественника. Его обозначают как кольцо А. Второй цикл (В) происходит из остатка гидроксикоричных кислот, которые синтезируются по ши-киматному пути (см. разд. 3). [c.316]

Предполагается, что поликетидная цепь образуется путем линейной конденсации 8 метилмалонатных единиц и 2 малонатных единиц с последующей этерификацией гидроксила ацетатом С-25 атома. В формировании хромофорной части принимают участие глюкоза и глицерат. Реальными метаболитическими предшественниками, вероятно, являются промежуточные метаболиты общего пути биосинтеза ароматических соединений. Интересно отметить и то, что только 7 углеродных атомов в молекуле рифамицина произошли не из пропионата или ацетата. [c.241]

Тот факт, что биосинтез ароматических аминокислот идет через шикимовую кислоту, позволяет предполагать, что шикимовая кислота служит предшественником лигнина. Опыты с подкормкой растений меченой шикимовой кислотой показали, что она действительно является предшественником лигнина и что при превращении ее в лигнин не происходит никакой перегруппировки углеродных атомов. Дальнейшие опыты с подкормкой показали, что и у голосеменных, и у покрытосеменных растений предшественником лигнина служит фенилаланин, а у злаков и сложноцветных (Сошроз -1ае) предшественником лигнина является, кроме того, тирозин. Фермент, дезаминирующий фенилаланин, обнаружен у бобовых, [c.439]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология