Монотерпены моноциклические

Галогенированные терпены встречаются в природе (глобально — в морских организмах) значительно чаще, чем все выше рассмотренные галогенпроизводные. Обращает на себя внимание целая группа галогенированных монотерпенов — как ациклических, так и моноциклических, выделенных из водорослей. Замечательно то, что некоторые из них содержат несколько [c.343]

Структура моноциклических монотерпенов выводится из структуры Л Ментана (1-изопропил-4-метилциклогексана) [c.679]

Терпены, в основе которых непосредственно лежит углеводород ментан, называют монотерпенами-, в их составе 10 атомов углерода. Терпены is называются сесквитерпены ( полуторные терпены ), Сго — дитерпены, Сзо — тритерпены. В зависимости от характера углеродного скелета терпены разделяют на ациклические, моноциклические, бициклические и полициклические. [c.403]

Монотерпены. Эти терпены входят в состав живицы и являются основной частью скипидаров и различных эфирных масел. Они подразделяются на ациклические, моноциклические и бициклические. Ациклические монотерпены встречаются сравнительно редко и в небольших количествах. Они имеют углеродный скелет 2,6-диметилоктана и содержат три двойные связи. Важнейший представитель - р-мирцен. В состав живицы входят главным образом моноциклические монотерпены с двумя двойными связями (и-ментадиены) и бициклические монотерпены с одной двойной связью, в основе которых лежат циклогексановые углеводороды с мостиковыми структурами. Для таких бициклических соединений важное значение имеет стереохимия. Из живицы выделены также трицикличе-ский монотерпен - трициклен и его производные. Отдельные представители монотерпеновой фракции живицы различных хвойных приведены на схеме 14.2. [c.508]

Многие моноциклические монотерпены обладают опекой активностью (в приведенных выше формулах поены ) и сушествуют в природе в виде оптических изо-в или рацематов Так, (+)-лимонен содержится в масле а, (-)-лимонен является одним из основных компонен-эфирных масел, получаемых из сосновой и пихтовой (-)-Ментол, выделяемый из масла перечной мяты, еняют как антисептическое и анестезирующее вещест-в парфюмерии, пищевой промышленности — для при-мятного запаха и вкуса Присоединением к лимонену й молекулы воды получают терпинеолы, в основном пинеол, двух — терпин цис- и /я/ акс-формы), трех — рат (кристаллогидрат терпина) Последний при-т при заболеваниях верхних дыхательных путей как кивающее средство Из бициклических монотерпенов отметим в первую дь а- и уЗ-пинены, камфен, А -карен — основные ком-скипидара, отвечающие за его запах, а также бор-который в виде ацетата содержится в большом коли-в хвое пихты сибирской, и камфору [c.357]

Собственно бициклические монотернены С Нхв, встречающиеся в природе, отличаются от приведенных выше основных бициклических систем наличием двойной связи. Среди них особую роль играет бициклический монотерпен из группы пинана — а-пинен благодаря легкости, с которой он превращается в большое число терпеноидов как бициклических, так и моноциклических и ациклических. Следует еще особо отметить кетон группы камфана — камфору, также являющуюся исходным продуктом для получения многочисленных производных. [c.837]

Ациклические монотерпеноиды. Спирты или альдегиды с двумя двойными связями, содержащие два изопреновых остатка, входят в состав многих душистых эфирных масел. Спирты гераниол — главная составная часть розового и гераниевого масел (его пространственный изомер нерол, встречающийся в бергамонтовом масле), линалоол —жидкость с запахом ландышей,— находящийся в розовом и лавандовом маслах. Альдегид цитраль важный компонент многих эфирных масел (лимонное масло). Эти продукты тесно связаны между собой и моноциклическими монотерпенами. Так, гераниол изомеризуется в нерол и линалоол (через стадию пространственно изомерных сопряженных аллильных катионов) и окисляется в цитраль, а нерол легко циклизуется в а-терпинеол [c.378]

К гормонам насекомых относятся природные соединения фарнезол и его синтетические аналоги, из которых наибольший интерес представляют производные эфира фарнезиловой кислоты. По химической структуре большинство ювеноидов можно отнести к алифатическим или моноциклическим сесквитерпепам или алифатическим монотерпенам. В результате научных исследований постоянно выявляются новые активные вещества, поэтому преждевременно говорить о специфичности и спектре действия ювеноидов. [c.269]

Физические свойства сесквитерпеновых углеводородов идеально соответствуют требуемым для разделения и выделения методом ГЖХ. Впрочем, анализ сложных смесей терпенов не лишен и трудностей, связанных с вышеупомянутой возможно стью их разложения, а также с тем, что на большинстве колонок диапазоны времени удерживания сесквитерпенов и кислородсодержащих монотерпенов перекрываются [38, 39, 82] Успешное разделение ациклических, моноциклических, бициклических и трициклических сесквитерпеновых углеводородов было осуществлено на весьма разнообразных полярных и неполярных жидких фазах [170 —174], и на основании полученных результатов была составлена [175] обширная таблица характеристик удерживания этих соединений (табл. 5.2). Сравнительно меньше внимания исследователи уделяют газо-жидкостной хроматографии кислородсодержащих сесквитерпенов [39], хотя этот метод и оказался вполне пригодным для разделения, например, сесквитерпенов, принадлежащих к группе элемола и эвдесмола [39], трикотекановых митотоксинов и их триметилсилильных производных [176], фураносесквитерпенов [177— 180], а также соединений, относящихся к некоторым другим структурным типам [181, 182]. На колонках с полиэфирной неподвижной фазой и с силиконовым маслом были разделены разнообразные геометрические изомеры фарнезола [183] и ювенильного гормона [184]. ГЖХ (в сочетании с использованием пламенно-ионизационного детектора или детектора по захвату электронов) лежит в основе различных методов определения абсцизовой кислоты [185—188]. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология