Кетены присоединение воды

Присоединение воды к кетенам [c.430]

В водном растворе присоединение воды к кетену приводит к образованию кислоты если же проводить реакцию в аммиаке или в спирте, то можно прямо получать соответственно амид или эфир. [c.129]

К старейшему, но все еще важному методу удлинения цепи карбоновых кислот принадлежит реакция Арндта-Эйстерта. По этой реакции взаимодействие хлорангидрида кислоты с диазометаном (введение одного атома С) приводит к диазокетону К-506, который в присутствии ионов серебра перегруппировывается в кетен. Последующее нуклеофильное присоединение воды, спирта или аммиака (амина) ведет к образованию гомолога исходной карбоновой кислоты или ее производного К-50в (перегруппировка Вольфа [114]). Удлинение цепи на три углеродных атома проводят при помощи оксазолона-5 [115] М-326. [c.260]

Дальнейший ключ к пониманию механизма реакции дает разложение диазокетона в отсутствие воды с образованием кетена типа Н—СН = С = 0. Сам кетен присоединяет воду, образуя уксусную кислоту. Карбоновая кислота, образующаяся при разложении диазокетона водой, вероятно, возникает в результате присоединения воды к промежуточно получающемуся кетену [c.451]

Если фотолиз диазокетонов с открытой цепью происходит в присутствии воды, спирта или анилина, то вместо кетенов получаются соответствующие кислоты или их производные, образующиеся вследствие присоединения воды, спирта или анилина к первоначально образовавшемуся кетену [3]. [c.297]

Уксусная кислота может быть получена любым из общих способов получения кислот. В промышленности ее производят окислением ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых катализаторов, присоединением воды к кетену (стр. 220), уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих этиловый спирт. Последний из упомянутых способов относится к биохимическим (микробиологическим) процессам. Под влиянием уксусного грибка , зародыши которого всегда присутствуют в воздухе, содержащие спирт жидкости скисают , образуя натуральный уксус. Процесс сложен, но суммарно уравнение реакции можно записать так [c.238]

Высокая электрофильная активность кетенов проявляется в многочисленных реакциях присоединения, как, например, присоединение воды с образованием кислот, присоединение спирта с образованием эфиров, присоединение амидов, кислот, вообще соединений с подвижным водородом [c.378]

Кроме упомянутого выше весового способа определения кетенов в виде анилидов, предложен еще объемный способ, основанный на реакции присоединения воды к кетену по уравнению [c.484]

Катализируемое кислотой присоединение воды к кетену протекает гораздо быстрее, чем присоединение воды в отсутствие кислоты, хотя реакции других кетенов не требуют наличия кислоты [c.419]

Свойств карбонильных соединений кетен не проявляет, но очень активно вступает в реакции присоединения, например с водой, хлористым водородом, спиртом, карбоновыми кислотами. Поэтому он применяется для синтеза уксусной кислоты и ее производных [c.153]

Присоединение воды к простым виниловым эфирам приводит к гидролизу до альдегидов илп кетонов (т. 2, реакция 0-7). Кислотно-катализируемая гидратация кетенов дает кар-ооновые кислоты [136] [c.165]

Повторение процесса с эквимолярной смесью амида и брома привело к образованию N-бромацетамида (реакция 2), который, как и следовало ожидать, взаимодействовал с ацетамидом в присутствии пхелочи (реакция 3) с образованием продукта реакции (1). Наиболее интересной находкой было то, что раствор N-бромацетамида в холодной щелочи при нагревании примерно до 60 °С выделяет газ, в котором, судя по его запаху, щелочным свойствам и воспламеняемости, Гофман признал метиламин (реакция 4). При отгонке из смеси реагентов в соляную кислоту был получен гидрохлорид метиламина с выходом 80—90%. При изучении реакции в открытом сосуде Гофман в какой-то момент почувствовал легко отличимый едкий запах метил-изоцианата. Образование этого промежуточного продукта он подтвердил путем нагревания смеси N-бромацетамида с карбонатом серебра, разбавленным песком во избежание бурной реакции (реакция 5). Было известно, что изоцианат, подобно кетену, присоединяет воду с образованием метиламина и двуокиси углерода (реакция 6), а аналогичное присоединение ацетамида (реакция 7) объясняет реакции [c.594]

Примером гомологизации с увеличением цепи на один атом углерода может служ1ить реакция АРНДТА — АЙСТЕРТА — превращение карбоновой кислоты в ее ближайший высший гомолог взаимодействием хлораитидрида с диазометаном, перегруппировкой образовавшегося диазокетона в кетен и присоединением к последнему воды, спирта илн а.мнна [c.132]

Если кетен представляет собой газ (т. кип. -48 °С), то дикетен является жидкостью с т. кип. 127 °С. Дикетен не смешивается с водой, обладает слезоточивым действием и удушающим запахом. Дикетен - это Р-лактон енольной формы ацетоуксусной кислоты. Он легко вступает в реакции присоединения с соединениями, содержащими подвижный атом водорода, и с количественным выходом образует соответствующие функциональные производные ацетоуксусной кислоты. [c.185]

Обеднение электронами углеродного атома достигает максимума в двуокиси углерода, кетенах, изоцианатах и других молекулах кумуленового типа. Как и следовало ожидать, эти вещества легко присоединяют воду, спирты, амины и другие электронодонорные молекулы. Поведение соединений такого типа удобно рассмотреть на примере кетенов, которые при взаимодействии с водой, аммиаком или аминами и галогеноводородными кислотами дают кислоты, амиды и хлорангидриды кислот соответственно. Реакции протекают как 1,2-присоединение к карбонильной группе с последующей кетонизацией неустойчивого енола [c.384]

В реакционной трубке Е ацетон разлагается па кетен и метан, возможно также частичное разложение кетена иа этан и окись углерода. Образующиеся газы вместе с парами не вошедшего в реакцию ацетона проходят для конденсации паров ацетона через два холодильника первый — шариковый — водяно Ь и второй — змеевиковый М, охлаждаемый смесью льда с солью. Почти все пары ацетона кондопсируются в первом холодильнике. /Кидкость собирают в присоединенный к холодильнику градуированный приемник И с краном, через который ее выливают после окончания опыта. Во втором холодильнике конденсируются лишь очень небольшие количества ацетона его собирают в таком же градуированном, но маленьком приемнике к. Из холодильников кетен вместе с другими газами проходит через пустую предохранительную склянку О п постунает для улав-ли] аппя кетена в приемник с титрованной щелочью/, помещенной в ледяную воду. [c.644]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология