Конденсация ароматических альдегидов

Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами или кетонами в присутствии водных растворов щелочей — конденсация Кляйзен—Шмидта [c.205]

Ненасыщенные кетоны. Ненасыщенные ароматические кетоны получаются обычно путем конденсации ароматически. альдегидов с ацетофеноном, ацетоном и аналогичными соединениями. В качестве конденсирующих средств применяются н елочи или хлористый водород. [c.639]

КОНДЕНСАЦИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С ПЕРВИЧНЫМИ АРОМАТИЧЕСКИМИ АМИНАМИ [c.218]

Бензоиновая конденсация. Еще одним примером присоеди- нения карбаниона является конденсация ароматических альдегидов в спиртовом растворе в присутствии " N [c.221]

В некоторых случаях установлено, что амины играют не просто роль оснований, а участвуют в предварительной реакции с карбонильными соединениями. Такой механизм конденсации ароматических альдегидов с нитрометаном подтвержден данными кинетических исследований [11]. Тот факт, что амины играют роль не просто основных катализаторов, подтверждается тем, что такие конденсации часто ката-лизуются очень эффективно смесью амина со слабой кислотой [c.45]

Конденсация ароматических альдегидов (бензоины) [c.423]

Конденсацией ароматических альдегидов (бензоиновая конденсация) II 144 [c.387]

Большинство лекарственных веществ дигидропиридинового ряда получают по методу Ганча конденсацией ароматических альдегидов с ацетоуксусным эфиром и его производными в присутствии ацетата аммония [c.126]

КОНДЕНСАЦИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С АНГИДРИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В ПРИСУТСТВИИ ОСНОВАНИИ [c.212]

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами [c.206]

Конденсация ароматических альдегидов и ангидридов [c.206]

Важной вариацией реакции Перкина являегся синтез азлак-тонов по Эрленмейеру [460]. В этой реакции происходит конденсация ароматических альдегидов с М-ацилпроизводными глицина в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. Продуктом реакции является азлактон [c.395]

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислог в присутствии оснований — реакция ПЕРКИНА [c.245]

Конденсации ароматических альдегидов имеют также два типичных течения по схемам [c.411]

Аналогичное влияние иа конденсацию ароматических альдегидов с солями первичных ароматических аминов оказывает присутствие спирта [c.138]

В своей основной форме способ Клайзена применяется только для конденсации ароматических альдегидов и дает прекрасные результаты при получении гомологов и замещенных коричных кислот. [c.423]

Перекрестная (смешанная) альдольная конденсация ароматических альдегидов с кетонами, иршодящая к образованию а,р-ненасыщенных жирноароматических кегонов, известна под названием реакции Кляйзена -Шмидта. [c.1355]

В классических синтетических реакциях этого круга разделение ролей достигалось одним приемом использованием резко различных по способности к ионизации субстратол. Именно этим определяется индивидуальное лин,о названных выше именных реакций, т. е. области их применения и характерные типы субстратов. Скажем, в реакции Иеркина — конденсации ароматических альдегидов с ангидридами алифатических карбоновых кислот — игра построена па том, что в электрофильной компоненте — альдегиде — не содержится а-водородных атомов, что лнншет его возможности образовывать еноляты. В результате реакция проходит однозначно и приводит к продуктам тииа эфиров коричной кислоты, например [c.87]

Реакция Перкина. Среди реакций конденсации, протекающих в присутствии основных катализаторов, важное место занимает конденсация ароматических альдегидов с ангидридами алифатических кислот, приводящая к образованию непредельных -арилалкиловых кислот. Реакция проводится при нагревании в присутствии натриевой или калиевой соли кислоты, ангидрид которой [c.185]

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами называется реакцией Перкина [458]. Если ангидрид содержит два а-атома водорода (как показано), то всегда происходит дегидратация соль р-гидроксикислоты никогда не выделяют. В некоторых случаях в реакцию вводились ангидриды типа (К2СНСО)гО, и тогда продуктом является гидроксисоединение, поскольку дегидратация в этом случае невозможна. Основанием в реакции Перкина почти всегда служит натриевая или калиевая соль кислоты, соответствующей вводимому в реакцию ангидриду. Помимо ароматических альдегидов в реакцию вступают и их винилоги АгСН = СНСНО. С другими алифатическими альдегидами реакция не идет [459]. Побочно вместо простой дегидратации может идти декарбоксилирование первоначально образующейся соли 3-гидроксикислоты. Иногда это направление является основным [c.394]

В случае низших алифатических альдегидов под действием сильных оснований происходит последовательно присоединение карбаниона и дегидратация, что приводит в конечном счете к образованию полимеров невысокого молекулярного веса если же требуется остановить реакцию на стадии простого альдоля, то используют слабые основания, такие как К2СО3. Возможность препаративного использования процесса присоединения карбаниона с последующим отщеплением воды видна на примере конденсации ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами или кетонами по Клайзену — Шмидту в присутствии 10%-ной щелочи [c.217]

В классических вариантах конденсации карбонильных производных разделение ролей достигалось с помощью общего приема, а именно использованием в качестве субстратов реакции соединений, резко отличающихся по своей способности к енолизации. Действительно, по указанному признаку, т. е. по природе субстратов и соответственно области применения, более всего отличаются друг от друга названные выше именные реакции. Скажем, в реакции Перкина — конденсации ароматических альдегидов с ангидридами алифатических карбоновых кислот — игра построена на том, что в элект-рофильном компоненте (альдегиде) не содержится а-водородов, что вообще лшпает его способности образовывать еноляты. В то же время во второй компоненте, используемой как источник нуклеофила (енолята), такой, как, например, уксусный ангидрид, сильно понижена (в сравнении с альдегидом) реакционноспособность карбонильной функции по отношению к [c.106]

Дегидратация альдолей с образованием а, -ненасыщенных соединений происходит в большинстве случаев уже в условиях реакции, если конденсация проводится при комнатной температуре или, особенно, при нагревании. В случае конденсации алифатического альдегида с кетоном реакцию i самоконденсации альдегида предупрежда1дт тем же способом.. который указан при описании получения оксикетонов (стр. 591). Специальная методика работы делается излишней, если альдегид не способен к образованию альдоля (нагтример, ароматические альдегиды). В особенности это касается конденсаций ароматических альдегидов с кетонами, которую проводят преимущественно следующим образом смешивают эквимолекулярные количества альдегида и кеТона, разбавляют смесь этиловым спиртом или метанолом и затем вводят конденсирующее средство. [c.592]

Конденсацию ароматических альдегидов с ангидридами обычно проводят при 140—180°, причем время нагревания составляет 8—9 часов, В этих условиях р-фенилакриловые кислоты частично декарбоксилиру-ются, вследствие чего при реакции Перкина в качестве побочных продуктов образуются непредельные углеводороды [c.594]

Кроме реакций Перкина и Кневенагеля—Дёбнера широкое применение для синтеза -фенилакриловых кислот имеет реакция Клайзена , заключающаяся в конденсации ароматических альдегидов со сложными эфирами типа R Hj OOR в присутствии натрия или алкоголята натрия. Продуктом реакции является эфир непредельной кислоты, из которого путем гидролиза получают свободную кислоту [c.596]

Однако при этих и аналогичных им конденсациях ароматических альдегидов с амидами карбоновых и сульфоновых кислот необходимо учитывать возможность протекания побочпой реакции. П случае использования при конденсации сульфамида с ароматическим альдегидом кислоты Льюиса в качестве катализатора образуется К-арилиденамид (или сульфопилимин) 11591. [c.118]

Образование основания Шиффа. Конденсация ароматического альдегида с аминоацеталем протекает легко и дает превосходные В/11ХОДЫ. Получающееся вегцество может быть подвергнуто циклизации либо непосредственно, либо после очистки пу гем кристаллизации или перегонки. Для осугцествления конденсации сме-шивагот альдегид и аминоацеталь, пос.че чего смесь выдерживают ири комнатной температуре или нагревают на водяной бане. Те же основания Шиффа (П1) образуются в результате копденсэ1Ц1й [c.219]

При катализуемой основанием конденсации ароматических альдегидов с метилкетонами наблюдается сильная тенденция к образованию соединений, имеющих гра с-конфигурацию. Эта стереоселективность прослеживается па стадии дегидратации. Переходные состояния для катализуемой основанием дегидратации в конденсации Кляйзена — Шмидта, приводящие к цис- илн Г/7ЙНС-ПР0ДУКТУ, изображены ниже [c.43]

КОНДЕНСАЦИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ С АЛИФАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ ИЛИ КЕТОНАМИ В ПРИСУТСТВИИ ВОДНЫХ РАСТВ01 0В ЩЕЛОЧЕЙ, КОНДЕНСАЦИЯ КЛЯЙЗЕНА-ШМИДТЛ [c.207]

При конденсации ароматических альдегидов с ацилглицином (чаще всего пользуются гиппуровой кислотой) в присутствии уксусного ангидрида и безводного ацетага натрия образуется 2-фенил-4-арилиден-5-ок-сазолон(азлактон), который при восстановлении и гидролизе превращается в аминокислоту. [c.445]

Альдольная конденсация ароматических альдегидов и аминокислот с последующим декарбаксилнрованием, приводящим к а-аминоспиртам. получила название реакции АКАБОРИ [c.25]

Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими или жириоаро-матическими карбонильными соединениями в присутствии водной щелочи — реакция КЛЯЙЗЕНА — ШМИДТА [c.245]

Конденсация ароматических альдегидов со сложными эфирами под действием металлического натрия — реакция КЛЯИЗЕНА [c.245]

Для получения дибензоилметана или замещенных дибензоил-метанов [65] применяется косвенный метод ацилирования, состоящий в альдольной конденсации ароматического альдегида с ацетофеноном с последующим бромированием, обработкой щелочью и гидролизом. [c.137]

Однако, в общем, амины непригодны как конденсирующие средства для получения эфиров чистоалнфатнческих кислот, так как в их присутствии в большинстве случаев образуюгся эфиры насыщенных кислот (см. Б, III, 5, а). Напротив, при конденсации ароматических альдегидов в присутствии аммиака или аминов всегда получаются алкилиденмалоновые эфиры с прекрасными выходами. Во многих случаях совершенно безразлично, с какими из щелочных конденсирующих средств (аммиак, диэтиламин, пиперидин и др.) ведется реакция, но иногда выхода зависят от природы основания. [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология