Глицин ацилирование

Обычно для синтеза пептидов при комнатной температуре требуется 4 дня [311] но ацилирование эфира Глицина можно осуществить за несколько часов [324]. Эфиры аминокислот с объемистыми боковыми цепями требуют для ацилирования более продолжительного нремени [304]. [c.255]

Формилированием эфиров N-ацилированных глицинов с помощью муравьиного эфира в присутствии этилата натрия (этот способ был уже упомянут в гл. V, стр. 103). [c.309]

В приведенных выше примерах в состав пептида входят остатки одинаковых аминокислот (простейшей из них, глицина) в более сложных пептидах содержатся остатки разных аминокислот. Синтез пептидов можно осуществить, например, ацилированием аминокислот хлорангидридами галоидзамещенных кислот и действием ЫНз [c.402]

Ангидрид трифторацетил-Ь-пролина и трифторуксусной кислоты диспропорционируется с образованием ангидрида трИ фторацетил-Ь-пролина, который применяли для ацилирования этилового эфира глицина, причем выход составил 477о 1182]. [c.213]

Ацилирование этилового эфира глицина карбобеизилокси-глицил-L-фeнилaлaнилимидaзoлoм в тетрагидрофуране при комнатной температуре приводит к получению смеси, содержащей примерно 5% DL-формы. По гри температуре —10° в диметилформамиде рацемизация протекает не более чем на 0,5% и L-форма с т.пл. 119,8—120,3°, [а]о—I2,2 lfi5° с==2%, этиловый спирт), была получена- с выходом [c.258]

Карбобепзилоксипроизводные глицина, DL-алаиина и L-лейцина были превращены в смешанные ангидриды на основе ди-этилфосфата и были использованы для ацилирования эфиров или натриевых солей аминокислот и пептидов. 0бщие выходы продуктов реакции колебались от 61 до 87%. Можно ожидать, что этот метод будет сопровождаться рацемизацией, если она вообще ВО.ЧМОЖНЙ- [c.286]

В двух современных вариантах замыкания кольца в рамках этой категории синтетических методов оксазолы получают, во-первых, катализируемой основаниями циклизацией иминохлоридных производных глицина, образующихся при ацилировании этилизоцианата [160], и, во-вторых, катализируемой основаниями циклизацией 3-ациламино-2-иод-1-фенилсульфонилалкенов [161]. Еще один метод синтеза — образование 2-тозиламиноимидазолов из изонитрила [162]. [c.527]

Ацилирование и алкилирование. Дикетопиперазины ацетилируются и бензоил Ир уются прямо по атомам азота [259, 287], но в определенных условиях получаются сложные эфиры енольных форм. Ангидрид глицина при обработке диметилсульфатом претерпевает Ы-метилирование, давая с низким выходом ангидрид саркозина [288]. Этот метод алкилирования неудовлетворителен, так как реакция протекает с трудом и в требуемых условиях щелочной среды происходит раскрытие цикла. Однако дикетопиперазины образуют металлические соли, которые могут алкилироваться уже гладко. Родоначальный член ряда образует и натриевую, и серебряную соли, а высшие [c.358]

Некоторые ацилированные аминокислоты имеют биологическое значение. С их образованием связано обезвреживание ядовитых веществ, всасывающихся в кровь из кишечника Так, например, ядовитая бензойная кислота связывается глицином и удаляется из организма с мочой в форме гиппуровой кислотьп [c.782]

Для определения степени рацемизации применяли различные физические методы. Ацетил-Ь-лейцин конденсировали с этиловым эфиром глицина различными способами [35]. Ввиду того что оптически чистый продукт обладает сравнительно высоким вращением, последнее можно использовать в качестве критерия чистоты. Проба, позволяющая обнаружить рацемизацию, прощедшую даже менее чем на 0,5%, заключается в ацилировании этилового эфира глицина карбобензилоксиглицил-Ь-фенилаланином с последующей дробной кристаллизацией продукта реакции [42]. Для того чтобы разделить оптические изомеры, можно применять противоточное распределение [38]. [c.182]

Ацилированные пиперазиндионы также обладают диацил-имидной структурой. 1,4-Диацетилпиперазиндион-2,5 реагирует с метиловым и этиловым эфирами глицина с образованием соответствующих эфиров ацетилглицина [248] соответствующий [c.231]

Природа а-ациламинокислоты. Данные, касающиеся а-ацил-аминокислот, весьма ограниченны. Из цианметилового эфира карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Е-тирозина (в котором фенольная группа тирозинового остатка не была защищена) при взаимодействии с этиловым эфиром Ь-изолейцина было получено 58% ацилированного пептида [306, 311]. Еще интереснее то, что при конденсации цианметилового эфира тозил-Ь-глут-аминовой кислоты с этиловым эфиром глицина выход составил 90% [304] в одной патентной заявке указано, что при этой же реакции был получен выход 72%, считая на цианметиловый эфир, или 49%, считая на тозил-Ь-глутамин [316]. Цианметило- [c.252]

Ацилирование аминокислот. Реакция аминокислот с карбоновыми кислотами приводит к замещению атома водорода аминогруппы ацильными радикалами и называется реакцией ацилирования аминокислот. Она протекает и в организмах, являясь в ряде случаев защитной реакцией последних. Установлено, что некоторые кислоты, обладающие токсическим действием, при появлении их в результате патологических процессов в организме или при введении извне связываются аминокислотами и в обезвреженном виде выводятся с мочей. Так, при введении животным бензойной кислоты она обезвреживается в результате взаимодействия с глицином и выводится из организма в виде бензоилглицина [c.383]

Получение аминоацильных производных аденозина и глюкопиранозил)-гуанина удалось осуществить лишь с помощью хлорангидридов К-фталоиламинокислот в довольно жестких условиях реакция сопровождается ацилированием незамещенных гидроксильных групп в остатке моносахарида. б-э/сзо-Ы-Глициладе-нин был синтезирован взаимодействием аденина с /г-нитрофенило-вым эфиром Ы-карбобензоксиглицина и последующем удалением защитных групп 2 , в водных растворах он крайне легко перегруппировывается в Ы-(пуринил-б)-глицин (см. стр. 454). [c.407]

Недавно было установлено, что S-бензоильное производное кофермента А принимает участие в реакции глицина с бензойной кислотой, приводящей к гиппуровой кислоте 6H5 ONH H2 OOH и аналогичной происходящей в организмах многих животных. Эти, а также многие другие механизмы процессов так называемой детоксикации подробно обсуждены Уильямсом [46]. Однако биохимические функции кофермента А не ограничиваются только участием в процессах ацилирования — они более глубоки и сложны [47—51]. Одной из таких функций кофермента А является его участие в метаболизме жирных кислот, которое мы сейчас рассмотрим. [c.275]

Если одной из составляющих бмс-аминоацилимида является остаток глицина, то он всегда проявляет большую склонность к ацилированию. Это, безусловно, справедливо в том случае, когда второй составляющей имида является остаток пространственно экранированной аминокислоты. [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология