Циангидрин бензоина

Циангидрины ароматических альдегидов тоже довольно гладко реагируют с магнийорганическими соединениями продукты реакции при гидролизе с кислотами дают бензоины [1141. Так, из нитрила миндальной кислоты [c.271]

Бензоиновая реакция заключается в соединении двух молекул бензальдегида с образованием бензоина нри специфическом каталитическом влиянии цианид-иона. Лэпуорт изучал эту реакцию в 1903 г. и предположил, что первой стадией процесса является образование циангидрина бензальдегида, который затем присоединяется по типу альдольной конденсации ко второй молекуле бензальдегида при этом образуется неустойчивый циангидрин бензоина, немедленно распадающийся на бензоин и синильную кислоту. В 1904 г. Бредиг и Штерн [121] исследовали кинетику этого процесса и установили, что его скорость подчиняется уравнению [c.822]

Цианамид 287, 289, 290, 292, 293 кальция 232, 292, 293, 525 натрня 232, 293 полил1еризация 294 Цианаты 286, 291, 342, 364, 389, 425 Циан ацетил мочевин а 1040 Цианбензол 647 см. Беизонитрил Циангидрин(ы) 202, 361, 425 бензальдегида 672 бензоина 627 маннозы 406 Циангидрин 1ый синтез 360—361, 428 Циандиалкилы 178, 182, 192 [c.1211]

Первый метод пригоден для большинства альдегидов и кетонов. Его преимущество состоит в простоте выделения и очистки, так как вода и неорганические соли присутствуют в минимальных количествах. Выход по этому методу зависит от степени диссоциации циангидрина при равновесии. Эти величины сильно зависят от структуры карбонильного соединения и температуры. Использование второго метода позволяет избежать выделения дыма цианистого водорода и свести к минимуму образование бензоинов из ароматических альдегидов. Третий метод, представляющий интерес для синтеза низших водорастворимых циангидринов, также позволяет избежать работы с безводным цианистым водородом и упростить выделение, так как при этом не используются водные растворы неорганических солей. [c.459]

Если эту реакцию проводят в МеОН, то ни стадия (2) [образование карбаниона (127)], ни стадия (3) [присоединение этого карбаниона к карбонильному атому углерода акцепторной молекулы (128)] не являются полностью скоростьлимитирующими. За этими стадиями следуют быстрый перенос протона (129) - (130) и, наконец, быстрое отщепление СН — хорошей уходящей группы —с образованием 2-гидроксикетона (131) (реакция, обратная образованию циангидрина см. разд. 8.2.4). Если Аг = РН, образующийся продукт называется бензоином, а реакция полностью обратима. [c.258]

Механизм образования бензоина включает в качестве первой стадии взаимодействие цианида щелочного металла с альдегидом, приводящее к циангидрину. Однако в получившемся циангидрина (VHI) а-водород обладает довольно кислым характером, поскольку образующийся при уходе протона карбанион стабилизирован одновременно фенильной и нитрильной группами. При pH, который имеет раствор цианида, легко образуется карбанион (IX), сходный с анионом бензильного типа, и на следующей (медленной) стадии этот анион атакует углерод карбонильной группы второй молекулы альдегида. Отщепление H N от продукта [c.351]

Реакцией, близкой к циангидринному синтезу, является димеризация ароматических альдегидов, приводящая к образованию бензоинов [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология