Фенил бутил-катион

Теоретически можно ожидать, что свободный ион карбония будет плоским поэтому он не должен передавать асимметрию исходного вещества продуктам реакции. Этот вывод согласуется с обширным материалом по рацемизации в реакциях сольволиза, которые протекают в условиях, наиболее благоприятствующих образованию свободных ионов карбония. Например, сольволиз а-фенил-этилхлорида в воде или в водном ацетоне приводит к образованию фенилэтилового спирта, рацемизованного на 83—98%. Этот вывод также подтверждается плоской структурой триметилбора — изоэлектронного аналога mpem-бутил-катиона [24]. [c.201]

Теория переходного состояния. Результаты большинства органических реакций управляются кинетикой Многие реакции включают две или более отдельные стадии, разделяюш,иеся неустойчивыми промежуточными веществами, которые образуются на одной стадии реакции, и исчезают на второй. Реакции такого типа называются многостадийными. Как правило, одна стадия протекает медленнее, чем остальные она называется стадией, определяющей скорость реакции. Так, при управляемом кинетикой превращении 2-фе-нил-1-бутена в транс-2-фепил-2-бутен (см. выше) первой и в то же время определяющей скорость стадией является протонирование алкена, приводящее к образованию 2-фенр[л-2-бутил-катиона, представляющего собой неустойчивое промежуточное вещество. Вторая быстро протекающая стадия состоит в отщеплении протона от этого промежуточного вещества, что приводит к образованию транс-2-фенил-2-бутепа. [c.197]

Так как карбкатионы очень быстро изомеризуются и переходят в более стабильные карбкатионы (например, изобутил-катион изомеризуется в грет-бутил-катион), применяемая ловушка может не успеть изловить менее устойчивый карбкатион, поэтому,используя этот метод, не всегда можно быть уверенным в фиксации первично образовавшегося карбкатиона. Например, был изучен процесс ионизации вгор-бутилового спирта в присутствии тетрагидротио-фена. Полученные данные можно представить следующей схемой [c.147]

Метод конкурирующих реакций с успехом был использован для исследования реакций фенильного радикала с ароматическими соединениями [617]. Все заместители в фенильном кольце (кроме трет, бутила) увеличивают его способность к присоединению фенильного радикала. Данные, полученные в перечисленных работах, были использованы для исследований относительной реакционности виниловых мономеров по отношению к бензоатному радикалу [615], а также для изучения вопроса о сенсибилизированном образовании катион-радикалов при низкотемпературном радиолизе пленок, содержащих ароматические амины [618]. Был изучен механизм защитного действия ароматических аминов при радиолизе полимеров [616]. Исследовано анти-радное действие (3-нафтиламина, фенил-(3-нафтиламина, дифениламина и трифениламина. [c.414]

Эти принципы лучше всего проиллюстрировать на конкретном примере, в котором управление результатами реакции можно реализовать либо посредством кинетики, либо посредством равновесия. Если 2-фенил-2-бутилацетат нагревать в уксуспой кислоте, то получается смесь олефинов, в которой преобладает /пракс-2-фенил-2-бутен и обнаружены лишь следы 1 ггс-2-фенил-2-бу-тена. При этой реакции происходит отщепление ацетат-иона и образуется нестойкое промежуточное вещество, а именно 2-фенил-2-бутил-катиоп, который затем теряет один из двух водородных атомов у соседней метиленовой группы, образуя изомерные 2-фенил-2-бутены. При таких условиях относительные количества этих изомеров являются функцией только относительных скоростей потери двух протонов катионом. Следовательно, соотношение продуктов реакции управляется кинетикой. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология