Аланин разделение d изомеров

Как уже упоминалось, существуют водородные связи между оптическими изомерами и оптически активными неподвижными фазами, а также между диастереомерами и полярными оптически неактивными жидкими фазами. Роль водородных связей в разделении иллюстрируется двумя примерами, (а) Глицин, простейшая и наиболее летучая аминокислота [140], обычно элюируется после аланина и валина (а часто после лейцина и изолейцина) на полярной жидкой фазе, при этом задержка в элюировании глицина служит мерой полярности жидкой [c.126]

Разделение ,/-аланина (I) производится действием ацилазы на N-ацетилпроизводное (П) в слабощелочном растворе. Этот фермент, содержащийся в свиных почках, катализирует быстрый гидролиз N-ацилпроизводных природных /-аминокислот и практически не действует на соответствующие d-изомеры, не встречающиеся в природе. М-ацетил- ,/-аланин (II) может быть, таким образом, превращен в смесь /-( + )-аланина (П1) и Ы-ацетил-с -аланина (IV). [c.148]

Ротштейн [3] разделил 2-аминоадипнновую кислоту на оптические изомеры при помощи асимметрического энзиматического гидролитического метода, описанного Гринштейном [2] для разделения /-а-аминокислот (см. описание синтеза -аланина-ЬС ). /-2-Аминоадипиновая кислота, [а]р- -25,0° (2%, в 5 н. соляной кислоте). [c.296]

Первоначально этот метод был безуспешно применен к нескольким рацемическим смесям, не являющимися смесями аминокислот [Ы, 73, 74], хотя в некоторых случаях достигалось очень слабое разрешение. На капиллярных колонках с лауриловым эфиром К-ТФА-изолейцина в качестве жидкой фазы [48] исследованы и частично разделены производные М-ТФА-аланина, эте-рифицированные четырьмя спиртами. Авторы этой работы описали почти полное разделение грет-бутилового эфира ТФА-ала-нина с циклогексиловым эфиром М-ТФА-ь-валил-ь-валина в качестве жидкой фазы на набивной колонке длиной всего 2 м [46]. Авторы полагают, что М-ТФА-трег-бутиловые эфиры других аминокислот должны разделяться на той же колонке. На капиллярных колонках с использованием лаурилового эфира Н-ТФА-изолейцина и циклогексилового эфира Ы-ТФА-ь-фенилаланина в качестве жидких фаз разделены 18 энантиомерных пар [48]. В условиях хроматографирования не происходит рацемизации эфиров Ы-ТФА-аминокислот [101], поэтому указанным методом можно точно определить долю каждого изомера в смеси. Воз- [c.96]

Оптические антиподы а-аминокислот обычно получают ассиметрическим ферментативным гидролизом ацетилпронз-водных а-аминокислот. После гидролиза в растворе содер-л<атся 1-аминокислота и ее )-ацетилпроизводное. Процессы разделения -аминокислот и их й-ацетилпроизводных многостадийны, связаны с применением различных химических соединений н ионообменной хроматографии. При этом доведение полученных Ь — а- и О — ачмсашаминокарбоновых кислот до требований технических условий требует проведения многократной перекристаллизации полученных изомеров. Выход моноамннокарбоно вых кислот составляет 40% для Ь — а-ала-нина и 21% для О — а-аланина, считая на исходный ОЬ — а-аланин. [c.391]

Этим методом удалось расшепить М-ацилпроизводные рацематы аланина, аспарагиновой и глютаминовой кислот [159], лейцина [161], фенилаланина [195], тирозина [160]. Впоследствии кроме бензоилированных были использованы и другие М-ацил-производные. Фишер совместно с О. Варбургом для получения изомеров лейцина предложил использовать формилпроизвод-ные [208]. При разделении стереоизомеров серина [190] и пролина [211] были использованы М- л<-нитробензоил) производные аминокислот, так как эти производные лучше растворялись в воде. [c.71]

Таким методом было осуществлено частичное разделение -аланина с использованием кобальтового комплекса -аспарагиновой кислоты Оптическая чистота изомеров составила 25,6%. Болес успешным оказалось разделение на изомеры /) -аспарагиновой кислоты путем реакции стерео-селективного обмена с медными 1шмплексами О- и -аланина, и Ь-глутаминовой кислоты и -иролина Для разделения смешивали водные растворы медного комплекса -аланина и избытка ) -аспарагиновой кислоты. При стоянии из фильтрата выпадали кристаллы медного комплекса -аспарагиновой кислоты, которые растворялись затем в соляной кислоте и обрабатывались сероводородом. При использовании медного комплекса )-аланина получают соответственно медный комплекс -аспарагиновой кислоты. Оптическая чистота выделенных таким образом О-и -изомеров аспарагиновой кислоты достигает 95—100%. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология