Диметил рибофлавин,

Синтез рибофлавина впервые осуществлен конденсацией 3,4-диметил- [c.524]

Существующие методы синтеза рибофлавина в основном сводятся к получению 3,4-диметил-6-аминофенил-1)-рибамина и конденсации его с аллоксаном [28, 29] ИЛИ с дихлорбарбитуровой кислотой [30], или к конденсации 3,4-ксилил-6-фенилазо-1-1)-рибамина с барбитуровой кислотой [31] по следующей схеме [c.110]

Из 6,7-диметил-8-рибитиллумазина может также быть получен диметилбензимидазол в результате процесса, сходного с процессом синтеза рибофлавина, но при этом образовавшийся рибофлавин распадается, гидролитически с удалением пиримидинового цикла и образованием имидазольного ядра [166]. Не исключено также, что таким путем реагирует свободный рибофлавин, составляющий отдельный фонд. [c.175]

РИБОФЛАВИН [витамин Вз, лактофлавин, 7,8-диметил-10-(Г-0-рибитил)изоаллоксазин ф-ла 1а], мол. м. 376,37 желто-оранжевые кристаллы т. пл. 282 °С (с разл.) [о]о [c.266]

В этой реакции от молекулы птеридинового предшественника (донор) на вторую молекулу птеридина (акцептор) переносится четырехуглеродное звено, в результате чего образуется диметил-бензольное кольцо рибофлавина. Механизм процесса переноса выяснен главным образом в результате химических исследований [c.591]

В основе молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт риби-тол. Химическое название рибофлавин отражает наличие рибитола и желтой окраски препарата , рациональное название его 6,7-диметил-9- [c.223]

Рибофлавин и другие алло- и изоаллоксазины стабильны в водных кислых растворах. Характерной особенностью соединений алло- и изоалло-ксазинового ряда является неустойчивость гетероциклического ядра молекулы в щелочных растворах, особенно при нагревании. Рибофлавин полностью расщепляется в 1%-ном водном растворе едкого натра за 24 ч при комнатной температуре. Расщепление рибофлавина (I) в щелочной среде (1 и. едкий натр, нагревание на кипящей бане в течение нескольких минут) протекает с образованием мочевины и 6, 7-диметил-1-N-(Г-D-pибитил)--2-ОКСО-1, 2-дигидрохиноксалин-З-карбоновой кислоты (IX) — т.пл. 183— 183,5° С (с разл.) [56, 571. [c.510]

При фотолизе рибофлавина (I) в щелочных растворах с одновременным окислением перекисью водорода происходит расщепление С(2 ) —С(з-) связи боковой цепи в положении 10 с образованием около 7% 7,8-диметил-10-кар-боксиметилизоаллоксазина (X) [641 наряду с соединениями II и III. [c.511]

Смещение гидроксильной группы из 2 - в З -положение приводит к сильному ослаблению светочувствительности, что наблюдается у 10-(3 -окси-пропил)изоаллоксазина. Расщепление флавинов зависит от рода облучения, и некоторые соединения, не содержащие в 2 -положении гидроксильной группы, хотя и более устойчивы к свету, чем рибофлавин, но в нейтральных растворах также переходят в аллоксазин, например 7,8-диметил-10-N-(D-2 --дезоксирибитил)изоаллоксазин [76]. При расщеплении флавингликозидов под влиянием света также образуется люмихром (III) [24]. [c.512]

Рибофлавин (I) устойчив к окислителям, даже таким сильным, как азотная кислота, перекись водорода и бром, но окисляется хромовой кислотой [13] и марганцовокислым калием. При окислении тетраацетатом свинца или йодной кислотой расщепляется боковая цепь между соседними гидроксильными группами и образуется 7,8-диметил-10-формилметилизоаллокса-зин (XI) [80, 81] это же соединение получается и при фотолизе. [c.512]

Строение рибофлавина на основании изучения продуктов его расщепления и полного синтеза установили Каррер с сотр. [1, 2] и Кун с сотр. 13] в 1935 г. При облучении нейтральных нли кислых растворов рибофлавина происходит полное отщепление бокового пентитного остатка в виде гликолевого и глицеринового альдегидов [123, 124] и образуется 7, 8-диметил-аллоксазин, люмихром (П1) (201 (схема 121). [c.521]

Для конденсации с аллоксаном применяют производные о-фекйленди-амина, в котором аминогруппа защищена ацетильной группой. При конденсации 3,4-диметил-6-ацетиламинофенил-Ы-Л-рибиталамина (LX) с аллоксаном рибофлавин получен с малым выходом, так как основная реакция проходит с отщеплением элементов воды от исходного диамина и циклизацией в производное 2, 5, 6-триметилбензимидазола (LXI) [158]. [c.525]

Производные о-фенилендиамина, в которых одна аминогруппа блокирована в виде этоксикарбонильной группы — фенилуретаны (С) [1, 2, 221, имеют то преимущество, что этоксикарбонильная группа в последующем легко подвергается гидролизу с едким натром 1157] или гидроокисью бария [31. Следует отметить, что если аминогруппу защитить ацетильной группой, то при гидролизе происходит образование 2-метил бенз имидазол а. Соединение С конденсируют с D-рибозой (LXXVIII) в N-рибозид ( I), затем восстанавливают в соединение СИ и гидролизуют в 3,4-диметил-6-амннофе-нил-D-pибитилaмин (LVIII) [2411. Выход рибофлавина при использовании этого варианта составляет 15% на кристаллическую D-рибозу. [c.537]

Диметил-10-(Г-0-рибитил) изоаллоксазин (рибофлавин) [c.547]

Витамин Вг-С [(рибофлавин, лактофлавин, овофла-вин) или 6,7-диметил-9-(1-с -рибитил)-изоаллоксазин эмпирическая формула 17H20O6] представляет собой оранжево-желтые иглы с молекулярным весом 376 и температурой плавления 282° С (с разложением). Плохо растворяется в воде (0,612% при 275° С 0,23% при 100° С), в метиловом, этиловом (0,0045%) и других спиртах, нерастворим в ацетоне, эфире, бензоле, хлороформе. Растворяется в соляной кислоте (0,026% в 3%-ной 0,61% в 12%-ной 2,9% в 18%-ной 6,7% в 24%-ной 18% в 30%-ной НС1). Нейтральный раствор имеет желто-зеленую флуоресценцию. Рибофлавин чувствителен к свету. Освещением в нейтральных и кислых растворах переводят рибофлавин в лумихром [c.79]

Химическая природа и биологическое значение. Рибофлавин является производным изоаллоксазина и может быть назван 6,7-диметил-9-рибитил-изоаллокга- [c.61]

Для витамина В характерны легко претерпеваемые им химические изменения, сопровождающиеся изменением его флуоресценции. Так, рибофлавин (6,7-диметил-9-о -рибитол-изоаллоксазин) при его освещении в щелочном растворе отщепляет 4 атома боковой цепи и переходит в 6,7,9-триметилизоаллоксазин, называемый люмифлавином (рис. 55). Фотохимическая реакция в нейтральной или кислой среде протекает иначе от рибофлавина отщепляется боковая цепь целиком и образуется люмихром (6,7-диметилаллоксазин) соединение, бесцветное в нейтральной и кислой среде и обладающее в водном, спиртовом и хлороформенном растворах типичной флуоресценцией небесно-голубого цвета. [c.202]

В подавляющем числе методов, применяемых в хемилюминесцент-ном анализе, используют люминол — гидразид 3-аминофталевой кислоты и люцигенин — Л ,Ж -диметил-9,9-диакридилий нитрат. Иногда индикаторами при титровании служит лофин(2,4,5-трифенилимида-зол), редко — олеиновая кислота, пирогаллол, рибофлавин (9, 17, 18] недавно предложены и некоторые другие вещества [7, 9]. [c.286]

Исходная циклическая система этого витамина и аналогичных соединений называется изоаллоксазином. Поэтому рибофлавин можно назвать 6,7-диметил-9-(1 -о-рибитил) изоаллоксазином. [c.180]

РИБОФЛАВИН [витамин Вг, 6,7-диметил-9-(1 -В-рибитил)-изоаллоксазин] i7H2pOgN4, мол. вес 376,37 — желто-оранжевые иглы горького вкуса т. пл. 282° (с разл.) [а] =-114°(с=0,125 в 0,1 н. р-ре NaOH) спектр поглощения (в воде) 225, 269, 372 и 445 ммк. Р. (I) хорошо растворим в р-рах NaOH растворим в соляной к-те (при 15°, в%) 1 в 15%-ной H I, 4,3 в [c.338]

Роль 6,7-диметил-8-рибитиллумазина как предшественника рибофлавина была установлена Мейли и Плаутом [192, 193], которые показали, что рибофлавин, образующийся из 2-С - [c.246]

В результате отщепления четырехуглеродного остатка от одной молекулы лумазина и последующего его присоединения ко второй молекуле лумазина с образованием рибофлавина возникает второй продукт реакции, представляющий собой остаток первой молекулы лумазина. Используя 6,7-диметил-8-рибитиллумазин, меченный в различных положениях (2-С -лу-мазин, положение С в котором показано на фиг. 106 двойным крестиком), Плаут [234] установил, что этот второй продукт содержит [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология