Ксантин в синтезе кофеина и теобромина

Э. Г. Фишер исследовал строение пуриновых оснований и осуществил синтез кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина (1897), пурина (1898). [c.652]

Совм. с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соед., что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина и аденина (1897), мочевой к-ты (1899), а также пурина [c.455]

Метилирование ксантина является важной реакцией при синтезе теобромина и кофеина. Хорошо известно, что ксантин 2 алкилируется в щелочной среде в последовательности N-3, N-7, N-1 [25]. [c.205]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

А. Косселем в 1889 г. В выяснение химической природы мочевой кислоты и алкалоидов этой группы внесли вклад многие химики прошлого столетия (Ф. Вёлер, Ю. Лнбнх, А. Байер, Э. Фишер и др.), но фактически их строение было убедительно доказано только в результате химического синтеза. Наиболее удачным синтезом мочевой кислоты считается синтез М. Траубе (1900). который первым синтеэировал также и ксантин. Метилированием ксантина в различных условиях были получены все алкалоиды этой группы, известен также переход от мочевой кислоты к кофеину. В настоящее время кофеин получают не только экстракцией отходов чайного производства, но также метилированием теобромина и теофиллина н химическим синтезом. [c.659]

Г. широко распространен в природе, встречается в составе нуклеиновых кислот и нуклеотидов составляет главную часть экскрементов птиц (гуано) и пауков входит в состав рыбьей чешуи и кожи животных, содержится во многих растениях. В организме млекопитающих Г. под влиянием фермента гуаназы переходит в ксантин. Г. получают из гуано и гидролизом природных соединений, в состав к-рых он входит. Синтетически Г. может быть получен из мочевой к-ты через трихлорпурин и из гуанидина действием на него цианоуксусного эфира. Г. применяют для синтеза пуриновых алкалоидов (кофеина, теофилина, теобромина и др.). [c.506]

Кофеин И теофиллин содержатся в чайном листе (до 5% кофеина на сухое вещество) и добываются из чайной пыли. Теобромин добывается из бобов какао. Кофеин — важное средство, возбуждающее нервную систему, стимулирующее работу сердца и учащающее пульс. Теобромин и теофиллин — диуретики и расширяющие сосуды медикаменты, применяющиеся при гипертонии. Представление о строении этих алкалоидов получают па основании их окисления. Кофеин при этом превращается в диметилаллоксан и метилмочевину, теофиллин — в диметилал-локсан п мочевину, а теобромин — в метилаллоксан и метилмочевину. Кофеин можно получить, метилируя ксантин, а теофиллин — синтезом Траубе (стр. 327), исходя из симметричной диметилмочевины. [c.330]

В химическом отношении пуриновые алкалоиды представляют собой ди- и триметильные производные ксантина (2,6-диоксипурина) (IV) . Строение отдельных алкалоидов (число и расположение метальных групп в пуриновом ядре) подтверждается структурой продуктов расщепления, а также синтезом. Весьма показательна в этом отношении полная тождественность продуктов окисления кофеина (I), теофиллина (II), теобромина (III) и ксантина (IV). [c.370]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология