Теобромин синтез

Метилирование ксантина является важной реакцией при синтезе теобромина и кофеина. Хорошо известно, что ксантин 2 алкилируется в щелочной среде в последовательности N-3, N-7, N-1 [25]. [c.205]

Э. Г. Фишер исследовал строение пуриновых оснований и осуществил синтез кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина (1897), пурина (1898). [c.652]

А. Косселем в 1889 г. В выяснение химической природы мочевой кислоты и алкалоидов этой группы внесли вклад многие химики прошлого столетия (Ф. Вёлер, Ю. Лнбнх, А. Байер, Э. Фишер и др.), но фактически их строение было убедительно доказано только в результате химического синтеза. Наиболее удачным синтезом мочевой кислоты считается синтез М. Траубе (1900). который первым синтеэировал также и ксантин. Метилированием ксантина в различных условиях были получены все алкалоиды этой группы, известен также переход от мочевой кислоты к кофеину. В настоящее время кофеин получают не только экстракцией отходов чайного производства, но также метилированием теобромина и теофиллина н химическим синтезом. [c.659]

Одной из общих тенденций развития химико-фармацевтической промышленности является все больший переход от выделения индивидуальных лекарственных веществ из труднодоступных природных объектов к их полному синтезу. Вслед за полным промышленным синтезом папаверина, левомицетина, кофеина, теофиллина, теобромина, эфедрина [211] в СССР было осуществлено на основе полного синтеза промышленное получение алкалоида атропина (см. с. 171), а также гоматропина гидробромида (см. с. 176). [c.136]

Кроме создания структур живых организмов производные пиримидина и пурина широко используются в структурах алкалоидов, таких как кофеин (кофе и чая), теофиллин и теобромин (чая), многочисленных природных красителей. Они широко используются для синтеза лекарственных и ростовых веществ, среди них такие, как снотворные лекарства — производные барбитуровой кислоты. К производным пиримидина принадаежаг лучшие из сульфамидных лекарств, в том числе сульфадимезин [c.708]

ГУАНИН 5H5ON3 — кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые й органических растворителях, легко растворимые в кислотах и щелочах, т. ил. 365 С. Г. распространен в природе, встречается в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах, составляет главную часть экскрементов птиц и пауков, входит в состав рыбьей чешуи, кожи животных, содержится во многих растениях. Г. получают из птичьего помета, из природных соединений, синтезируют из мочевой кислоты и гуанидина. Г. применяют для синтеза кофеина, теофиллина, теобромина и др. [c.81]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

Оксиметильная группа легко отщепляется под действием кислоты и может быть восстановлена в метильную группу. Метилированная 7-оксиметилмочевая кислота может служить материалом для синтеза теобромина по схеме [c.617]

Существует несколько способов синтеза теобромина. Некоторые из них имеют теоретический интерес и играют большую роль в изучении строения этой группы соединений. Промышленный интерес представляют следующие способы [c.616]

Наиболее распространенными и доступными являются синтезы ко-феина по схеме Траубе из циануксусной кислоты или ее эфиров конденсацией с мочевиной, монометил- или диметилмочевиной, т. е. в конечном виде из теофиллина, теобромина или 3-метилксантина, получение которых описано в соответствующих статьях по теофиллину и теобромину. Теофиллин метилируют диметилсульфатом в положении 7, теобромин — в положении I и 3-метилксантин — в положениях 1 и 7. [c.289]

Теобромин получают нз шелухи бобов какао нлн синтетическим путем [1]. Синтезы теобромина осуществляют 1) нз мочевой кислоты [2], [c.286]

В результате достижений органической химии многие природные соединения успешно получены синтетическим путем. Так, синтезированы алкалоиды кокаин, хинин, стрихнин, ареколин, лобелии, эметин, пилокарпин, кофеин, теобромин, папаверин и даже недавно выделенный из природного растительного сырья резерпин. Осуществлены синтезы сантонина, антибиотика пенициллина, стероидных гормонов, витаминов и др. Многие из них производятся теперь синтетическим путем в промышленных масштабах. Советской химико-фармацевтической промышленностью выпускаются синтетические алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, [c.10]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

Монохлоруксусная кислота служит исходным продуктом для многих синтезов и в том числе для получения теобромина, папаверина. [c.54]

Теобромин является примером одного из продуктов сложного органического синтеза, освоенного нашей промышленностью. [c.616]

Синтез теобромина или гуанина. При кипячении гуанина с крепкой соляной или азотной кислотой получается ксантин [c.618]

Научные работы посвящены химии углеводов, белков, пуриновых соединений. Совместно с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соединений, что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксаптина, теофилли-на, гуанина и аденина (1897), мо- [c.518]

Воскресенский Александр Абрамович (1809—1880) был профессором химии нескольких высших учебных заведений Петербурга и воспитал.целую школу известных химиков, в том числе Д. И. Менделеева, который заслуженно называл своего учителя дедушкой русской химии . Помимо синтеза и установления формулы строения хинона он выяснил элементарный состав нафталина, хинной кислоты, открыл теобромин (стр, 359). [c.307]

Кофеин, или 1,3,7-триметилксантин, в значительных количествах содержится в ко (в поджаренных зернах кофе 1,16%) и особенно в чае (в среднем около 3%). Он содержится также в других растениях (в орехах кола и т. д.). Получают его обычно из ртходов чайного производства. Существуют и методы синтеза кофеина, например из мочевой кислоты. Кофеин — кристаллическое вещество способен возгоняться без разложения. В молекуле кофеина нет атомов Водорода, которые МОГЛИ бы диссоциировать, как в молекуле теобромина кофеин проявляет слабо основные свойства. [c.407]

Н. Н. Урюпина начали изучение путей полного синтеза или полусинтеза кофеина и теобромина. Были намечены два направления синтеза пуриновых алкалоидов 1) через мочевую кислоту и 2) через метилксантин. [c.600]

Первые синтезы N-гликозидов пуринового ряда, не относящихся к природным нуклеозидам, были осуществлены еще Э. Фишером, которому удалось получить некоторые гликозиды теофилина и теобромина конденсацией серебряных солей этих алкалоидов с ацилгликозилгало-тенидами. Позднее этот метод подвергался подробному исследованию, и в настоящее время является общим методом синтеза пуриновых нуклеозидов. Схема синтеза может быть представлена уравнением [c.203]

Важнейшим источником кофеина являются отходы чайного производства геобромин получают из шелухи бобов какао. Синтез этих алкалоидов был осуществлен еще в начале XX века, в настоящее время разработаны способы экономически выгодного синтетического произаодства ксфеина и теобромина Наряду с этим, получены синтетически и другие производные пурина, пригодные для замены кофеина и теобромина [c.221]

В дальнейшем методы получения пуриновых соединений были направлены к устранению трудных операций хлорирования и кислотного гидролиза (в методе из 8-метилкофеина). Началось изучение и освоение перехода от мочевой кислоты к ме-тилмочевине для производства теобромина и диметилмочевине при производстве кофеина и теофиллина. Таким образом, применяя мочевину разной степени замещения метильйыми группами, можно получить все три пуриновых алкалоида. Фактически эти поиски привели к переходу от полусинтеза к временно оставленной схеме Траубе, представлявшей в свое время (1900 г.) только теоретический интерес. Синтез Траубе дает сравнительно простое решение построения бициклической системы имидазолопиримидина и имеет преимущество по сравнению [c.601]

Разработкой и уточнением технологического процесса синтеза теобромина и других пуриновых алкалоидов по методу Траубе занимались сотрудники ВНИХФИ К. А. Чхиквадзе и М. В. Федотова, а на Анджеро-Судженском заводе—В. М. Нестеров, А. Я. Лейзгольд, М. К- Жукова. [c.602]

Синтез теобромина из мочевой кислоты (естественного происхождения). Этот способ — по-лусинтетического получения теобромина путем конденсации [c.616]

Синтез теобромина из 8-метилксантина. 8-метилксантин метилируется легче, причем в зависимости от условий может быть получен 8-метилкофеин или 8-метилтеобро-мин. Отщепление метильной группы в положении 8 можно осуществить хлорированием и последующим гидролизом хлорметильной группы. [c.617]

Синтез теобромина из циануксусной кислоты и метилмочевины. При этом в качестве сырья применяют циануксусную кислоту, которую конденсируют с метил-мочевой кислотой. Производство теобромина по этому методу состоит из пяти стадий. [c.618]

Ингибиторы синтеза предшественников нуклеиновых к-т. К этой группе мутагенов относятся, наир., азасерин, бензимидазол, кофеин, 6-меркаптопурии, теобромин, теофилин, параксантин, этилуретан, тет-раметилмочевая к-та, подавляющие синтез пуринов, и [c.328]