Цианоуксусный эфир

N, Ы -Диметилмочевина взаимодействует с цианоуксусным эфиром в присутствии метилата натрия с образованием 1, 3-диме-тил-6-аминоурацила, который в приведенном,, ниже примере выделяется в виде натриевой соли. Аминоурацил очень легко нитрозиру-ется азотистой кислотой по положению 5. Восстановление 1, 3-ди-метил-5-нитрозо-6-аминоурацила дитионнтом натрия приводит к образованию I, З-диметил-5, 6-диаминоурацила, который является ключевым полупродуктом в синтезе многих пуринов (например, тео-филлина) по Траубе [125]. [c.41]

Особенно большой подвижностью обладает метиленовая группа, связанная с двумя электроотрицательными группами, например в мало-динитриле, цианоуксусном эфире и кислоте, малоновом эфире и кислоте, Э Дикетонах и др. [c.590]

В 1900 г. В. Траубе провел очень тонкий синтез мочевой кислоты из мочевины (I) и цианоуксусного эфира (II). [c.361]

Значительный интерес представляют компоненты нуклеиновых кислот — кислородные производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. Общий метод синтеза этих производных сводится к конденсации мочевины и ее аналогов (тиомочевины) с ацетоуксусным, малоновым, цианоуксусным эфирами и подобными им соединениями. Например, урацил образуется конденсацией формилуксусной кислоты, получающейся из яблочной кислоты в процессе реакции, и мочевины [c.593]

Нитрилы легко могут быть получены синтезом по Кольбе (ом. разд. Г,2.6.9), реакциями цианэтилирования, синтезами с цианоуксусным эфиром и подобными реакциями [см. схемы (Г.7.114) и (Г.7.198)]. Омыление нитрилов обычно является последней стадией этих синтезов и поэтому имеет большое препаративное и промышленное значение для получения карбоновых кислот. Гидрокси- и аминокислоты также могут быть получены через циангидрины (см. разд. Г,7.2.1) или синтезом Штрекера [см. схему (Г.7.93)]. Примеры синтезов можно найти в цитированных разделах. [c.115]

Пиперидиний-катион Ацетоуксусный эфир Цианоуксусный эфир Нитрометан Фенол [c.136]

Циано-1 -этоксикарбонил-2-фенил-пентанон-4 Бензальацетон, цианоуксусный эфир Т. кип. 1,5107 175 °С (1 мм рт. ст.) 70 [c.229]

Характеристика работ. Ведение технологического процесса цианирования (введение в молекулу цианогруппы) органических соединений при получении цианистого бензила, прогестерона, цианоуксусного эфира и других. [c.125]

Аппаратчик на получении цианоуксусного эфира [c.335]

Диметил-6-аминоурацил (натриевая соль). В трехгорлой колбе объемом 150 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, готовят раствор 2,5 г (0,11 моль) натрия в 30 мл абсолютного метанола. К полученному метилату натрия приливают 11,7 мл (0,11 моль) свежеперегнанного цианоуксусного эфира и затем по каплям в течение 10 мин раствор 8,8 г (0,1 моль) Ы, N -диметил мочевины в 17 мл метанола. Смесь кипятят при перемешивании 5 ч (прим. 1). Образовавшийся осадок по охлаждении отфильтровывают, промывают 10 мл холодного метанола и эфиром. [c.42]

Смесь 32,4 г (0,3 моль) о-фенилендиамина и 50 мл (0,47 моль) свежеперегнанного цианоуксусного эфира кипятят в круглодонной колбе с обратным холодильником 4,5 ч. Затем из красновато-коричневого реакционного раствора отгоняют спирт, воду и часть непрореагировавшего эфира (около 12—15 мл). Смесь охлаждают, закристаллизовавшуюся массу обрабатывают 60—70 мл диэтилового эфира, осадок отфильтровывают, промывают охлажденным спиртом (20 мл) и эфиром. После перекристаллизации из воды (10 г из 230 мл) с применением. активированного угля выделяются слегка желтоватые призмы с 210—211° С. [c.81]

Реакцию о-фенилендиамина с цианоуксусным эфиром можно проводить в среде кипящего анилина [244], о-хлорбензола [245] или ксилола [246]. Выходы 2-цианометилбензимидазола 65—70%. Аналогично получены 2-цианометилбензимидазолы, содержащие в бензольном кольце заместители С1, ЫОг, N1 2, ОМе, 0Е1 [247], Ме [246] и др. [c.82]

Вторая стадия определяет также скорости реакции 1,4-дииитро- и 2,4,6-трииитрогалогеибешолоЕ с еиолят-иоиами малоиового, ацетоуксусного и цианоуксусного эфиров. Анионные с-комплексы, образующиеся из этих нуклеофилов, очень устойчивы (константы устойчнаости уст Ю л/моль). В ходе реакции оин сначала накапливаются в растворе (к велика) и постепенно исчезают при высоких степенях превращения. К таким реакциям принцип стационарных концентраций (< [М]/<гй=0) неприменим. [c.1216]

МЕТИЛВИНИЛКЕТбН (З-бутен-2-он) СНзСОСН=СН2, мол.м. 70,09 бесцв. жидкость с раздражающим запахом т.кип. 81,4 °С 0,8636 1,4084 раств. в воде, этаноле, ацетоне, СН3СООН образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр. [c.59]

Этиловый эфир этоксиметиленцианоуксусной кислоты можно получить в лаборатории из цианоуксусного эфира и этилформиата по способу, разработанному Беллемоном Авторы синтеза и проверявшие его применяли продажный препарат с т. пл. 45—50°. Препарат в жидком состоянии взвешивают и наливают в капельную воронку. Для того чтобы во время при- [c.34]

Расширение кольца циклических кетонов на один атом углерода осуществляют путем их взаимодействия с диазометаном Л-8 в. Недостатком этого метода является дальнейшая гомологизация за счет взаимодействия вновь полученного кетона с диазометаном. Удлинение углеродной цепи только на один углеродный атом осуществляется реакцией кетона с цианоуксусным эфиром. При этом образуется ал-килиденовый продукт К-51а (реакция Кнёвенагеля), взаимодействующий с диазометаном, давая спиропиразолин К-516, который перегруппировывается с отщеплением азота К-51в и ретроальдольным расщеплением К-51г [119]. [c.260]

Подобно а-карбалкоксильной или а-фенильной группам (в приведенных выше примерах), й-циангруппа в а,р-непредельном сложном эфире вызывает исключительно 1,4-присоединение, причем нитрильная группа не затрагивается. Так, бензилиден-[297] и фурилиден-[298] цианоуксусные эфиры [c.215]

Как правило, эти соединения (127) менее реакционноспособны, чем соответствующие производные бензола, и в некоторых отношениях могут рассматриваться как винилоги амидов, например они могут протонироваться и окисляться. Пирролальдегиды не вступают в реакции Канниццаро и Перкина, но конденсируются с различными соединениями, содержащими активные метиленовые группы, например цианоуксусным эфиром, малононитрилом, нитрометаном, малоновым эфиром и т. д. [80]. Они также реагируют в кислых средах с другими незамещенными пирролами, образуя дипиррилметены (128). Карбонильную группу можно восстанавливать в метиленовую алюмогидридом лития, дибораном [116] или по методу Кижнера-Вольфа это полезный способ синтеза алкилпирролов. [c.363]

Ряд интересных экспериментов Патая с сотрудниками выявляет закономерности в действии заместителей на некоторые стадии реакции цианоуксусного эфира 51 я циан-ацетамида с бензальдегидами [108] [c.174]

Синтез имидов Гуареши (53) (промежуточных соединений в синтезе гетероциклов и фармацевтических Препаратов) представляет собой важное применение реакции взаимодействия диэфиров с аммиаком. В данном случае промежуточно образующийся ди- цианодиэфир (52), полученный при взаимодействии алкиларилке-тона с 2 моль цианоуксусного эфира, циклизуется при обработке аммиаком [142] (схема (97) . [c.423]

Ранее было упомянуто о синтезе Бертаньини коричной кислоты (стр. 333) и об аналогичном синтезе Перкина (стр. 334). Ненасыщенные кислоты-получают конденсацией альдегидов с малоновым эфиром (Коммевос, 1883) или цианоуксусным эфиром (Браун, 1896) и последующим нагреванием со щелочью [c.352]

Конденсация цианоуксусного эфира с кетонами в присутствии аммиака образуются динитрилы диоксидигидропиридинкарбоновых кислот (И. Гуарески, 1891). [c.377]

Сложноэфирные группировки, включенные в протяженную я-систему связей, содержит люминофор голубого свечения (ЬХУШ), образующийся при конденсации терефталевого альдегида с цианоуксусным эфиром [58] [c.166]

J Неактивированные арилбромиды и арилиодиды реагируют с карбанионом малонового эфира в диоксане, гексаметилтриамидофосфате, диглиме в присутствии GuBr или ul. При нагревании иодбензола, натриевой соли малОнового эфира и ul (мольное соотношение 1 22) в диоксане при 100 °С в течение S ч синтезирован фенилмалоновый эфир (82 Аг = Ph) с выходом 97% [963]. Арилиодиды при нагревании в гексаметилтриамидофосфате с 4 экв натриевой соли цианоуксусного эфира в присутствии ul при 90—95 °С в течение 2—3 ч переходят в арилцианоацетаты (83), а после добавления водного раствора NaOH и продолжения нагревания — в арилацетонитрилы (84) С общим выходом 50—77% [964]. [c.424]

Так, малоновая кислота, ацетоуксусный эфир, цианоуксусный эфир и нитроуксусный эфир быстро реагируют с солями тропилия уже при комнатной температуре. Во всех случаях были получены соответствующие продукты замещения одного атома водорода на циклогепта-триенильный остаток [c.526]

Гетерокумулены II, III и V [схема (Г.7.140)], напротив,, реагируют с активными С—Н-кислотными метиленовыми группами уже в присутствии метилата натрия, который не только осуществляет депротонирование, но и расходуется на образование соли. В случае слабых С—Н-кислот, например кетонов, необходимо применять гидрид или амид натрия. Примером служит реакция с цианоуксусным эфиром [c.191]

Гетероароматические катионы могут присоединять также СН-кислоты метилкетоны, р-дикетоны, цианоуксусный эфир, а- и у-метилпроизводные азиниевых и азолиевых солей, например, по схеме (76) [482, 483]. Хотя часто реакция идет даже [c.258]

Аппаратчик на вакуум-рааг01нке я сушке цианоуксусного эфира [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология