Ксантин производные

Разделение с помощью газовой хроматографии ксантин-производных. [c.95]

Ксантин (2,6-диоксипурин). Это важное производное пурина в небольших количествах распространено в растительном мире. Оно сопутствует кофеину в чае, содержится в выделениях животных (в моче), а также в крови, печени и т. д. Впервые оно было выделено Марсе (1817 г.) из мочевых камней. [c.1042]

Кислородными производными пурина являются гипоксантин, ксантин и мочевая кислота [c.149]

Для кофеина и других производных ксантина, а также мочевой кислоты характерна мурексидная проба , основанная на образовании аллоксантина (или продуктов его метилирования) при окислении хлором, перекисью водорода и др. Соединения эти дают с аммиаком соли красного цвета, а с едкими щелочами — красно-фиолетового [c.514]

Следует отметить, что в процессе биосинтеза пуринов построение колец осуществляется в противоположной последовательности в первую очередь из глицина и производных муравьиной кислоты синтезируется имидазольное кольцо, а затем к нему достраивается пиримидиновое. Образовавшийся при этом гипоксантин далее превращается в другие природные пурины — аденин, гуанин и ксантин. [c.363]

Для медицины имеет значение не сам ксантин, а его метилированные производные кофеин, теобромин, теофиллин и их производные, являющиеся фармацевтическими препаратами. [c.360]

Синтез Траубе удобен тем, что, используя различные алкил-производные мочевины, можно получить любое производное ксантина. [c.361]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Для ряда пуринов и пиримидинов изучено полярографическое и амперометрическое поведение [22] на капельном ртутном и стационарном графитовом электродах. Найдены условия, при которых пурины или пиримидины могут быть количественно определены в присутствии родственных соединений, например аденин, цитозин и гуанин в смеси с некоторыми другими производными. Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота могут быть качественно идентифицированы в присутствии других пуринов. [c.209]

К алкалоидам относятся описанные выше производные пурина ксантин и кофеин. Рассмотрим еще акалоиды никотин и анабазин [c.436]

Алкалоиды кофеин (274), теобромин (275) и теофиллин (276) относятся к ряду производных пуриновых основании, а именно к N-мeтилзaмeщeнным ксантинам (ксантин, 279) [c.161]

Метилксантин (И) далее метилируют, причем в зависимости от условий реакции (при метилировании избытком диметилсульфата) образуется тетра-метилксантик или 8-метилкофеин (П1) при метилировании калиевых солей 8-метил ксантина метиловым эфиром / -толуол-(или бензол)-сульфокислоты (при 220—230° в присутствии СаО)—3,7,8-триметилксантин (IV). Удаления в последнем метильной группы из положения 8 достигают гидролизом соответствующего трихлорпроизводного (V) (8-трихлорметилтеобромина), что приводит к теобромину (VI). При хлорировании тетраметилксантина (III), в зависимости от температурных условий, образуются трихлор- или тетрахлор-производное, гидролиз которых приводит соответственно к кофеину [c.511]

ДИУРЕТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА (мочегонные ср-ва, диуретики), увеличивают выведение из организма мочи и уменьшают содержание жидк. в тканях и полостях организма. По хим. строению Д. с,— производные ксантина, бензотиадна-зина, пиримидина, птеридина, ртутьорг. в-в. См., папр., Диакарб, Фуросемид, Дихлотиазид, Меркузал. [c.183]

Аналогично при р-ции 1,3,5-Т. с о-фенилендиамином получается бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин, с 4,5-диамияоурацилом-ксантин и т.п. при действии N544-НС 1,3,5-Т. превращается в 1,2,4-триазол. С имино-эфирами или амидинами образует алкил(арил)производные [c.628]

Несмотря на то, что циклогомолог ксантина 18 был получен каталитическим дебензилированием производного 17 (R = РЬСНг) [15], широкое использование подхода "пурин - его циклогомолог", осложнено синтетическими трудностями получения l-R-гипoк aнтинoв типа 15 (схема 4). [c.202]

Заметим, что в присутствии оснований ксантин метилируется двумя эквивалентами подпетого метила до теобромина 5, а его избытком - до кофеина 2 [27]. Продукт монометилирования циклогомолога ксантина 41 получен из диазепина 18 при использовании в реакции одного эквивалента основания и метилирующего агента. При этом в реакционной смеси не обнаружен продукт типа С. Строение соединения 41 подтверждено встречным синтезом из производного 17 через тозил-метилат 42 и последующее дебензилирование его водородом над палладиевой чернью [28]. [c.207]

Гидроксилированное производное пурина носит название ксантина, который может существовать как в енольной, так и в ке- гонной формах. [c.360]

Шестичленные гетероциклы. Центром внимания являются синтезы и реакции пиридинов (М-13, М-14, Н-1), хинолинов (М-20, М-21, М-22), изохинолина (М-23), катионов пирилия и флавилия (М-14а, М-16), флавона (М-15), производных пирана (М-17-М-19) и, наконец, диази-нов-пиридазина (М-24) и пиримидина (М-25), а также конденсированной системы - ксантина (М-26). [c.348]

Флавопротеины содержат прочно связанные с белком простетические группы, представленные изоаллоксазиновыми производными —окисленными флавинмононуклеотидом (ФМН) и флавинадениндинуклеотидом (ФАД). Флавопротеины входят в состав океидоредуктаз —ферментов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции в клетке. Некоторые Флавопротеины содержат ионы металлов. Типичными представителями флавопротеинов, содержащих также негемовое железо, являются ксантин-оксидаза, альдегидоксидаза, СДГ, дигидрооротатдегидрогеназа, ацил-КоА-дегидрогеназа и транспортирующий электроны флавопротеин. На долю двух последних приходится до 80% митохондриальных флавопро- [c.85]

Фосфоамидным методом, конденсацией пиридиниевой соли ФМН с фос-фоморфолидными производными соответствующих нуклеозидов синтезированы аналоги ФАД, которые вместо аденина содержат тимин, цитозин, ксантин, гуанин, никотинамид и их дезоксипроизводные [398, 399]. Синтезированы также 2, 3, 4 -три-0-ацил-[400], 7,8-дихлор-2 -дезокси-[401],. N(3)-метил-ФАД [401,402] и производные, имеющие вместо рибитильной цепи радикалы D-эритро-, 4 -оксибутил-, 5 -оксипентнл-[401]. [c.556]

Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37]

Теофиллин (1,3-диметилксантин, т. пл. 268°С) является производным лактамной формы ксантина. Он содержится в листьях чая и действует как диуретик (мочегонное), а также как сосудорасширяющее средство при коронарной недостаточности при сердечных заболеваниях. [c.602]

Труднее происходит замещение кислорода на хлор в производных ксантина (2,6-диоксипуринах) [c.363]

Незамещенный пурин легко образует N -гaлoгeнoвый комплекс, однако С-за-мещения при этом не происходит, в то время как производные аденозина [28], гипоксантина и ксантина [29] подвергаются фторированию [30], хлорированию и бромированию по положению 8. Возможно, замещение происходит в резуль- [c.583]

Содержится в цветах и листьях. О. неуст. к кисл. (даже в след, кол вах), при этом превращается во флаво-ксантин и хризантемаксаятин. Диацетильное производное 184-185. [c.198]

Позднее Роблин и другие [381] действием азотистой кислоты на соответствующие 5,6-диаминопиримидины синтезировали соединения этого ряда, аналогичные по структуре пуриновым производным—гуанину, аденину, ксантину и гипоксантину указанные вещества обладают бактериостатическими свойствами in vitro. [c.248]

Фишер [51, 52] в 1909 г. установил положение, по которому проходит сочетание диазониевых солей с теофиллином, ксантином. и гуанином, восстановив гидросульфитом натрия их 8-азобензольные производные в соответствующие известные 8-аминопурины. Реакция сочетания солей диазония с теофиллином, ксантином и гуанином с последующим восстановлением часто используется в качестве препаративного метода получения соответствующих 8-аминопро-изводных [49, 53, 54]. Показано, что изогуанин также сочетается с солями диазония по положению 8 [54, 55]. [c.215]

Диазониевая группа. В некоторых случаях диазониевая группа в положении 2 может быть заменена на фтор. Так, при диазотировании 2,6-диаминопурина нитритом натрия в борфтористоводородной кислоте с выходом 6% выделен 2-фтораденин [135]. В тех же условиях из 2-амино-6-метилпурина получен 2-фтор-6-метилпурин с выходом 26% [135]. Хорошо знакомое превращение гуанина в ксантин [136] под действием нитрита натрия в горячей минеральной кислоте, по всей вероятности, проходит через стадию кислотного гидролиза промежуточно образующегося 2-диазониевого производного. [c.229]

Херст и Капсис [44] изучили расщепление различных пуринов под действием горячей щелочи. Оказалось, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин устойчивы к нагреванию с 1н. раствором едкого натра до 100°. Аденозин в этих условиях распадается с образованием аденина, инозина и 4,5,6-три-аминопиримидина [45]. Альберт и Браун [46] установили, что в отличие от пурина 9-метилпурин расщепляется при обработке горячим раствором 1н. щелочи. При действии щелочи в мягких условиях происходит раскрытие имидазольного цикла в 9-(р-о-рибофуранозил)пурине [47]. Изучено поведение отдельных пуринов в 10 н. растворе едкого натра [46]. Оказалось, что пуриновые соединения более устойчивы к щелочам, чем птеридиновые производные [46]. В какой-то степени это можно, по-видимому, объяснить способностью пуринов образовывать анионы в растворах сильных щелочей, что приводит к стабилизации электронодефицитного пиримидинового цикла. [c.300]

В 1948 г. Хаас [62] опубликовал обзор, в котором рассмотрена диуретическая активность производных ксантина и показано, что наиболее эф< )ектив-ными диуретиками среди пуринов являются 1-аллил-3,7-диметилксантин и 1,3,7-триметилмочевая кислота. В обзорной статье Папеша и Шрёдера [63] приведены таблицы, содержащие большой список пуриновых производных, которые были испытаны как диуретики. Фармакологии теофиллина и его производных посвящена обзорная статья [64]. [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология