Уксусный ангидрид реакция с анизолом

Метоксиацетофенон получают путем ацетилирования анизола уксусным ангидридом, хлористым ацетилом или кетеном в присутствии катализаторов реакции Фриделя—Крафтса [1]. [c.66]

Как и следовало ожидать, в присутствии трехфтористого бора можно осуществить ацетилирование некоторых ароматических соединений уксусным ангидридом по реакции Фриделя— Крафтса с образованием производных ацетофенона, которые далее ацетилируются в реакционной смеси до 3-дикетонов (табл. XX). Так, в присутствии достаточного избытка уксусного ангидрида толуол, анизол и мезитилен подвергаются ацетоаце-тилированию , образуя -дикетоны с удовлетворительными выходами. Этот процесс может быть проиллюстрирован на примере мезитилена следующим уравнением [c.133]

Ацилирующими агентами при получении 4-ацетиланизола могут служить ацетилхлорид в присутствии катализатора Zn lg/ цеолит H-Y, модифицированного микроволновым облучением (конверсия анизола 51 % и соотношение л-/о-изомеров 94/6) [297] уксусный ангидрид - реакция проводится в нитробензоле при использовании в качестве катализатора катионообменных мезопористых глин - Fe и Zn -монтмориллонитов [298] уксусная кислота - на катализаторе H-ZSM-5 (Si/Al = 30) [299]. Однако в последнем случае селективность образования 4-ацетиланизола низка (0.5 %), в то же время селективность ацили-рования с участием пропионовой кислоты возрастает до 60 %, а при использовании масляной и высших кислот достигает 80 %. [c.135]

Сульфвровавие эфнров фенола. Обработкой анизола серной кислотой [294, 295] при обыкновенной температуре можно получить некоторое количество о-суЛьфокислоты, если только весовое отношение кислоты к анизолу меньше 4. В противном случае образуется только пара-изомер и 2,4-дисульфокисло(га. Если вести сульфирование в присутствии уксусной кислоты или уксусного ангидрида, то получается, повидимому, только п-сульфокислота [296]. Нагревание анизола с 10 весовыми частями серной кислоты при 90° в течение 30 мин. приводило к образованию только 2,4-дисульфокислоты взяв 2 части серной кислоты и ведя реакцию при 150—160°, удалось выделить лишь следы 4-сульфокислоты и ничего больше. Так как в продукте реакции содержалось значительное количество различных сульфокислот неизвестного строения, то отсутствие анизол-2,4-дисульфокислоты обусловлено, повидимому, отщеплением метильной группы. Если бы главным продуктом реакции была фенол-2,4-дисульфокислота, ее вряд ли удалось бы обнаружить при применявшемся методе анализа т. е. при обработке продукта реакции пятихлористым фосфором с последующим превращением полученных сульфохлоридов в амиды. К сульфокислоте, содержащей фенольную группу, этот метод идентификации, разумеется, неприменим. Такое объяснение не совсем убедительно, так как при нагревании бис-(л-метоксифенил)-суль-фопа [297] с серной кислотой до 160—180° образуется не демети-лированное соединение, а л-метоксибензолсульфокислотс. Олеум [c.45]

Фтористый бор ВРз образует стойкие молекулярные соединения с водой, спиртами и органическими кислотами, благодаря чему он пригоден для проведения реакций замещения в ядре, при которых выделяются вода, спирты или органические кислоты. Например, бензол, толуол и анизол с уксусным ангидридом в присутствии фтористого бора, дают ацетофенон, р-метил-ацетофенон и р-метоксиацетофенон в последнем случае выход достигает 95% от теоретического. Из циклогексана соответственно получается тетрэгидроацетофенон, однако с значительно худшими выходами. Этот же метод представляет особый интерес для получения р-дикетонов, которые не удается получить по методу Ф р и д е л я-К р а ф т с а. В этом случае метод основан на взаимодействии монокетонов с ангидридами кислот в присутствии фтористого бора, например [c.77]

Эта реакция изучена более исчерпывающе, чем любая другая реакция в данной области. Она дает возможность сравнивать реакционную способность и показывает, например, что ферроцен является наиболее, а дициклопентадиенилосмий наи- менее реакционноспособным из соединений Ре, Ки и Оз. Экспериментальные данные приводят к следующему ряду [92] ферроцен анизол > метилциклопентадиенилмарганецтрикарбонил> циклопентадиенилмарганецтрикарбонил > бензол. Очень высо кая реакционная способность ферроцена демонстрируется еше и тем, что для ацетилирования достаточны сравнительно мягкие условия [11, 65, 76, 203], например применение уксусного ангидрида в присутствии фосфорной кислоты...... [c.423]

Необходимо также отметить, что фтористый бор, ввиду его склонности к образованию комплексов с органическими соединениями, с успехом применяют вместо А1С1з в реакции Фриделя—Крафтса. Так, например, при помощи-фтористого бора получают гомологи бензола, конденсируя его с алкил-галоидами из бензола, толуола и анизола при взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ВЕз синтезируются соответствующие кетоны. [c.239]

При нитровании сильпоактивированных замещенных ароматических соединений, таких, как анизол и другие эфиры, амины и N-apилaмиды, заместители которых содержат легко поляризуемые р-электропы, соотношение изомеров в значительной степени определяется условиями нитрования. Если нитрование ароматических производных такого тина проводится нитрующей кислотной смесью, среди продуктов реакции преобладают пара-изомеры, тогда как при нитровании в уксусном ангидриде образуются в основном орто-изодшры их содержание превышает 67%, т. е. статистически предсказанное количество. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология