Анилин молекулярная диаграмма

Рис. 49. Молекулярные диаграммы этилена (а), бутадиена (б), нафталина (в), анилина (г)

Из приведенных молекулярных диаграмм можно сделать вывод, что при электрофильном замещении в анилине атака будет в основном направлена на о и п углеродные атомы, тогда как в нитробензоле следует преимущественно ждать образования м. изомера В этих случаях эксперимент находится в полном согласии с выводами теории [c.59]

Порядки связей и индексы свободной валентности рассчитаны по методу МО для многих ароматических соединений. Для примера приведем молекулярные диаграммы для бензола, анилина, бензохинона,, нафталина и хинолина (стр. 104). [c.105]

Численные значения всех основных величин, характеризующих сопряженные и ароматические молекулы, удобно представить в виде молекулярной диаграммы. На такой диаграмме порядки связей пишутся вдоль связей, результирующий заряд каждого атома (в единицах заряда электрона) указывается вблизи атома, а свободная валентность изображается стрелкой, как отмечалось в предыдущем разделе. В качестве примера на рис. 9.18 приведены молекулярные диаграммы для молекул бензола (а), нафталина (б), анилина (е) и бензохинона (г). Атомам азота и кислорода в двух гетероциклических молеку- [c.291]

Метод молекулярных орбит успешно применяется для получения картины распределения я-электронной плотности в молекуле. В настоящее время для многих молекул рассчитаны так называемые молекулярные диаграммы, в которых указываются электронные, или эффективные, заряды, характеризующие относительную величину электронной плотности вокруг данного атома, кратности связей и индексы свободной валентности атомов, отражающие степень их ненасыщенности. На приведенных ниже молекулярных диаграммах толуола, пропилена, анилина и хлорбензола указаны значения электронной плотности у атомов углерода, азота, хлора [c.128]

Приближенные расчеты распределения электронной плотности в молекулах замещенных бензола приводят к результатам, близким к полученным на основании представлений об индукционном влиянии и эффекте сопряжения. Например, так называемая молекулярная диаграмма анилина, полученная расчетом по методу молекулярных орбит (V), показывает наличие в орто- и пара-положении к аминогруппе отрицательных заря- [c.50]

Типичным примером гетеролитической реакции может служить нитрование ароматических соединений, при котором активным агентом является ион нитрония МО ]". В молекулах типа СаНаХ (где Х=СНз, Р, С1, ОН или NH2) замещение происходит в основном в ор-то- и пара-положениях, а в молекуле С ИбНОз — в мета-положении (см. стр. 44). Молекулярные диаграммы анилина и нитробензола показывают, что в молекуле анилина л-электронами обогащены атомы углерода в орто- и пара-положениях, тогда как в нитробензоле самая высокая электронная плотность в кольце сосредоточена в метаположении. Поэтому положительно заряженный ион N0 в одном случае атакует атомы углерода в орто- и пара-положениях, а в другом случае —в мета-положении. [c.43]

Plie. 49. Молекулярные диаграммы этилена (a), бутадиена (б), нафталина (й), анилина (г) [c.114]

Несколько ближе соответствует реальному содержанию -М-эффекта молекулярная диаграмма V [5], показывающая распределение я-электронов в гипотетической молекуле типа анилина и фенола, но с отключением поляризующего действия. По V можно судить также о существенном перерас- феделении порядков связей в ядре, вызываемом/И-эффектом. Очень редко удается придумать адекватный экспериментальный метод разделения / - и -М-эффектов, поэтому обычно можно определить лишь и.х совместное действие - - Л1 При этом возникает вопрос об относительной значимости / - и Л -эффектов. Ответ на этот вопрос дает молекулярная диаграмма VI, которая соответствует распределению электронной 1лотности в реальной молекуле типа фенола или анилина. При расчете учтены как I так и Л4-эффекты заместителя [5]. [c.162]

Химические свойства. Химические свойства аминов характеризуются двумя типами реакций замещением атомов водорода кольца и превращением аминогруппы. Характер этих реакций определяется строением аминов. Неподеленная пара электронов аминогруппы вследствие известного сродства бензольного ядра к электронам смещается в ядро и повышает его электронную плотность преимущественно в орто- и пара-положениях. Этим объясняется пониженная (по сравнению с алифатическими) основность ароматических аминов. Молекулярная диаграмма анилина также показывает, что я-элект-ронная плотность выше на орто- и /шра-атомах углерода, чем на лгета-углеродах, а индексы свободной валентности несколько выше на орто-углеродах [c.457]

В случае систем фенол—анилин (рис. 7) и фенол—пиридин (рис. 8) образую-, щиеся соединения при бесконечно большом разбавлении диссоциируют на компоненты, но при увеличении концентрации степень диссоциации их падает и при концентрации около 1 моля на 1000 г бензола практически приближается к нулю. Появление максимума молекулярного веса в смесях, более богатых фенолом, свидетельствует о наличии взаимодействия фенола с эквимолекулярными соединениями его—как с анилином, так и с пиридином. Действительно, для пиридина, кроме эквимолекулярного соединения, известно также и срединение из двух молекул фенола и одной молекулы пиридина [7]. Диаграмма плавкости системы фенол—анилин [7] указывает на кристаллизацию только одного эквимолекулярного соединения. Изотермы же вязкости и криоскопические данные показы- [c.93]

Различные реагенты, реагируя с нафталином, обычно атакуют его молекулу в а- или Р-положение. Молекулярные орбитали для а- и р-изомеров отличаются друг от друга, как видно из диаграммы, приведенной на рис. 38 (на этой диаграмме не изображены 9-й и 10-й уровни нафталина [10]). Легко видеть, что между уровнями а- и Р-изомеров имеются заметные различия. Применяя диаграмму к молекулам нафтиламинов или нафтолов, можно воспользоваться ранее найденными параметрами для анилина и фенола <бк=1,2 и бо = 2,0). [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология