Дигидрофуран производные

На основе АПК 1, их 2-имино-замещенных 2 и широко используемых гетероциклических производных, 2,3-дигидрофуран-2,3-дионов 4, получают разнообразные биологически активные соединения [2, 3, 5, 6, И, 16-18, 20, 21, 27, 32, 33, [c.260]

Синтез 4,5-функционализированных или -конденсированных производных 2,3-дигидрофуран-3-опа из карбонильных соединений и хлорацетилхлорида [c.67]

Нами разработан Простой и удобный метод синтеза неизвестных в литературе 5,5-диалкил-4-метил-4-окси-3-циан-тетрагидрофуранов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза соответствующих кислот и их эфиров, а также замещенных дигидрофуран-3-карбоновых кислот, содержащих двойную связь в 3- 4- и 4-, 5-положениях, и их производных. [c.50]

Триэтокситетрагидрофуран — прозрачная, бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом. Он является ис- -одным продуктом для синтеза производных тропана. Известный метод получения 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана состоит из двух стадий а) синтез 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофу-рана действием на фуран брома в этиловом спирте [1] или электролитическим алкоксилированием фурана [2] б) получение 2,3,5-триэтокситетрагидрофурана присоединением этилового спирта к 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурану в присутст-Бии кислотного катализатора [3]. [c.206]

Согласно данным работы [20], реакция ацилирования 1,3,3-триметил-3,4-дигидро-изохинолина 20 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом 40 приводит к образованию соответствующего производного, замещенного по атому азота. Этот результат был опровергнут в работе [21], в которой было показано, что продуктами данной реакции являются соответствующие 3,3-диалкил-1-(3 -гидрокси-2, 5 -диоксо-5 -фенил-пент-2-3 -ен-2-Г-илидеи)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины 41. [c.501]

Химии отдельных представителей АПК - ароилпировиноградных кислот 1 (R = Ai ) и, в основном, их производных - эфиров, амидов, гидразидов, перфтор-ароилпируватов - посвящены обзоры [1, 2]. Синтез, строение и свойства циклических производных кислот 1 (R = Al-) - 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов (3 R = Al-) - рассмотрены в обзорах [3-6]. Нами подготовлен также обзор по синтезу азотсодержащих гетероциклических соединений на основе АПК и их 2-иминопроизводных [7] и составлена база данных по этим субстратам и продуктам [c.241]

Описаны превращения АПК и их производных при действии С-мононуклеофилов. В качестве таких реагентов используют СН-кислоты, активированные кислотной, сложноэфирной, нитрильной или лактонной электроноакцепторными группами. Так, конденсация ароилпировиноградных кислот 1с (К = А1 , X = Н) с ароил-пропионовыми кислотами, 2-гидроксифенилуксусной кислотой или 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2-оном в присутствии дегидратирующих средств приводит к ярко окрашенным соединениям, в том числе лактонам 15 и 16, которые предложены для использования в качестве красителей [2, 52, 53]. [c.246]

Опубликовано также сообщение об окислении ароил- и гетероилпировиноградных кислот 1с, d (R = Аг, Het) в производные 2,3-дигидрофуран-2-она 36 ди-ацетатом иодозобензола [99] (схема 7). [c.252]

Ацилирование 1,3-диарил-2-тиобарбитуровых кислот 18 хлорацетилхлоридом и дальнейшая самопроизвольная циклизация 5-хлорацетилбарбитуровых кислот 19 приводит к бициклическим производным 2,3-дигидрофуран-3-она 20 [13]. [c.260]

Можно полагать, что химические аналоги этих соединений, т. е. производные 5,6-беизохинолина, будут получены, если Б реакцию с 2-метил-4,5-дигидрофураном ввести бензилиден-2-нафтиламнн. Так, при конденсации циклогекснлиден-2-нафтиламина с 2-метил-4,5-дигидро-фураном был синтезирован 4-метил-2-спироциклогексил- [c.19]

Дигидрофураи может быть получен при катализируемой основанием изомеризации 2,5-дигидрофурана [145]. Как и следовало ожидать, циклизация производных 4-гидроксимасляного альдегида, внутренним енольным эфиром которого является 2,3-ди-гидрофуран, приводит к 2,3-дигидрофуранам. Удобным способом [c.150]

Метокси- и 2-ацетоксифураны получают из 2,5-диметокси- и 2,5-диаце-токси-2,5-дигидрофуранов (разд. 15.1.4) в результате кислотно-катализируемо-го элиминирования [120 ]. Они вступают в реакции циклоприсоединения Дильса-Альдера образующиеся при этом адцукгы затем могут быть превращены в производные бензола в процессе кислотно-катализируемого раскрытия цикла. [c.393]

Аминоалкины карбонилируются в присутствии [ o2( O)s] с образованием производных фуранового ряда с выходом до 44% [42] [схема (4.50)]. Дигидрофураны получаются также в результате реакции -дикетонов или р-оксоэфиров с алкенами в присутствии Мп(ОАс)з [43]. Предполагают, что реакция протекает по радикальному механизму в отличие от ионного -пути, наблюдающегося в реакции с тетраацетатом свинца. При реакции ацетилацетона с терминальными алкенами под действием Мп(ОАс)з образуется только один изомер, 5-замещенный 3-ацетил-2-метил-4,5-дигидрофуран (54) [схема (4.51)], тогда как в присутствии ацетата таллия (П1) или тетраацетата свин- ца преобладает 4-замещенный изомер. [c.160]

Такие ненасыщенные циклические простые эфиры, как 3,4-ди-гидро-2Н-пиран и 2,3-дигидрофуран, представляют собой виниловые эфиры и характеризуются ожидаемой для них способностью подвергаться присоединениям под действием электрофильных инициаторов. Катализируемое кислотой присоединение спирта к виниловому эфиру дает ацеталь, который может служить полезным производным для защиты гидроксильной группы, поскольку спирт можно регенерировать обработкой водной кислотой [129]. 3,4-Ди-гидро-2Н-пиран находит широкое применение в качестве защитной группы в синтезе олигонуклеотидов, однако он обладает тем недостатком, что в случае хиральных спиртов образуются диасте-реомерные ацетали. Этот недостаток может быть устранен [129] при использовании винилового эфира 4-метокси-5,6-дигидро-2Н-пи-рана присоединение спирта к этому соединению не приводит к образованию нового хирального центра. [c.407]

Ангидриды, галогенангидриды и сложные эфиры карбоновых кислот взаимодействуют с четырехфтористой серой, образуя те же фторированные продукты, что и кислоты Однако для протекания этих реакций во многих случаях необходимы значительно более жесткие условия. Например, для превращения фталевого ангидрида в бис-(трифторметил)-бензол требуется нагревание до 350 °С. При температурах до 180 °С получается только дифторангидрид кислоты, в то время как образование бис-трифторметильного производного из фталевой кислоты происходит уже при 120 С . Некоторые ангидриды могут реагировать с 5р4, сохраняя кислородный атом. Так, из дихлормалеинового ангидрида получается 3,4-дихлор-2,2,5,5-тетрафтор-2,5-дигидрофуран [c.47]

Алкильные [199, 223] и метоксильные [219, 220] заместители в производных фурана при электрохимическом метоксилировании не меняют своего положения. Например, из а-алкилзамещенных фурана при электрохимическом метоксилировании образуются смеси цис- и трймс-2,5-диметокси-2,5-дигидрофуранов [199] [c.29]

В противоположность этому Барр и Росс установили, что 2,3-дигидрофуран полимеризуется без раскрытия цикла. Эти авторы показали, что производные дигидрофурана полимеризуются в присутствии BFg при отсутствии влаги при —80° с образованием стеклообразных полимеров высокого молекулярного веса. [c.112]

Гидролиз бмс-диэтилацеталя малеинового альдегида сопровождается циклизацией в производные дигидрофурана, что указывает на достаточную пространственную близость ацетальных групп в молекуле. Кроме того, наряду с 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофураном образуется немного монодиэтилацеталя фумарового диальдегида, видимо, за счет частичной изомеризации малеинового ацеталя в процессе гидролиза [247] [c.164]

Дигидрофуран VI не полимеризуется, однако твердые полимеры с высоким молекулярным весом образуются из 2,3-дигидрофурана VII и его метилированных производных (VIII и IX) при полимеризации в массе, катализнруедюй фтористым бором [22]. Однако исследование инфракрасных [c.377]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология