Ароматические алкилирование

Ароматическое алкилирование под влиянием кислых катализаторов (реакция Фриделя — Крафтса) широко используется в органическом синтезе. При помощи кислот Льюиса или Вренстеда (А1С1з, ВРз, Н2804, НР) можно осуществить алкилирование ароматического ядра такими реагентами, как алкилгалогениды, спирты, олефины, ацетилены (в последнем случае необходим источник Н+), сложные и простые эфиры, альдегиды и т. д. [c.181]

Ароматическое алкилирование под влиянием кислых катализаторов, известное как реакция Фриделя—Крафтса, широко используется в органической химии и химической технологии. При помощи кислот Льюиса или Бренстеда (например, А1С1з, ВРз, Н2504 и НР) можно осуществить алкилирование ароматического ядра такими реагентами, как алкилгалогениды, спирты, олефины, ацетилены (в последнем случае необходимо наличие источника протонов), эфпры органических и минеральных кислот, простые эфиры, альдегиды и кетоны, меркаптаны, сульфиды, тиоцианаты и даже парафины. Уже давно известно, что реакция ароматического алкилирования относится к разряду реакций [c.210]

ПРОМЫШЛЕННОЕ ПРИМЕНЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКОГО АЛКИЛИРОВАНИЯ 489- [c.489]

Образующийся при этом новый ион (гл. 3), иногда называемый в данном контексте сг-комплексом, легко отщепляет протон от тетраэдрического атома углерода. Суммарный процесс представляется, таким образом, как ароматическое алкилирование. [c.210]

Изучение кинетики ароматического алкилирования показывает, что лимитирующей стадией является образование а-ком-плекса (6.9) (см., однако, работу [978]). Так, в широком диапазоне экспериментальных условий скорость реакции выражается уравнением [c.211]

Для ароматического алкилирования можно использовать и другие пути получения карбониевых ионов. Один из них состоит в дегидратации протонированных спиртов, например бензгидрола [c.304]

Эмульгатор — агент, способствующий образованию коллоидной дисперсии мономеров в основной фазе. В качестве эмульгаторов предложено и используется много различных веществ. Правильный выбор эмульгатора, повидимому, весьма важен для успеха полимеризации. С хорошими результатами применяются соли алифатических карбоновых кислот с длинной цепью, соли сульфоновых кислот, сульфированные спирты с длинной цепью, амины, соли ароматических алкилированных сульфокислот, канифольное мыло. Эмульгаторы обычно применяются в количестве [c.306]

Первая, соответствующая взаимодействию между образовавшимся при реакции исходного карбоний-иона с я-электронами олефина новым ионом и следующими молекулами олефина, лежит в основе катионной полимеризации. Вторая, наиболее характерная для ароматической системы я-электронов, заключается в отщеплении от образовавшегося иона карбония положительно заряженного фрагмента этот процесс, являющийся по существу электрофильным замещением, лежит в основе ароматического алкилирования. Подробное рассмотрение обеих этих реакций выходит за рамки данной книги исчерпывающие обзоры на эту тему составлены Плешем [1046] и Ола [964]. В настоящий момент нас интересует только влияние структуры кар-боний-ионов и их окружения на реакционную способность этих ионов по отношению к электронам я-связей. Важнейшие примеры взаимодействия карбониевого центра с я-электронами внутри одной молекулы будут рассмотрены в разд. 7.4. [c.210]

В некоторых случаях прямое кинетическое изучение ароматического алкилирования позволяет проанализировать указанным путем устойчивость карбониевых ионов. Так, было обнаружено, что катализируемое серной кислотой алкилирование мезитилена дифенилметанолом в условиях, когда только небольшая часть спирта превращ,ается в карбоний-ион, протекает в 2— 3 раза быстрее, чем при алкилировании его в эквивалентных условиях 4,4 -днхлордифенилметанолом. Однако если учесть, что заместитель в ядре алкилирующего агента влияет на скорость достижения равновесия, то получается, что дихлорднфе-нилметил-катион примерно вдвое более реакционноспособен, чем соответствующий незамещенный карбониевый ион [122]. Таким образом, общая скорость алкилирования определяется скорее легкостью установления равновесия между исходным спиртом и отвечающим ему карбониевым ионом, нежели константой скорости взаимодействия иона карбония с субстратом. [c.217]