Реакции алкилирования ароматических соединений

Гавриил Гавриилович Густавсон (1842—1908)—выдающийся русский химик. Первые работы Г. Г. Густавсона были проведены под руководством Д. И. Менделеева и относились к реакциям обмена безводных солей металлов. Им было открыто каталитическое действие галоидных солем алюминия иа некоторые реакции ароматических соединений. Это открытие было позднее применено Фриделем и Крафтсом во Франции к известной реакции алкилирования ароматических соединений. Механизм этой реакции подробно изучил Густавсон. Он же открыл общую реакцик> синтеза циклопропановых углеводородов отщеплением цинком двух атомов брома от дибромидов [c.424]

Положительно заряженный конец диполя или карбениевый ион являются активными электрофильными агентами, способными взаимодействовать с бензолом или с производными бензола, имеющими в ядре активирующие заместители ароматические соединения с дезактивирующими заместителями в ядре в реакции Фриделя — Крафтса не вступают. В качестве катализатора реакции алкилирования ароматических соединений спиртами и олефинами часто используют минеральные кислоты плавиковую, серную или фосфорную. Действие кислот сводится к образованию [c.119]

В этом разделе был дан обзор предложенных объяснений реакции алкилирования ароматических соединений. Хотя осталось еще много нерешенных вопросов, все же основные особенности реакции Фриделя-Крафтса можно удовлетворительно объяснить, исходя из представления об участии яг-комплексов и сг-комплексов как важных промежуточных соединений в реакции. Можно надеяться, что дальнейшая работа обеспечит строгую проверку выдвинутых здесь предположений. [c.445]

Согласно приведенной выше схеме, в реакциях алкилирования ароматических соединений алкилгалогенидами галогениды металлов непосредственного участия не принимают, и поэтому их надо брать в каталитических количествах. Однако недавно было установлено, что при использовании эквимольных количеств галогенида алюминия выход продукта алкилирования можно увеличить до 90%. [c.384]

С 1960 г. кафедрой заведовал проф. С. В. Завгородний. Под его руководством коллектив кафедры проводил обширные исследования в области реакций алкилирования ароматических соединений олефи-нами в присутствии катализаторов на основе ВРд, автоокисления алкил-ароматических соединений и конденсации кетонов с фенолом и алкил-фениловыми эфирами. Ближайший сотрудник акад. АН СССР [c.161]

ИССЛЕДОВАНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ КАТИОНИТОВ В РЕАКЦИЯХ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.120]

Образование комплексов и механизм реакции алкилирования ароматических соединений олефинами в присутствии мож- [c.278]

О НЕКОТОРЫХ ЗАКОНОМЕРНОСТЯХ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.28]

О некоторых закономерностях реакции алкилирования ароматических соединений, Плоткина Н. И., Гейн Н. В. Алкилирование бензола и его производных . Сб. статей. Свердловск, 1974 (УНЦ АН СССР). [c.72]

К процессам этого типа принадлежат очень важные в практическом отношении реакции алкилирования ароматических соединений в ядро и реакции алкилирования парафинов. В более общем плане их можно разделить на процессы алкилирования по ароматическому и насыщенному атому углерода. [c.229]

Реакции алкилирования ароматических соединений хлорпроизводными и олефинами являются, вообще говоря, обратимыми процессами [c.347]

Алкилирование спиртами является предметом многолетних исследований Цукерваника [И. Цукерваник, Докторская диссертация, Ташкент, 1940 Бюллетень Среднеазиатского гос. университета, вып. 25, стр. 45 (1947)]. Мы полагаем, что реакция алкилирования ароматических соединений спиртами в присутствии кислотных катализаторов по праву должна называться реакцией Цукерваника. (Прим. ред.) [c.144]

Реакции алкилирования ароматических соединений имеют большое промышленное и препаративное значение. В промышленности в качестве алкилирующих агентов чаще всего применяют алкены, несколько реже— хлористые алкилы. Если в молекуле имеется несколько атомов хлора, то. обычно они замещаются все. Напишите уравнения каталитического алкилирования бензола а) 1-бутеном, б) бромистым этилом, в) изобутиленом, г) 1,2-дихлорэтаном, д) хлороформом. Назовите полученные вещества. По какому механизму идут реакции алкилирования [c.151]

Для реакций алкилирования ароматических соединений могут использоваться галоидные алкилы, этиленовые углеводороды и спирты. [c.231]

Реакции алкилирования ароматических соединений с замещением атома водорода в ядре были открыты в 1877 г. Фриделем и Крафт-сом и с тех пор получили большое препаративное и промышленное значение. Эти же исследователи впервые предложили в качестве катализатора хлористый алюминий, который впоследствии нашел применение и для Других процессов органического синтеза. [c.299]

Наиболее целесообразным представляется получение в ходе самой реакции алкилирования ароматических соединений смесей изомеров с преобладающим или с минимальным содержанием одного из них. [c.222]

Значительная работа но изучению скорости реакции алкилирования ароматических соединений галоидоалкилами проведена [c.135]

Основные представления об алкилировании бензола. Реакция алкилирования ароматических соединений была открыта в 1877 г. Фриделем и Крафтсом, предложившими в качестве катализатора хлорид алюминия. С тех пор процессы алкилирования ароматических соединений получили большое промышленное значение. В качестве катализаторов используют много веществ кислотного характера — серную и фосфорную кислоту, фтористый водород, алюмосиликаты, иониты, хлориды алюминия, цинка, титана и др. Галогениды металлов обычно применяют в присутствии промоторов галогениды образуют с ними комплексы, являющиеся сильными протонными кислотами. В качестве алкилирующих агентов можно применять хлорпарафины и спирты, но наиболее предпочтительны олефины. [c.28]

Реакция алкилирования ароматических соединений состоит в замещении одного или нескольких атомов водорода в ароматическом ядре на алкильную группу. Алкилирование осуществляется лутем взаимодействия ароматического соединения с олефином, хлористым алкилом или спиртом. Например [c.557]

Металлы как катализаторы реакций алкилирования ароматических соединений. [c.92]

РАДИКАЛЬНЫЙ и ионный МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.1027]

Наиболее важными являются реакции алкилирования ароматических соединений в ядро и реакция алкилирования парафинов изоолефинами. [c.41]

Ркследование реакции алкилирования ароматических соединений олефинами в присутствии Н2504 было проведено Ипатьевым и Мамедалиевым. В первых работах эти авторы предлагали следующую схему образования комплексов и механизм реакции [c.68]

Б. ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЯ АШ ЩРО4 В КАЧЕСТВЕ КАТАЛИЗАТОРА РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ОЛЕФИНАМИ [c.133]

Катализатор образует с субстратом реакционноспособный комплекс. Например, для реакции алкилирования ароматических соединений, катализированной А1С1з, предполагается механизм [c.169]

Бахши-заде А. А. Исследование реакции алкилирования ароматических соединений олефинами высокой степени чистоты на твердых кислотных катализаторах. Автореф. дис. д-ра хим. наук. Баку. 1968, 44 с. [c.216]

Применение соединения А1С12. Н2РО4 в качестве катализатора реакции алкилирования ароматических соединений олефинами..........409 [c.306]

По своему механизму реакция алкилирования ароматических соединений принадлежит к типичным процессам электрофильного замещения в ароматическом ядре. Активной частицей в этом случае является ион карбония или сильно поляризованный комплекс, имеющий значительный положительный заряд на углероде алкильной группы. При катализе протонными кислотами ион карбония возникает путем передачи протона олефину [c.347]

Для получения алкилбензолов с алкильными радикалами в боковой цели от С2Н5 до С1бНзз из этилена и бензола рекомендуется ишользовать в качестве катализаторов системы, состоящие из алкилалюминийгалогенидов и соединений переходных металлов. Процесс включает олигомеризацию этилена и алкилирование бензола [21]. Из всех алюминийалкилов наиболее эффективным катализатором для алкилирования бензола олефинами является этилалюминийдихлорид [22]. Добавление к этилалюминийдихлориду небольших количеств солей переходных металлов резко повышает скорость реакции алкилирования ароматических соединений [23— 25]. При этом наибольший эффект при алкилировании бензола пропиленом достигается, если в этилалюминийдихлорид введен хлористый никель в мольном соотношении А1 N1, равном 10 1 [23]. Введение же других соединений переходных металлов (Т1, Мп, Со, Ш) изменяет селективность образования необходимых ал-кнлпроизводных бензола. Проведенные эксперименты показывают, что эффективным катализатором алкилирования является этилалюминийдихлорид с добавками хлоридов титана, ниобия и никеля. Активность таких катализаторов примерно в 1,5—3,0 раза выше активности хлористого алюминия (при одновременном снижении энергетических затрат) [25]. [c.229]

Исследуя конкурирующие реакции алкилирования ароматических соединений, Пайне и Шаап [23] применяли большой избыток ароматического углеводорода по отношению к олефину, чтобы можно было опреде.лить относительные скорости арома- [c.365]

В настоящее время промышленное значение имеет как реакция алкилирования изопарафииовых углеводородов, так и реакция алкилирования ароматических соединений. При этом продукты алкилирования служат компонентами моторного горючего, а также исходными полупродуктами для синтеза важнейших химических продуктов. Рассмотрим в отдельности процессы получения компонентов моторного топлива на основе алкилирования изопарафииовых углеводородов и ароматических соединений. [c.55]

Кроме перечисленных реакций алкилирования ароматических соединений, которые были изучены более или менее подробно, в литературе описан еще ряд катализируемых цеолитами реакций алкилирования, обычно хорошо идущих на кислотных катализаторах. Среди них можно упомянуть реакции трансалкилирования, которые освещены в основном в патентной литературе [9,14—15], алкилирования тиофена грет-бутанолом и изобутиленом (на СаХ, РЗЭХ, НУ, РЗЭХ), анилина пропиленом на [c.179]

Некоторые кислоты, как HF, H2SO4 (96%-ная) и Н3РО4, а также Р2О5 оказывают каталитическое действие при реакциях алкилирования ароматических соединений. Активность этих катализаторов зависит от природы алкилирующего агента. Так, например, серная и фосфорная кислоты очень энергично катализируют реакции алкилирования олефи-нами и спиртами и очень слабо — реакции алкилирования галоидопроизводными. [c.296]

Элиминирование хлористого водорода препятствует использованию более высокой температуры. На основе упомянутого превращения разработана интересная реакция — алкилирование ароматических соединений диалкило-выми эфирами под действием катализаторов Фриделя — Крафтса (гл. 12, разд. 4, В). Поскольку эфиры, содержащие вторичные алкильные группы, более эффективны в этой реакции, чем эфиры с первичными алкильными группами, то алкилирующей частицей будет, вероятно, карбоний-ион [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология