Аминокислоты, амины, амиды, пептиды и их производные

Аминокислоты, амины, амиды, пептиды и их производные [c.11]

Сами карбоновые кислоты реагируют с аминами с образованием солей (разд. 8.5), которые можно превратить в амиды только в жестких условиях. Однако под влиянием определенных соединений (например, дициклогексилкарбодиимида), которые дают активированные производные карбоновых кислот, возможно прямое образование амидов. Этот метод широко используется в лабораторных синтезах пептидов и белков из защищенных аминокислот (рис. 8.20 см. также гл. 12). [c.183]

НО получают соответствующее производное эфир определяемого спирта с трифторуксусной кислотой [20], соль аминокислоты или пептида с трифторуксусной кислотой [21], молекулярные комплексы спиртов, аминов, амидов кислот или меркаптанов с гекса-фторацетопом [22]. Эти методы удобны тем, что позволяют различать структурные особенности соединений (например, первичный, или вторичный, или третичный углеводородный радикал соединен с функциональной группой). Величины химического сдвига ядер, в различных производных сильно различаются [23, 24]. Кроме того, введение в молекулу трех (трифторуксусная кислота) или [c.248]

Химия и биосинтез лизергиновой кислоты представляет собой особую тему, выходящую за пределы этой статьи, и по этой теме мы отсылаем читателя к обзорам [101, 102]. Пептиды спорыньи (67) представляют собой амиды лизергиновой кислоты, существующие в виде пар эпимеров по С-8. Амины представлены циклическими трипептидами, биосинтез которых остается не вполне ясным. Известно, что они являются производными соответствующих аминокислот, и поскольку из продуцирующего спорынью гриба выделен дипептид (68) [103], предложено, что интермедиатом синтеза являются Л/-ацилированные циклические дипептиды. Полагают, Что этот продукт получается параллельно путем эпимеризации [c.309]

Благодаря отличиям в массах соответствующих фрагментов можно различить все три аминокислоты. К сожалению, этот довольно изящный метод имеет недостатки, из-за чего область его применения ограничена. Наиболее серьезный недостаток состоит в том, что побочные продукты, которые могут образоваться при неполном восстановлении, невозможно выделить. Когда имеют дело со смесью пептидов неизвестного состава, трудно отличить истинное производное от побочного продукта, так как последний также может детектироваться в газовом хроматографе. Еще одна побочная реакция в результате разрывов пептидных связей при восстановлении может привести к появлению новых соединений (свободных аминов и альдегидов), которые еще более усложняют картину. Известно, что при восстановлении третичного амида с помощью LiAIH4 происходит расщепление амидной связи и образуются альдегиды и амины [104]. Подобные реакции расщепления уже наблюдали для пролиновых пептидов [74]. Они встречаются также в ходе восстановления пептидов другими гидридами металлов [63]. Мы вынуждены признать, что этот метод может применяться только для не слишком сложных смесей нескольких простых аминокислот. Но даже при таком ограничении его важным преимуществом является то, что для анализа требуется очень небольшое количество вещества (несколько миллиграммов). [c.341]

Наилучщий метод установления природы аминокислоты, которой принадлежит концевая аминогруппа пептидной цепи (М-концевая кислота), состоит в действии на кислоту 2,4-динитрофторбензолом — соединением, высокореакционноспособным при нуклеофильном замещении с участием аминов, но не амидов (см. гл. 23). В результате этой реакции образуется М-2,4-динитрофенильное производное пептида, которое после гидролиза по амидной связи дает N-2,4-динитрофениламинокислоту. [c.116]

И. к. обладают более ярко выраженными ацилирую-щими свойствами и легче гидролизуются, чем амиды к-т. Подобно амидам к-т, П. к. легко восстанавливаются и реагируют с P I5. Металлич. соли и N-бром-производные циклич. И. к. широко применяются в органич. синтезе в синтезе гетероциклич. соединений, аминов, аминокислот и пептидов. [c.109]

И. к. обладанзт более ярко выраженными ацилирую-щп.ми свойствами и лс1 че гидролизуются, чем амиды к-т. Подобно амидам к-т, П. к. легко восстанавливаются и реагируют с J lj.. Металлич. со,ли и N-бром-производные циклич. И. к. нпфоко применяются в оргаиич. синтезе в сннюзо гетероцпклнч. соединений, аминов, аминокислот п пептидов. [c.109]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология