Неролидол, синтез

Рассмотренная реакция недавно была положена в основу промышленного синтеза линалоола из ацетона, ацетилена и дикетена в качестве исходных веществ [154]. Ниже приведена схема синтеза. Повторение операции А->В с линалоолом в качестве исходного вещества приводит к неролидолу [186]. [c.237]

Неролидол применяется как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций, как фиксатор запаха является полупродуктом в синтезе вт аминов Е и Kj. [c.45]

Получают из линалоола является промежуточным продуктом в синтезе неролидола. [c.51]

Сочетание реакции Нормана (а) и реакции Каррола (б) позволило осуществить полный синтез изопреноидных спиртов — лин-алоола (LH) и неролидола (LIV). [c.24]

Структура неролидола ( jjHaeO) — терпена, встречающегося в эфирном масле не-роли, — была установлена следующим синтезом [c.898]

Строение фарнезола было подтверждено синтезом исходя из хлористого геранила, В результате конденсации последнего с натрацето-уксусным эфиром и последующего кетонного расщепления образуется дигидропсевдоионон. Этот кетон при конденсации с натриевым производным ацетилена дает неролидол (см. аналогичный синтез линалоола). При нагревании с уксусным ангидридом неролидол изомеризуется аналогично линалоолу, превращаясь в фарнезол (Ружичка) [c.859]

Сквален образуется в результате конденсации фарнезилнирофосфата с нероли-днлпнрофосфатом (который также был выделен из продуктов биосинтеза). Для этого синтеза необходимо, чтобы реакционная смесь содержала ТФПН и частицы клеток с ферментативной активностью (микросомы или митохондрии) (см. полные формулы фарнезола, неролидола и сквалена) [c.935]

На основе лииалоола с использованием тех же схем наращивания изопреноидной цепи (синтез с ацетоуксусным эфиром или дикетоном, этинилирование, гидрирование и изомеризация) были получены неролидол, фарнезол, гераниллиналоол, геранил-гераниол и промежуточные продукты этого синтеза. [c.131]

Дальнейшим развитием этих исследований явились работы И . Н. Назарова с сотрудниками по синтезу аналогов изопреноидных соединений аналогов геранилацетона, псевдоионона [35], неролидола, фарнезилацетона и гераниллиналоола [36]. Синтез проводился по указанной выше схеме, путем последовательного повторения реакции конденсации кетонов с ацетиленом под давлением, селективного гидрирования получающихся при этом третичных ацетиленовых спиртов в соответствующие виниловые спирты и превращения последних в кетоны путем нагревания с ацетоуксусным эфиром. [c.133]

Авторы считают, что доступность и дешевизна исходных соединений, простота операций и высокие выходы на всех стадиях делают их способ вполне применимым для промышленного получения изопреноидных спиртов (лииалоола, гераниола, нерола, неролидола, фарнезола, гераниллийалоола, геранилгеранио-ла и фитола), представляющих большой интерес для парфюмерии и для синтеза некоторых важных природных соединений (витамины А, Е, К, каротиноиды, терпены и др.). [c.133]

Разработанные пути синтеза изопреноидных кетонов—метилгептенона, геранилацетона и изопреноидных спиртов—линало-ола, неролидола, гераниллиналоола, изофитола и др. были широко использованы И. Н. Назаровым с сотрудниками [20, 21] для синтеза многочисленных и разнообразных изопреноидных кетонов — аналогов метилгептенона и геранилацетона и изопреноидных спиртов — аналогов линалоола. [c.141]

Таким образом, в результате этих работ, в основе которых лежали исследования Фаворского, были разработаны простые методы синтеза изопреноидных спиртов (лииалоола, гераниола, нерола, неролидола, фарнезола, фитола и др.) и кетонов (псевдо-ионон, псевдоироп и др). Благодаря доступности исходных продуктов (ацетон и ацетилен), простоте методик и высоким выходам на всех стадиях эти методы вполне применимы для промышленного осуществления. [c.142]

Советскими химиками разработаны производственные методы синтеза ментола, эвгенола, изоэвгенола, гелиотропина, цит-раля, амбриаля и других веществ из простейшего химического сырья или дешевых отходов эфирномасличного производства. Успешно решена проблема обеспечения парфюмерной промышленности такими важными душистыми веществами, как гераниол, цитронелол и цитронеллаль. В связи с отсутствием дешевых отечественных эфирных масел, содержащих эти вещества в большом количестве, был разработан способ получения цит-раля окислением содержащегося в кориандровом масле лина-лоола, а гераниол, цитронеллол и цитронеллаль стали получать в промышленном масштабе селективным гидрированием цит-раля. Теперь советскими химиками предложен очень простой и оригинальный метод синтеза цитраля теломеризацией изопрена с его гидрохлоридом. Этот метод дает возможность одновременно получать также душистые вещества сесквитерпенового ряда — неролидол и фарнезол. Внесены существенные усовершенствования и в другие схемы синтеза цитраля и некоторых терпеноидных соединений, получаемых нз скипидара и прочего дешевого сырья. [c.6]

Следующим большим успехом в химии изопреноидных соединенпй явилось существенное усовершенствование процесса изомеризацгш третичных аллиловых спиртов в первичные, достигаемое при ироведении обменной реакции аллильпых галоидпроизводных с ацетатом калия в диметилформамиде (И. Н. Назаров, Б. П. Гусев, Б. И. Гунар). Этим методом линалоол был превращен с высоким выходом в смесь гераниола и нерола, а неролидол в фарнезол — очень труднодоступный природный спирт, содержагцийся в незначительном количестве (0,1 %) в амбретто-вом масле. Этот же способ может быть применен и для изомеризации изофитола в фитол, необходимый для синтеза витаминов Е и К. [c.560]

Имея все это в виду, а также учитывая, что при синтезе ФаПФ из МВК при помощи ферментов печени было также выделено производное неролидола (ЬХХХУП, аллильный изомер фарнезола), неустойчивое по отношению к кислотам [95] (вероятно, пирофосфат), Корнфорт и Попьяк [96] выдвинули сле-дуюш,ий механизм биогенеза сквалена (следует учитывать, что многие из постулированных сдвигов электронов могут происходить одновременно) [c.469]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология