Гетероциклических соединений насыщенных соединений

Началом всех реакций является насыщение гетероциклического кольца, затем происходит разрыв гидрированного кольца в различных положениях с образованием первичных и вторичных аминов. Следующая стадия — дальнейший гидрогенолиз с образованием ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, парафиновых углеводородов и свободного аммиака. Соединения, содержащие азот, гидрируются труднее серо- и кислородсодержащих соединений, а также диеновых и олефиновых углеводородов. [c.222]

Химические свойства. Вследствие того, что электроотрицательности серы и углерода равны, тиофен по химическим свойствам ближе к бензолу, чем другие пятичленные гетероциклические соединения. Однако из-за несколько меньшей энергии сопряжения и большей насыщенности диеновой части молекулы электронной плотностью способность тиофена к реакциям электрофильного замещения несколько выше, чем у бензола. [c.517]

В связи с этим гетероциклические соединения подразделяют на насыщенные, ненасыщенные и ароматические [c.245]

Активированные угли, будучи гидрофобными адсорбентами, обладают большим сродством к углеродной цепи, нежели к гидрофильным остаткам. В связи с этим при адсорбции из водных растворов группа ОН в адсорбированном слое обращена к растворителю. Согласно исследованиям А. Б. Таубмана [34], вещества симметричного строения (дикарбоновые кислоты и их эфиры, двухатомные спирты, углеводороды, гетероциклические соединения, углеводы, гидрофильные коллоиды, аминокислоты, высокомолекулярные соединения с симметрично построенными мицеллами, содержащие много полярных групп) ориентируются в адсорбционных слоях горизонтально. Такое расположение углеводородных цепей, погруженных в поверхностный слой растворителя, сохраняется при всех степенях насыщения. Асимметричные молекулы образуют вертикально ориентированные, конденсированные слои, лежащие цепями не внутри фазы, а на поверхности раздела. [c.149]

Очищенный масляный раствор отделяется от растворителя перегонкой. Насыщенный адсорбент подвергается десорбции с выделением от него полярных многоядерных ароматических углеводородов и гетероциклических соединений. [c.151]

Способность органических соединений к нитрованию, т. е, к замене водорода на группу ЫОа, неодинакова. Насыщенные соединения нитруются с трудом. Легко замещается водород, стоящий у третичного атома углерода, но известны также случаи нитрования метиленовых групп. Ненасыщенные соединения легко вступают в реакцию присоединения с сильными кислотами, в том числе и азотной, образуя в последнем случае нитропроизводные. Реакция нитрования ароматических соединений проходит в общем легко и является одной из важнейших реакций органической химии. Гетероциклические соединения также нитруются довольно легко, но труднее, чем ароматические соединения. [c.208]

Ароматический характер фурана, свойственный в равной степени также пирролу, тиофену, пиридину и т. п., заставляет предположить, что электронная структура этих пятичленных гетероциклических соединений аналогична структуре бензола. Необобщенная пара электронов атома О фурана (атома N пиррола или атома S тиофена) вместе с 4 электронами четырех атомов углерода образует 6 и-электронов, подобно тому, как это происходит в молекуле бензола. Эти тг-электроны размазываются внутри кольца, чем обусловливается его относительно насыщенный, ароматический характер [c.959]

Если в гетероциклическом соединении присутствует два или более гетероатомов, то их перечисляют в порядке, соответствующем табл. 4. Неполная насыщенность циклов может быть выражена обозначением числа атомов водорода ( Н ) при соответствующем атоме в цикле, например 2Н . Нумерацию в гетероциклах проводят также в соответствии с табл. 4 [c.35]

Уравнение гидрирования пиррола с образованием насыщенного гетероциклического соединения [c.301]

Селективность насыщенных и ненасыщенных гетероциклических соединений [c.36]

Иминами наз. также нек-рые насыщенные гетероциклические соединения с группой NH в кольце, напр, этиленимин, триметиленимин, гекса-метиленимин. [c.218]

Насыщенные гетероциклические соединения, содержащие один или несколько гетероатомов с неподеленными электронными парами, имеют в спектре поглощения полосы, соответствующие перехо- [c.82]

Задача 0-74. Какое количество вещества метана при его неполном разложении потребуется для получения такого объема водорода (при выходе 80%), который необходим для полного гидрирования в присутствии катализатора 20,1 г пиррола Примите во внимание, что в результате гидрирования образуется насыщенное гетероциклическое соединение. [c.139]

Принципы конформационного анализа выше были пропллюстриро-ианы только на примерах алифатических и циклогексановых соединений. Зти принципы, однако, с незначительными изменениями применимы также к циклогексеновым и насыщенным гетероциклическим соединениям. Так, например, они были с успехом использованы в химии сахаров (при рассмотрении пираноз), а также в области алкалоидов. [c.809]

На наш взгляд, такие реакции также не могут быть ответственны за формирование состава всего множества нефтяных циклических сульфидов, причем не только из-за достаточной жесткости (высоких температур) их протекания. Хотя кислород- и азотсодержащие гетероциклические соединения достаточно распространены среди биогенных веществ (углеводы, фурановые производные, алкалоиды и др.) структурные характеристики последних не столь разнообразны, как особенности строения нефтяных компонентов. Отметим, кроме того, что насыщенные гетероциклы с атомами О ж N вообще не характерны для нефтей, в том числе и бев-сернистых [c.75]

Нес т к ч л е и н ) е насыщен. ч о о кольцо, гетероциклические соединения [c.140]

Любая схема классификации правильна лишь в определенном смысле. Некоторые исследователи используют термин гетероциклы в более общем смысле, включая в это понятие как насыщенные гетероциклические соединения, так и ненасыщенные гетероароматические соединения. [c.93]

Асфальтены — высокомолекулярные вещества, по химическому составу представляющие собой смесь насыщенных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений. [c.61]

НАСЫЩЕННЫЕ И ЧАСТИЧНО НЕНАСЫЩЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [c.366]

ТРЕХ- И ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [c.373]

Таблица 18 Поглощение насыщенных гетероциклических соединений

Захаров А.П.,Гайле А.А..Проскуряков В.А. Оценка избирательности насыщенных гетероциклических соединений с помощью корреляционных уравнений.-Л., 1978.8 с. (Рукопись деп.в ВИНИТИ 14 июня 1978 г.,№1%4-78 Деп.) РЖХим, 1978,20Б1797Деп. (Определены предельные коэффициенты активности углеводородов g- g в 22 азотсодержащих соединениях.) [c.369]

Обычно наблюдаемая степень удаления арота не превышает 30%, даже при высоких показателях по удалению серы. Прямая деструкция азотсодержащих соединений невозможна из-за высокой термической стабильности. Энергия разрыва связи С-КНг составляет 335,2 Дж/моль, т. е. практически равна энергии разрьта связи С-С. Удаление азота обязательно должно включать стадию насыщения кольца [36,40]. В результате расход водорода высок — 6-7 моль водорода на моль аммиака [37]. Для ускорения реакции деазотирования в катализаторе необходимы обе функции - гидрирования и гидрообессеривания [47], но они сильно зависят от типа соединений. Азотсодержащие соединения оказывают ингибирующее влияние на активные центры катализаторов гидрообессеривания, природа которых пока полностью не выяснена. В целом гидродеазотирование гетероциклических соединений азота изучено хуже, чем гидрообессеривание. Ясно, однако, что тип связи азота, так же как и связи серы, играет большую роль и определяет скорость деструктивного гидрирования азотсодержащих соединений. Например, алифатические амины значительно более реакционноспособны, чем ароматические. [c.56]

Напипште введение к новому учебнику органической химии и используйте данную возможность для изложения своих взглядов на существующие тенденции в развитии этой науки . Мною был получен всего один ответ, который начинался следующим образом Только вследствие настойчивых просьб моих студентов и коллег я взялся за перо, чтобы добавить еще одну книгу к и без того уже слишком большому числу учебников органической химии . Далее этот ученый начал сетовать на чрезмерные затруднения в изложении сведений о соединениях ароматического ряда, гетероциклических соединениях и т. д. и т. п., что только смущает начинающего, и решил посвятить свою книгу органическим соединениям, в которых углерод ведет себя прилично как четырехвалентный насыщенный атом. [c.7]

Гидрирование шестичленных гетероциклических соединений. Шестичленные гетероциклические соединения, как и ароматические соединения, гидрируются над N1, но прн этом реакцию можно остановить на стадии получения продуктов неполного насыщения. При гидрировании пиридина над Р1, Рс1, 1г или Оз (на асбесте) под давлением [61] образуется тетрагидррпиридин (I), но над N1 происходит исчерпывающее гидрирование в гексагидропиридин (пиперидин) (И) [c.385]

Среди других методов, описанных в литературе для получения бромистых алкилов, можно упомянуть присоединение бромистого водорода к этиленовым углеводородам в присутствии абсорбента, состоящего из геля гидроокиси металла нагревание спирта или его сернокислого эфира с бромистоводородной кислотой в водном растворе при ИО—180° и под давлением для предотвращения образования паровой фазы обработку диалкилсульфата бромистым водородом в паровой фазе нагревание спирта, насыщенного бромистым водородом, вместе с бромистоводородной солью азотсодержащего гетероциклического соединения, например бромистоводородного пиридина расщепление алифатических простых эфиров бромистым водородом и водяным паром в Присутствии дегидратирующего катализатора . Алкилбромиды были получены также из высокомолекулярных спиртов насыщением спирта бромистым водородом при 100° . [c.122]

Гетероциклические соединения содержат в молекуле цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов -гетероатомы. Чаще всего это - кислород, азот, сера. Циклы могут быть насыщенными или содфжать кратные связи, а также иметь ароматический характер. Гетероциклы могут содержать и несколько гетероатомов в кольце. Существуют также гетероциклические системы с конден-сированнъши кольцами. [c.244]

Насыщенные гетероциклические соединения, как правило, более селективны, чем соответствующие гетероциклические Шроизводные ароматического характера (табл. 4). Повышенная селективность насыщенных гетероциклических соединений может быть объяснена тем, что гетероатом в них проявляет лишь отрицательный индукционный эффект, в то время как в молекулах с частичным ароматическим характером электро-ноакдепто рное действие гетероатома ослабляется противоположно направленным мезомерным +7И-эффектом. Однако если электрофильный цент р находится вне цикла, то более селективными оказываются ненасыщенные гетероциклические растворители фурфуриловый спирт более селективен, чем тетрагидрофурфуриловый, а Л -(р-цианэтил) пщррол — по С равнению с цианэтильным пирролидиновым производным. [c.35]

Электрохимические методы гидрирования ненасыщенных С—С-связеп более чем общеизвестны. Так же, как прл восстановлении а -иснасыщенных нитросоедине-ний до насыщенных аминов [84], присоединение водорода часто сочетается с восстановлением других функциональных групп. Из гетероциклических соединений во многих случаях образуются частично или полностью насыщенные соединения. Например, из 8-оксихинолина с 95%-пым выходом получается 1,2,3,4-готрагидро-8-оксихипол1ш [85]. Электрохимическое восстановление применял Арене [86] еще в 1896 г. для синтеза пиперидина из пиридина . [c.28]

Аналогично — в И отделе описание начииается с наиболее насыщенных гетероциклических соединений. [c.379]

Гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером, при действии азотной кислоты могут быть превращены в соответствующие нитроироизводные. Мейер и Штад-лер [49] получили нитротиофен посредством пропускания воздуха, насыщенного парами тиофена, через дымящую азотнуЮ кислоту, причем на 1 объем тиофена затрачивалось 4 объема азотной кислоты. По окончании опыта реакционную смесь разбавляли водой и собравшееся над водным слоем масло отде ляли и перегоняли с водяным паром. Продуктами реакции оказались моцопитротиофен (т, пл. 44°) и два изомерных ди-нитротиофена, из которых один (получающийся с большим выходом) плавился при 52°, а другой — при 75—76°. [c.31]

Сера также входит в состав насыщенных гетероциклических соединений с пяти- и шестичленными циклами (тиофанов, тиопиранов) и их производных [c.101]

ДИОКСАФОСФОЛАНЫ, 5-членные насыщенные гетероциклические соединения, содержащие в кольце атом Р и [c.176]

Карбоциклические соедииеиия — класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атохмов углерода. К. с. отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода-. К. с. подразделяются на алициклические — насыщенные (циклопарафины), ненасыщенные и ароматические [c.64]

Диметилсульфоксид (СНзЗОСНз), т. кип. 189°/760 мм (с разложением) или 85—87°/25 мм, имеет ряд преимуществ в качестве растворителя и в настоящее время находит широкое применение. По своей растворяющей способности он близок к диметилформамиду хорошо растворяет ацетилен, окись этилена, двуокись азота, сернистый ангидрид, многие ароматические вещества, гетероциклические соединения, камфору, смолы, сахара, жиры и т. д. Это бесцветная жидкость без запаха не смешивающаяся с насыщенными алифатическими углеводородами и смешивающаяся в любых отношениях с водой, метанолом, этанолом, этиленгликолем, глицерином, ацетоном, этилацетатом, диоксаном, пиридином и ароматическими углеводородами. Диметилсульфоксид растворяет и неорганические соли. Так, например, при 60° он растворяет 10,6% азотнокислого калия, 21,8% хлористого кальция и приблизительно 0,6% сульфата натрия и хлористого калия. [c.599]