Штоббе Конденсация Штоббе

Конденсация Штоббе распространена также на ди-трет-бутило-вые эфиры глутаровой кислоты [409]. [c.387]

Бензофенон конденсируется с карбанионами с трудом однако при реакции конденсации Штоббе с диэтиловым эфиром янтарной кислоты бензофенон конденсируется гладко и с высоким выходом. Легкость, с которой происходит эта реакция, заставляет предположить образование промежуточных соединений, например I, которые увеличивают реакционную способность. Поэтому диэтиловый эфир янтарной кислоты особенно легко конденсируется с карбонильными соединениями. Опубликован обзор [351, посвященный этой реакции. Ее применимость для синтетических целей определяется ценностью получаемого продукта декарбоксилирования, т. е. ненасыщенных кислот или лактонов [36] [c.327]

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КОНДЕНСАЦИИ ШТОББЕ ДЛЯ СИНТЕЗОВ [c.26]

В результате таких реакций мотут образоваться следующие типы новых связей I) ординарная углерод-углеродная связь [альдольная конденсация уравнение (3.2), реакция Анри (3.3), циангидринный синтез (3.4), синтез Реппе (3.5), бензоиновая конденсация (3.6), сложноэфирная конденсация (3.7), конденсация с фенолами (3.8)] 2) кратная углсрод-у леродная связь [кротоновая конденсация (3.9), реакция Киененагеля (3.10), синтез Перкина (3.11), конденсация Штоббе (3.12)] 3) две ординарные углерод-углеродные связи [уравнение (3.13)]. [c.186]

В то время кан в описанном выше синтезе паракововой кислоты исходят из ян-i тарной кислоты, при конденсации Штоббо реакцию проводят с эфирами янтарной кислоты или продуктами их замещения [c.805]

Атом Н в а-положении к группе —С(0)Н подвижен при конденсации А. реагируют как по карбонильной, так и по метиленовой группе (см. Альдольная конденсация, Крото-иовая конденсация, Бензоиновая конденсация, Киевенагеля реакция, Штоббе конденсация). А. взаимодействуют с эфирами галогенсодержащих к-т (см. Дарзана реакции), присоединяются к олефинам (Принса реакция). А[юм. А. вступают в р-ции Перкина и Клайзена — Шмидта. Из Л. получ. олефины и диены (Виттига реакция), аминокислоты (см., папр., Штреккера реакции), амины (Лейкарта реакции). Низшие А. образуют циклич. тримеры (триоксан, параль-дегид) и линейные полимеры, вступают в поликонденсацию. [c.27]

ШТОББЕ КОНДЕНСАЦИЯ, взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной к-ты в присут. оснований с образованием алкнлнденянтарных к-т [c.690]

Счедовало бы ожидата, что диэтиловый эфир глртаровой кислоты будет в условиях реакции Штоббе реагировать подобно своему низшему гомологу, поскольку он также может образовывать альдоль, способный к лактонизации. Однако оказалось, что с указанным эфиром глутаровой кислоты конденсация Штоббе не происходит (стр. 25) это обстоятельство можно отчасти отнести за счет того, что образование -лактоиного кольца идет с меньшей легкостью, чем замыкание у-лактонного, в связи с чем в первую очередь протекает конкурирующая реакция самоконденсации сложного эфира [3]. [c.10]

Несмотря на то, что при конденсации Штоббе во многих случаях, несол(ненно, образуются три изомерных вещества, выделить все изомеры удается не часто, что связано с экспериментальными затруднениями (стр. 19). Следует отметить, что образозанис смеси изомеров не служит препятствием для использования конденсации Штоббе во многих синтезах, так как изомерия исчезает в следующих стадиях (стр. 26). [c.15]

Известен только один пример конденсации Штоббе, связан-ный с использованием дикетона. Диэтиловый эфир а.-(1-фен-этилиден)пшарной кислоты реагирует с бензилом в присутствии эТйлата натрия, причем единственным продуктом реакции, выделенным из реакционной смеси с неустановленным выходом, оказалось соединение XXIV [44]. Наряду с этим получены бензило-вая и бензойная кислоты. [c.17]

Реакция глутарового эфира с кетонами, имеющими активную метиленовую группу, идет преимущественно по типу сложноэфирной конденсации. Так, циклогексДюн, весьма активный в условиях конденсации Штоббе [27], образует только дикетоэфир р(СН ,)Х0СНС0СН2СН,СН2С02С,Н5 [5]. Точно так же а-тстра- [c.25]

Ко1гденсация эфиров о-бензоилбензойной кислоты с грег-бу-тилацетатом (стр. 9) по своему характеру также аналогична конденсации Штоббе. [c.26]

Синтез тетралонкарбоновых кислот. Соединения, образующиеся при конденсации Штоббе из ароматических альдегидов, [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология