Пирон из кумалиновой кислоты

Горячие растворы щелочей расщепляют кумалиновую кислоту на глута-коновую и муравьиную кислоты. Эта реакция является характерной также и для замещенных а-пирон-5-карбоновых кислот и служит важным методом для синтеза некоторых замещенных глутаконовых кислот [34, 35]. [c.277]

Прн перегонке ртутной соли кумалиновой кислоты она теряет карбоксил и превращается в а-пирон, называемый иначе кума-лином. [c.656]

Синтез кумалиновой кислоты самоконденсацией формилуксус-ной кислоты является простым примером обшего метода синтеза а-пиронов формилуксусную кислоту получают действием серной кислоты на яблочную. [c.182]

Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещенного [c.215]

При попытке провести с метиловым эфиром кумалиновой кислоты ту или иную из вышеприведенных реакций Фейст [59] обнаружил, что под влиянием щелочи бромпроизводное этого сравнительно простого соединения ряда пирона претерпевает разложение по совершенно иному пути, представленному уравнениями XLV—XLVI. [c.107]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Кумалиновая кислота кристаллизуется в виде бесцветных игл (темп, плавл. 205—210°), трудно растворимых в холодной воде. Ее ртутная соль при нагревании распадается на ртуть, СО2 и а-пирон, называемый поэтому кумалином. Кумалин—пахучее масло кипит, частично разлагаясь, при 217,7° (при 760 мм рт. ст.) в процессе хранения осмоляется. [c.577]

Подобно кумалину конденсируются с малеиновым ангидридом 5-метил-, 5-этил- и 5-фенил-а-пироны [110—112], образуя с выходами до 80% соответствующие аддукты (V Я = СНз СзНв СеНв). При кипячении толуольного раствора метилового эфира кумалиновой кислоты с малеиновым ангидридом в течение 2—3 час. получен с выходом около 30% аддукт (V Я = СООСНз), который при обработке в метаноле сухим хлористым водородом превращается в метиловый эфир тримезиновой кислоты (VI). [c.551]

Сухая перегонка закисной ртутной соли кумалиновой кислоты в токе водорода дает с ЗОо/о-ньш выходом кумалин или х-пирон [c.482]

Химия шестичленных кислородсодержащих гетероциклов — пиронов-2 изучалась главным образом на примерах пиронов с функциональными группами (кумалиновая, изодегидрацетовая кислоты) ввиду малой [c.464]