Нитро толуидин Нитротолуол

Нитросоединения используются как взрывчатые вещества, промежуточные продукты для получения аминов (анилина из нитробензола, толуидинов из изомерных нитротолуолов и т. д.), нитро- и аминоспиртов, являются сырьем для получения некоторых инсектицидов. [c.436]

Амино-4-нитротолуол см. 5-Нитро-1,2-толуидин [c.30]

Из нитропроизводных изомерных толуидинов наиболее интересны два о-нитро- -толуидин (4-амино-З-нитротолуол) и п-нитро-о-толуидин (2-амино-5-нитротолуол), полученные впервые [c.179]

При нитровании толуола 1) до мононитросоединений образуется смесь трех изомеров о-нитротолуола (2), л-нитротолуола (7) и лг-нитротолуол а (17). При дальнейшем нитровании моноаитротолуолов получается смесь динитро-толуолов, из которых в наибольшем количестве образуется технически наиболее важный 2,4-динитротолуол (15). При восстановлении мононитротолуолов чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получаются соответствующие аминосоединения—толуидины из о-нитротолуола получается о-толуидин (5), из п-нитротолуола—п-толуидин (8) и из л-нитротолуола— л-толуидин (/ . При восстановлении 2,4-динитротолуола чугунной стружкой, в присутствии хлористого железа, образуется л -толуилендиамин (16). При сульфировании п-нптротолуола олеумом получается 4-нитротолуол-2-суль-фокислота (12), из которой при окислении воздухом образуется соединение, содержащее два бензольных ядра, связанных между собой группировкой— —СН=ЧС—. Это соединение называется 4,4 -динитростильбен-2,2 -дисуль-фокислотой (13). При восстановлении ее чугунной стружкой в присутствии хлористого железа образуется 4,4 -лнаминостильбен-2,2 -дисульфокислота (14). о-Толуидин и п-толуидин служат сырьем для получения ряда полупродуктов. При нитровании о-толуидина, без защиты аминогруппы, получается 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж) (4), при нитровании о-толуидина, с защитой аминогруппы л-толуолсульфохлоридом получается 5-нитро-2-аминотолуол (азоамин красный ЗС) (5). При диазотировании о-толуидина и сочетании диазосоединения с о-толуидином образуется (через диазоаминосоеДйнение) аминоазотолуол (5). [c.324]

Синтез о-толуиловой кислоты. Исходным веществом является о-толуидин, получаемый о з1чно из о-нитротолуола. Диазотированием о-толуидина получают хлористый о-толилдиазоний. При действии на него цианистой медью СиаССЫ) в растворе цианистого калия происходит разложение диазосоединения и образование нитрила. Последний может быть гидролизовав нагреванием с соляной или серной кислотой [c.506]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

Амино-5-нитротолуол см. 4-Нитро-1,2-толуидин [c.30]

Амино-2-нитротолуол см. З-Нитро-1,4-толуидин [c.30]

Лмино-З-нитротолуол см. 2-Нитро-1,4-толуидин [c.30]

Амино-4-нитротолуол ж-Нитро-о-то-луидин (азоамин алый Ж) СЬ J / 1 ыс 1з 2 о-Толуидин Нитрование [c.289]

Гомологи анилина. Толуидины. Все три изомерных толуидина всегда получают путем восстановления соответствующих нитротолуо-лов, причем в промышленности это восстановление проводят так же, как при производстве анилина из нитробензола. Синтез о- и -нитро-толуола путем нитрования толуола описан в гл. 25 ж-нитротолуол получается в чистом виде, напрнмер из -толуидина [c.571]

Удобным лабораторным способом получения ж-ннтротолуола является восстановление диазотированного З-нитро-п-толуидина (Основание прочно-красного ОЬ) спиртом. Нитротолуолы используются для восстановления в толуидины. Кроме того, о-соединение превращают в о-толидин и о-нитробензальдегид, а -соединение в 4-нитротолуол-2-сульфокислоту (I), промежуточный продукт в синтезе стильбеновых красителей [c.93]

Получение 2,5-дииИтротолуола из 5-нитро-о-голуиДнна. К 17 г охлажденной льдом серной кислоты понемногу прибавляют при механическом перемешивании 12 г тщательно растертого в порошок надсернокислого аммония. Реакционную смесь выливают в 70 г толченрго льда и затем прибавляют 2,5 г тонко измельченного 5-нитро-о-толуидина. Через 12 час. смесь разбавляют водой и выделившийся осадок 2-нитрозо-5-нитротолуола отфильтровывают и лромывают водой. [c.362]

Амино-5 -нитротолуол Нитро-о-толуи-дин (азоамин красный ЗС) СНз Л/ - / ) о ы 0-Толуидин Ацилирование - нитрование - омыление [c.289]

При сульфировании о-нитротолуола 26% олеумом при 50—80° и нитровании прибавлением к сульфомассе нитрата натрия образуется 2,6-динитротолуол-4-сульфокислота, которая осаждается прибавлением сульфата натрия. При восстановлении этого динитросоединения гидросульфитом натрия в присутствии окиси магния образуется 6-нитро-о-толуидин-4-сульфокислота (XXV), а при восстановлении железом в кислой среде — 2,6-диаминотолуол-4-сульфо-кислота (XXVI). Динитрование хлорбензол-п-сульфокислоты с последующим восстановлением железом и соляной кислотой приводит к образованию 2,6-диаминохлорбензол-4-сульфокислоты (XXVII). При сульфировании 4-хлор-2-аминодифенилового эфира (Основа- [c.208]

Для доказательства того, что ей/ тождественны также с четырь.ия остальными водородными атомами, исходим из о-толуидина, у которого предполагаем, что СН3 находится в а, КНг в Ь. При нитровании его ацетильного производного и последующем отщеплении ацетильной группы получаются четыре изомерных нитро-орто-толуидина. Положения а к Ь бь ли заняты (группами СН3 и КНг), поэтому нятрогруппы доляны занимать положения с, а, е и /. При удалении амино-группы образуются четыре нитротолуола ас, ай, ае и а/, причем первые два уже были также получены выш [c.490]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология