Нитротолуол Нитротолуол

Нитрованием толуола получают нитротолуол тротил, или тол) [c.476]

Для реакций, аналогичных реакциям сульфирования олеумом п-нитротолуола, были установлены кинетические соотношения первого порядка по отношению к ЗОд и ароматическому соединению. Энергия активации их составляет 14—18 ккал/моль. Скорость сульфирования п-нитротолуола серной кислотой (моногидратом) примерно в 100 раз меньше скорости сульфирования его олеумом, содержащим 2,4% ЗОз. [c.320]

Так, в а-нитротолуоле электроны связи N—0 будут удалены на большее расстояние от атома углерода, чем электроны связи Н—С в толуоле. Аналогичным образом электроны связи С—PH будут больше удалены от кольца в а-нитротолуоле, чем в толуоле. Эффект поля — это всегда сравнительный эффект. Мы сравниваем —I- или +/-эффект одной группы относительно другой (обычно водорода). Принято говорить, что в сравнении с водородом группа N02 электроноакцепторная (электронооттягивающая), а группа 0 электронодонорная (электроноотдающая). Эти термины удобно использовать, хотя в действительности ни отдачи, ни притяжения электронов не происходит имеется в виду просто разница в положении электронов, обусловленная различной электроотрицательностью Н и N62 или Н и 0 . [c.33]

В нейтральной и слабокислой среде ароматические нитросоединения легко восстанавливаются амальгамой натрия до аминов [9, 177, 178]. Таким методом нитробензол восстанавливается до анилина, нитротолуолы — до толуидинов, нитронафталин — до нафтиламина. В кислой среде удается получить -фенилгидрокси-ламин — продукт неполного восстановления нитробензола. На этой стадии важна кислотность среды для дальнейшего направления процесса восстановления. В сильнокислой среде процесс идет вплоть до образования анилина, а в щелочной среде — легче идут вторичные процессы между продуктами восстановления, в результате которых образуются азоксибензол [5, 8, 179, 180] и азобензол [177, 178, 183]. Подобным образом идет гидрирование о-нитрото-луола, нитроанизола. Одновременно с азосоединениями могут образовываться гидразосоединения. Так идет описанный Пома и Пиллигрини [9, 192] промышленный процесс получения гидразобензола. Совершенно аналогично восстанавливаются о-нитроани-зол и о-нитротолуол. [c.547]

Как видно из табл. 16, фурфурол обладает, по-видимому, наибольшей избирательностью как растворитель, за ним следуют нитробензол и нитротолуол. Однако температура кипения фурфурола достаточно низка для образования азеотропных смесей с насыщенными углеводородами, ио температуре кипения близкими к толуолу, поэтому его не удается регенерировать простой перегонкой для повторного использования в процессе. Нитробензол, нитротолуол и анилин токсичны кроме того, возможно, что термическая стойкость их недостаточна. Избирательность фенола меньше, чем фурфурола, но он термически стоек, имеет сравнительно высокую температуру кипения, практически не взаимодействует с компонентами сырья, недефицитен, дешев хотя он токсичен, ра бота с ним при принятии надлежащих мер предосторожности не вызывает серьезных трудностей. Поэтому из приведенных в табл. 16 растворителей оптимальным, но-видимому, является фенол. Действительно, фенол широко применяется в промышленном процессе выделения толуола из нефтяных фракций. [c.133]

Толуол. ....... 54-55 27—28 14—17 103 30-60 Смесь нитротолуолов 96 69 0,5 30 [c.308]

В Круглодонную колбу емкостью 250—300 мл, снабженную механической мешалкой, вливают 90 мл воды и прибавляют двухромовокислый натрий и нитротолуол. Пускают в ход мешалку и в продолжение 15—20 мин. приливают 55 мл концентрированной серной кислоты. Вследствие взаимодействия серной кислоты с водой температура смеси повышается, нитротолуол плавится и начинается энергичная реакция окисления. После прибавления половинного количества взятой кислоты остальную кислоту следует прибавлять с такой скоростью, чтобы избежать слишком бурного течения реакции. Так как при этом небольшое количество нитротолуола улетучивается, то работу следует проводить в вытяжном шкафу. [c.99]

В чугунный котелок (сульфуратор) емкостью 1 л загружают 370 г 28%-ного олеума. Включив мешалку и поддерживая температуру 25—30°, небольшими порциями в течение часа прибавляют 137 г (1 моль) тонко измельченного п-нитротолуола. Смесь нагревают на водяной бане до 65—70° и выдерживают при этой темпера- ре 6 ч. Сульфирование считают оконченным, если проба массы, растворенная в воде, прозрачна и не имеет запаха п-нитротолуола, [c.11]

СНИЗУ о-нитротолуола -нитротолуола [c.689]

Первым отгоняется непрореагировавший о-нитротолуол до достижения температуры кипения 6-хлор-2-нитротолуола (фракция I) после этого в интервале 2 С собирают фракцию И, содержащую главным образом изомер 6,2, а затем отбирают фракцию III вплоть до достиже ния температуры кипения 4-хлор-2-нитротолуола. Наконец, фракцию IV отгоняют почти до конца. [c.197]

Нитротолуол -Нитротолуол п-Нитротолуол л -Метоксифенол Анисовый альдегид Метилбеизоат 3,4-Ксиленол Аг-Фенетидин Коричный альдегид [c.564]

Нитротолуолы (смесь). . 67 13 10 111 — 2,4-Динитротолуол — — - [c.308]

После прибавления всей нитрующей смеси реакционную смесь нагревают 30 мин на водяной бане п]5и 60° С. Охлажденную реакционную массу переносят в делительную воронку, отделяют нижний кислотный слой, а верхний слой несколько раз промывают водой. Масляный слой сушат прокаленным хлористым кальцием (см. Нитробензол ), после чего отгоняют не вошедший в реакцию толуол. Остаток после перегонки переносят в стакан емтстью 250 мл и охлаждают в течение 8 ч смесью льда с солью (мо>ж поместить на это время в холодильник). Выделившиеся кристаллы /г-нитротолуола отфильтровывают и перегоняют, собирая фракцию с темп. кип. 232—238° С. Масляный слой перегоняют из того же прибора, собирая фракцию с темп. кип. 216—222° С. Она состоит главным образом из о-нитротолуола. [c.95]

Взрыв на свинцовой пластинке <рис. 222) показывает, что смесь тетра-нитро.метана с о-нитротолуолом имеет значительно большую бризантность, чем смесь гремучего студня с пентритом и гексогеном. Это тем более поразительно, что вообще различие в бризантности взрывчатых веществ более заметно сказывается на твердой поверхности, например на железе более, чем на мягком свинце. Эта аномалия легко обтясняется тем обстоятельством, что винтовочная гильза для относительно небольшого н д.яинного заряда является слишком прочной оболочкой, которая достаточно мелко раздробляется жидкой смесью тетранитрометан — нитротолуол, обнаруживающей беспримерную бризантность. Поэтому при постановке подобных опытов необходимо подобрать не только пластинку, на которой взрывают капсюль, но и оболочку соответствующей прочности. Для взрывов на железных пластинках очень характерны рис. ПЗ—П5, но различие в скоростях детонации было бы еще более рельефно, если бы для опьпов был взят прочный железный тигель. [c.513]

М-, п-Нитротолуолы получаются при йитровании толуола в мягких условиях.. и-Изомер получается обычно по реакции диазотирования. В промышленности. и-нитротолуол выделяется из сырого нитротолуола, чтобы улучшить качество о- и >г-соединений. Последние следы о- и -соединений можно отделить от. -изомера реакцией с этилоксалатом и этилатом натрия. При этом. и-соединение не вступает в реакцию и его можно дыделять высокой степени чистоты при перегонке с водяным паром. [c.551]

Жидкофазным окислением га-нитротолуола кислородом воздуха в среде СН3СООН при 170-180 С, давлении 1.6 МПа в присутствии ацетатов Со или Мп, а также стеарата Со получают 4-ни-тробензойную кислоту [82]. При окислении п-нитротолуола в смеси бензола и метанола, взятой в объемном отношении 5 1, при 50 °С и парциальном давлении кислорода 2 МПа получается 4-нитро-бензойная кислота чистотой 99.6 % с выходом 66.4 % [83]. [c.227]

Обработка продуктов реакции производилась Шорыгиным и Соколовой по следующему способу. Выделивщийся при вливании реакционной смеси в воду маслянистый слой взбалтывали с 5%-ной содой для извлечения бензойной кислоты. Оставшееся масло, содержавшее фенилнитрометан и нитротолуолы, перегоняли с водяными парами. Перегнанное масло обрабатывали 20%-ным раствором NaOH для извлечения фенилнитрометана, после чего оно но 1вергалось перегонке, причем сначала переходил толуол (109—111°), а затем о- и п-нитротолуолы (217—238°). Из щелочного раствора фенилнитрометан выделяли при подкислении 20%-ным раствором соляной кислоты. [c.144]

ТНТ получается в промышленном масштабе в три стадии, в каждой стадии в бензольное кольцо вводится по одной нитрогруппе. Приведенная схема 2 нитрования показывает, что при питровании толуола получается главным образом требуемый продукт смл л-а Тринитротолуол [22] с небольшим количеством примесей у, /3-изомеров и лишь следов -три-нитротолуола. Два остальных изомера, й и е, совсем не встречаются в заметных количествах при промышленном нитровании толуола [c.551]

Нужно вспомнить, что общепринятая сернокислотная очистка всегда причиняла значительные неудобства. Смолистые и асфальтовые вещества, некоторые реакционноспособные соединения серы и азота и углеводороды не могут быть выделены в чистом виде. Кроме того, сброс продуктов реакции и извлечение отработанной кислоты затруднителен и дорог. При сольвептной экстракции, однако, продукты с высоким содержанием парафинов противостоят окислению и сравнительно свободны от коксообразующих веществ, которые извлекаются в виде экстракта, пригодного для дальнейших превращений, например в асфальт или котельное топливо. Экстракция используется в таких процессах, как обработка газойлей и керосиновых дистиллятов для получения высококачественных реактивных и дизельных топлив и для повышения качества исходного сырья каталитического крекинга [61]. Выделение ароматических углеводородов высокой концентрации этим методом применяется в больших масштабах. Он стал особенно важным в военных условиях 1940—1945 гг. для производства нитротолуола и для других химических производств [62, 63]. [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология