Толуидины ацилирование

Ацетилпроизводные 2-толуидина и 2,4-ксилидина 17, 18 получены аналогично соединениям 7-9 изомеризацией 13, 14 с последующим ацилированием продуктов 15,16. При попытке ввести в вышеописанную реакцию эти соединения заметных количеств продуктов реакции обнаружено не было. По-видимому, это обусловлено пространственным затруднением атаки окисляющей частицы, так как в обоих амидах имеется орто-метильная группа и ее наличие уменьшает степень вращательной свободы ацетогруппы, которая, в свою очередь, экранирует двойную связь. [c.5]

Наклонность к образованию тиазоловых колец резко проявляется у гомологов анилина (толуидина), у ацилированных остатком органической кислоты аминов, например [c.388]

Получение индазолов из о-толуидина через стадии N-ацилирования, нитро-зирования и циклизации при нагревании в бензоле [c.506]

Нитро-2-аминотолуол получается нитрованием сульфата о-толуидина (см. схему на стр. 325). Процесс нитрования проходит гладко без предварительной защиты аминогруппы ацилированием [c.360]

Нитро-2-аминотолуол получается из о-толуидина (см. схему на стр. 325). Аминогруппу о-толуидина защищают ацилированием п-толуолсульфохлоридом [c.361]

Ацилированные ароматические амины носят общее название анилидов. Анилиды толуидинов называются толуидидами, анилины анизидинов — анизидидами и т. д. [c.89]

Амино-5 -нитротолуол Нитро-о-толуи-дин (азоамин красный ЗС) СНз Л/ - / ) о ы 0-Толуидин Ацилирование - нитрование - омыление [c.289]

Получите ж-толуидин двумя методами — из м-ни-тротолуола и из ж-хлортолуола. Напишите для ж-толуидина реакции солеобразования и ацилирования. [c.134]

Когда окисляемое соединение кроме метильной группы содержит амино- или гидроксигруппу, их защищают ацилированием, так как иначе может пойти окисление ароматического кольца. В этом случае щелочь, образующаяся при восстановлении перманганата, нежелательна она катализирует гидролитическое отщепление защитных ацильных групп. Чтобы воспрепятствовать этому, в раствор добавляют сульфат магния, образующий со щелочью малоосновный гидроксид магния. Так поступают, например, при синтезе и-амино-бензойной кислоты из п-толуидина [c.316]

Ацилирование аминов ангидридами кислот. Предлагаемая реакция протекает очень быстро и с количественным выходом. Ёе можно осуществить нагреванием амина с уксусным ангидридом в течение нескольких минут. Продукт реакций выливают в воду и отсасывают кристаллическое ацетильное производное. Эту реакцию можно проводить также в среде бензола. Амин растворяют в сухом бензоле и постепенно приливают ангидрид. Реакция экзотермична я, и растворитель закипает. Если аци.ль-ное производное плохо растворимо в бензоле, оно по охлаждении выпадает в осадок. Этот метод применяют также для ацилирования кислотами, имеющими большой молекулярный вес, ароматических аминов, например анилина, о- и п-толуидина, м и п-нитроанилина, а- и Р-нафтил-амина, антраниловой кислоты и др. , а кроме того для ацилирования теми же агентами алифатических аминов, например диэтаноламина . Действием бензольного раствора ангидрида бензойной кислоты на амины получают их бензоильные производные [c.389]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Ацилирование применяется либо для временной защиты аминогруппы, которая в последующем омыляется (см. нитрование анилина и толуидина, стр. 30, 31), либо для получения соединений, в которых ацильная группа сохраняется при всех превращениях этого соединения — вплоть до образования готового красителя (азотолы, ари-лиды ацетоуксусной кислоты, красители кислотный ярко-красный, кислотный однохром оливковый Ж, кубовые желтые ЖХ и 23Х). [c.97]

С целью защиты аминогруппы или для изменения влияния этой группы на реакцию иногда проводят ацилирование ее после окончания реакции амид снова деацилируют. Хорошо известным примером такой защиты служит ацетилирование п-толуидина, осуществляемое для проведения контролируемого бромирования. Последней стадией получения З-бром-4-амино-толуола является в этом случае гидролиз бромамида (СОП, 1, 102). [c.286]

Ацилирование аминов арилсульфохлоридом защищает аминогруппу от окисления азотной кислотой при последующем нитровании и в некоторых случаях позволяет направить нитрогруппу в определенное положение. Например, при нитровани1 5 ацили-рованных п-толуолсульфохлоридом о-толуидина и о-анизидина нитрогруппа направляется только в пара-положение к амино- [c.294]

В тех случаях, когда окисляемое соединение кроме метильной группы содержит еще амино- или оксигруппы, их защищают с помощью ацилирования, так как Иначе может пойти окисление ароматического кольца. В этом случае щелочь, образующаяся при восстановлении перманганата, является нежелательной, так как она катализирует гидролиз ацильных групп. Чтобы этого не происходило, в раствор добавляют сульфат магния, образующий со щелочью очень малоосновную гидроокись магния. В этих условиях получают, например, п-аминобензойную кислоту из га-толуидина [c.386]

Арилиды гидроксикарбоновых кислот, применяемые в качестве азогенов, получили название азотолов нафтолов Л5). Наибольшее практическое применение нашли арилиды 3-гидр-оксинафталинкарбоновой-2 кислоты. [(294)]. Ацилируя ею различные амины ароматического и гетероциклического рядов, получают азотолы, позволяющие образовывать на волокне красители разнообразных оттенков. На природу ацилированного амина обычно (но не всегда) указывают буквенные обозначения в названии азотола, взятые из названия амина, например А — анилин, ОТ — о-толуидин, МНА — ж-нитроанилин, АНФ — а-нафтиламин и т. д. [c.419]

Венкатараман с сотрудниками [79] исследовал соединения этого класса и нашел, что ацилированные жирной кислотой производные сульфокислот анизидина, фенетидина и толуидина, в которых сульфогруппа находится в с/иа-положении к аминогруппе, являются эффективными моющими средствами, вполне сравнимыми с игепонами и гардинолями. Наиболее технически важными соединениями, применяющимися в больших количествах в Индии, являются [c.137]

Далее, в то время как однократного ацилирования азота (например, в ацето-и-толуидине) недостаточно, чтобы сделать ориентирующую силу ациламино-грунпы ниже ориентирующей силы метильной группы, двойное ацилирование (например, во фталоил-и-толуидине) вызывает необходимое снижение ориентирующей силы, и нитрование этих соединений протекает в направлении, указанном на следующей схеме [47] [c.242]

Из схемы видно, что первый путь имеет меньше стадий кроме того, при окислении нитротолуола можно пользоваться более дешевым окислителем-хромпиком, в то время как при окислении ацилированного толуидина нужно применять более дорогой перманганат калия для создания более мягких условий окисления во избежание гидролиза ацильной группы наконец, сама пара-нитробензойная кислота является полупродуктом, широко применяемым в химико-фармацевтической промышленности. [c.235]

Рис. 1. Зависимость gk от а для реакции ацилирования ароматических аминов бензолсульфохлоридом в N. Л -диметилацетамиде (I) и ме-гилэтилкетоне (II) при 25°С /-п-толуидин 2—л1-толуидин 3 — анилин 4—п-хлоранилин 5—л(-хлор-анилин. [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология